6-三氟甲基喹啉-3-碳酸乙酯 | 71083-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-三氟甲基喹啉-3-碳酸乙酯
• 中文别名: 6-三氟甲基喹啉-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 6-trifluoromethyl-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 6-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylate
• CAS: 71083-15-3
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 269.223
• InChiKey: KRJWXJLZVCUHGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(methylsulfonyl)-6-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87 %的产率得到6-三氟甲基喹啉-3-碳酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1-甲磺酰基-1,2-二氢喹啉磺酰胺的合成与消除途径

  摘要：

  制备了一系列新的 Morita-Baylis-Hillman 醋酸盐，并与甲磺酰胺（K2CO3，DMF，23 °C）反应，以高收率生产叔二氢喹啉磺酰胺。随后从这些衍生物（K2CO3、DMF、90 °C）中消除甲基磺酰基作为生成喹啉的途径的努力得到了不同的结果。虽然由丙烯酸乙酯和丙烯腈制备的二氢喹啉磺酰胺通常会经过消除以产生出色的喹啉产率，但由 3-丁烯-2-酮 生成的二氢喹啉磺酰胺无法进行消除，而是会分解。这些酮底物无法芳构化可能是由于 C-3 处的可烯醇化甲基酮所致。最后，尝试将丙烯酸酯衍生的 6,7-二氟-1 芳构化，

  DOI：

  10.3390/molecules28073256

文献信息

• Synthesis and Elimination Pathways of 1-Methanesulfonyl-1,2-dihydroquinoline Sulfonamides
  作者：Ebenezer Ametsetor、Kwabena Fobi、Richard A. Bunce

  DOI：10.3390/molecules28073256

  日期：——

  Subsequent efforts to eliminate the methylsulfonyl group from these derivatives (K2CO3, DMF, 90 °C) as a route to quinolines were met with mixed results. Although dihydroquinoline sulfonamides prepared from ethyl acrylate and acrylonitrile generally underwent elimination to give excellent yields of quinolines, those generated from 3-buten-2-one failed to undergo elimination and instead decomposed

  制备了一系列新的 Morita-Baylis-Hillman 醋酸盐，并与甲磺酰胺（K2CO3，DMF，23 °C）反应，以高收率生产叔二氢喹啉磺酰胺。随后从这些衍生物（K2CO3、DMF、90 °C）中消除甲基磺酰基作为生成喹啉的途径的努力得到了不同的结果。虽然由丙烯酸乙酯和丙烯腈制备的二氢喹啉磺酰胺通常会经过消除以产生出色的喹啉产率，但由 3-丁烯-2-酮 生成的二氢喹啉磺酰胺无法进行消除，而是会分解。这些酮底物无法芳构化可能是由于 C-3 处的可烯醇化甲基酮所致。最后，尝试将丙烯酸酯衍生的 6,7-二氟-1 芳构化，