苄基(2S)-2-苄氧羰基氨基-6-羟基己酸酯 | 84246-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苄基(2S)-2-苄氧羰基氨基-6-羟基己酸酯
• 中文别名: 苄基（2S）-2-羰基苄氧基氨基-6-羟基己酸酯
• 英文名称: benzyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-6-hydroxyhexanoate
• 英文别名: Benzyl (2S)-2-carbobenzyloxyamino-6-hydroxyhexanoate；benzyl (2S)-6-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 84246-49-1
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: HVOWMSLFUWODOT-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  555.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基(2S)-2-苄氧羰基氨基-6-羟基己酸酯 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以46%的产率得到dibenzyl (2S)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of naturally occurring polyamines. 7. Selective functionalization of hydroxyputrescine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a049
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸盐酸盐 在 盐酸 、 sodium nitroprusside 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.58h， 生成 苄基(2S)-2-苄氧羰基氨基-6-羟基己酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of n-benzyloxycarbonyl-l-α-aminoadipic acid, α-benzyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81715-4

文献信息

• Orthogonally Protected Artificial Amino Acid as Tripod Ligand for Automated Peptide Synthesis and Labeling with [^99mTc(OH₂)₃(CO)₃]⁺
  作者：Yunjun Shen、Margret Schottelius、Karel Zelenka、Mariarosaria De Simone、Karolin Pohle、Horst Kessler、Hans-Jürgen Wester、Paul Schmutz、Roger Alberto

  DOI：10.1021/bc3003327

  日期：2013.1.16

  integrated into the sequence using solid-phase peptide synthesis (SPPS). We also replaced the native lysine in a cyclic RGD peptide with l-Lys(Dap). For all peptides, quantitative labeling with the [99mTc(CO)3]+ core at a 10 μM concentration in PBS buffer (pH = 7.4) was achieved. For comparison, the rhenium homologues were prepared from [Re(OH2)3(CO)3]+ and Lys(Dap)-BBN(7–14) or cyclo-(RGDyK(Dap)), respectively

  1,2-二氨基丙酸（DAP）是[ 99m Tc（CO）3 ] +核的非常强的螯合剂，可产生小的亲水复合物。我们制备了基于赖氨酸沓衍生物升-Lys（DAP），其中ε-NH 2基团替换为三脚架通过缀合到其α位碳上。合成策略产生了正交保护的双功能螯合剂（BFC）。α-氨基酸部分的-NH 2基是FMOc- ，DAP的-NH 2是Boc保护的。FMOC-升-Lys（DAP（Boc））结合到Bombesin BBN（7-14）的N和C末端，或使用固相肽合成（SPPS）整合到序列中。我们还用1- Lys（DAP）取代了环状RGD肽中的天然赖氨酸。对于所有肽，都可以在PBS缓冲液（pH = 7.4）中以10μM的浓度用[ 99m Tc（CO）3 ] +核进行定量标记。为了进行比较，分别从[Re（OH 2）3（CO）3 ] +和Lys（DAP）-BBN（7-14）或环-（RGDyK（DAP））制备了hoMO
• [EN] INDOLES, BENZIMIDAZOLES OR NAPHHIMIDAZOLES AS HISZONE DEACETYLASE (HDAC) INHIBITOR<br/>[FR] INDOLES, BENZIMIDAZOLES OU NAPHHIMIDAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DESACETYLASE (HDAC)
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004072047A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  A compound of the following formula (I):whereinR1 is acyl, R2 is hydrogen, orR1 and R2 are linked together to form a heterocyclic ring, R5 is hydroxy, hydroxylamino, lower alkyl, lower alkoxy, halo(lower)alkyl or hydroxy(lower)alkyl, Q is lower alkylene or lower alkenylene, andG is a substituent selected from the following formulas and wherein R3 and R4 are each independently hydrogen, halogen, halo(lower)alkyl, cyano, aryl or aryl(lower)alkyl optionally substituted with one or more suitable substituent(s), or R3 and R4 are linked together to form an aromatic ring, and X is NH, O or S, or a salt thereof. The compound is useful as an inhibitor of histone deacetylase.

