methyl 4-amino-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside | 173543-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-amino-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-5-amino-2-methoxy-6-methyl-4-phenylmethoxyoxan-3-ol
• CAS: 173543-43-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: LIQRRRJSYXAVDH-CYDRSHDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-amino-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 2-deoxy analogue of the methyl α-glycoside of the monosaccharide repeating unit of the O-polysaccharide of Vibrio cholerae O:1

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00213-d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 生成 methyl 4-amino-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 2-deoxy analogue of the methyl α-glycoside of the monosaccharide repeating unit of the O-polysaccharide of Vibrio cholerae O:1

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00213-d

文献信息

• Formation of Ethyl 1-Thiomannopyranosides from 2-O-Chloroacetylated and 2-O-Levulinoylated Synthons
  作者：Roberto Adamo、Pavol Kováč

  DOI：10.1002/ejoc.200600139

  日期：2006.6

  bearing participating 2-O-chloroacetyl or 2-O-levulinoyl groups were treated with EtSH and BF3·Et2O. While poor stereoselectivity of the formation of ethyl 1-thioglycosides (α:β = 3:2) was observed with 2-O-chloroacetylated intermediates, the same products can be obtained with good stereoselectivity (α:β = 7:1) from 2-O-levulinoylated intermediates. Selective regeneration of the carbonyl group from dithioketals

  为了制备用于合成霍乱弧菌 O:1 的 O 特异性多糖片段的关键糖基供体，对带有参与的 2-O-氯乙酰基或 2-O-乙酰丙酰基基团的过罗胺的 1-O-乙酰基衍生物进行了处理与 EtSH 和 BF3·Et2O。虽然使用 2-O-氯乙酰化中间体观察到形成乙基 1-硫糖苷 (α:β = 3:2) 的立体选择性较差，但可以从 2 以良好的立体选择性 (α:β = 7:1) 获得相同的产物-O-乙酰丙酸化中间体。还描述了在 S,O-缩醛存在下，通过在 MeCN/H2O 中用 AgNO3 和 Ag2O 处理，从二硫缩酮中选择性再生羰基。该转化允许由乙酰丙酸酯基团保护的碳水化合物直接制备 1-硫糖苷。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,