methyl (2'R,5'R,6'S)-8-(5'-hydroxy-6'-methylpiperidin-2'-yl)octanoate | 931405-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl (2'R,5'R,6'S)-8-(5'-hydroxy-6'-methylpiperidin-2'-yl)octanoate
• 英文别名: methyl 8-[(2R,5R,6S)-5-hydroxy-6-methylpiperidin-2-yl]octanoate
• CAS: 931405-37-7
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₃
• 分子量: 271.4
• InChiKey: XHXAYNSCEANFHV-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2'R,5'R,6'S)-8-(5'-hydroxy-6'-methylpiperidin-2'-yl)octanoate 在 palladium hydroxide - carbon barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 8-[(2′R,5′S,6′S)-5′-hydroxy-6′-methylpiperidin-2′-yl]octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-carpamic acid from (+)-alanine

  摘要：

  (+)-Carpamic酸[（2'R，5'S，6'S）-8-（5'-羟基-6'-甲基哌啶-2'-基）辛酸，1]通过以(S)-丙氨酸为原料，以内源性和还原性胺化反应为关键步骤，生成哌啶环。© 2007 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.025
• 作为产物：
  描述：

  9-氧代壬酸甲酯 在 palladium hydroxide - carbon 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl (2'R,5'R,6'S)-8-(5'-hydroxy-6'-methylpiperidin-2'-yl)octanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-carpamic acid from (+)-alanine

  摘要：

  (+)-Carpamic酸[（2'R，5'S，6'S）-8-（5'-羟基-6'-甲基哌啶-2'-基）辛酸，1]通过以(S)-丙氨酸为原料，以内源性和还原性胺化反应为关键步骤，生成哌啶环。© 2007 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.025