  式(I)的化合物：其中R1是酰基，R2是氢，或R1和R2连接在一起形成杂环环，R5是羟基，羟胺基，低烷基，低烷氧基，卤代(低)烷基或羟基(低)烷基，Q是低烷基烯基或低烯基，G是从以下公式选择的取代基，其中R3和R4各自独立地是氢，卤素，卤代(低)烷基，氰基，芳基或芳基(低)烷基，可选择地取代一个或多个适当的取代基，或R3和R4连接在一起形成芳香环，X是NH，O或S，或其盐。该化合物可用作组蛋白去乙酰化酶的抑制剂。
• Synthesis of the racemic and optically active forms of gizzerosine, the inducer of gizzard erosion in chicks
  作者：Kenji Mori、Takeshi Sugai、Yukari Maeda、Tomomi Okazaki、Tadashi Noguchi、Hiroshi Naito

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96782-1

  日期：1985.1

  The racemate and both the (R)- and (S)-forms of gizzerosine [2-amino-9-(4-imidazolyl)-7-azanonanoic acid] were synthesised, and the (S)-isomer was identified as the toxic substance in fish meal causing severe gizzard erosion (black vomit) in chicks.

  合成了外消旋体和吡咯烷磺酸[2-氨基-9-（4-咪唑基）-7-氮杂壬酸]的（R）-和（S）-形式，并将（S）-异构体鉴定为有毒物质鱼粉中的这种物质会导致小鸡严重的izz侵蚀（黑呕吐物）。
• Nonpeptidic Propargylamines as Inhibitors of Lysine Specific Demethylase 1 (LSD1) with Cellular Activity
  作者：Martin L. Schmitt、Alexander-Thomas Hauser、Luca Carlino、Martin Pippel、Johannes Schulz-Fincke、Eric Metzger、Dominica Willmann、Teresa Yiu、Michelle Barton、Roland Schüle、Wolfgang Sippl、Manfred Jung

  DOI：10.1021/jm400792m

  日期：2013.9.26

  Lysine demethylases play an important role in epigenetic regulation and thus in the development of diseases like cancer or neurodegenerative disorders. As the lysine specific demethylase 1 (LSD1/KDM1) has been strongly connected to androgen and estrogen dependent gene expression, it serves as a promising target for the therapy of hormone dependent cancer. Here, we report on the discovery of new small

  赖氨酸脱甲基酶在表观遗传调控中发挥重要作用，因此在癌症或神经退行性疾病等疾病的发展中起着重要作用。由于赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1/KDM1) 与雄激素和雌激素依赖性基因表达密切相关，因此它是治疗激素依赖性癌症的有希望的靶点。在这里，我们报告了新的 LSD1 小分子抑制剂的发现，该抑制剂含有炔丙胺弹头，从含有赖氨酸的底物类似物开始。在这些底物模拟抑制剂的基础上，我们能够通过基于相似性的虚拟筛选和随后的合成优化相结合来提高效力，从而产生更多类似药物的 LSD1 抑制剂，从而导致乳腺癌细胞中的组蛋白高甲基化。
• Direct preparation of [N,C^α]-diprotected<scp>L</scp>-α-aminoadipic acid from<scp>L</scp>-lysine
  作者：Jack E. Baldwin、Paul Harrison、John A. Murphy

  DOI：10.1039/c39820000818

  日期：——

  L-Lysine was converted into N-benzyloxycarbonyl-L-α-aminoadipic acid 1-benzyl ester by a short route which avoids the intermediacy of L-α-aminoadipic acid.

  通过一条避免了 L-δ- 氨基己二酸中间产物的简短路线，L-赖氨酸被转化为 N-苄氧羰基-L-δ-氨基己二酸 1-苄酯。