4'-methoxy-β-phenylsulfanyl-chalcone | 68374-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4'-methoxy-β-phenylsulfanyl-chalcone
• 英文别名: 4'-Methoxy-β-phenylmercapto-chalkon；(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-3-phenylsulfanylprop-2-en-1-one
• CAS: 68374-86-7
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂S
• 分子量: 346.45
• InChiKey: FFBPUWLLCUEVAT-CJLVFECKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 1-(4-甲氧基-苯基)-3-苯基-propyn酮 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.42h， 以68%的产率得到4'-methoxy-β-phenylsulfanyl-chalcone
  参考文献：
  名称：

  1,5-二酮的高效合成方法：亲核试剂向α，β-不饱和烯酮和炔酮的多功能共轭加成

  摘要：

  在催化量为10％的aq的情况下，通过将多种亲核试剂（例如环状或无环酮，胺和硫醇）广泛共轭加成到α，β-不饱和烯酮和炔酮上，已经制备了几种1,5-二酮，收率良好。 NaOH，TBAI和DMSO在环境温度下。溶剂和相转移催化剂的选择在提高产物的反应速率和产率中起关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.008

文献信息

• Ruhemann, Journal of the Chemical Society, 1905, vol. 87, p. 467
  作者：Ruhemann

  DOI：——

  日期：——
• An efficient and improved synthesis of 1,5-diketones: versatile conjugate addition of nucleophiles to α,β-unsaturated enones and alkynones
  作者：Ravi Shankar、Ashok K. Jha、Uma Sharan Singh、K. Hajela

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.008

  日期：2006.5

  Several 1,5-diketones have been prepared in good to excellent yields by versatile conjugate addition of nucleophiles such as cyclic or acyclic ketones, amines and thiols to α,β-unsaturated enones and alkynones, in the presence of catalytic amounts of 10% aq NaOH, TBAI and DMSO at ambient temperature. The choice of solvent and phase-transfer catalyst played a critical role in improving the reaction

  在催化量为10％的aq的情况下，通过将多种亲核试剂（例如环状或无环酮，胺和硫醇）广泛共轭加成到α，β-不饱和烯酮和炔酮上，已经制备了几种1,5-二酮，收率良好。 NaOH，TBAI和DMSO在环境温度下。溶剂和相转移催化剂的选择在提高产物的反应速率和产率中起关键作用。