3-t-butyldimethylsilyloxy-1-phenylpenta-1,4-diene | 687638-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-t-butyldimethylsilyloxy-1-phenylpenta-1,4-diene
• 英文别名: [(E)-1-phenylpenta-1,4-dien-3-yloxy](tert-butyl)dimethylsilane；tert-butyl-dimethyl-[(1E)-1-phenylpenta-1,4-dien-3-yl]oxysilane
• CAS: 687638-55-7
• 化学式: C₁₇H₂₆OSi
• 分子量: 274.478
• InChiKey: KRWVPODOTULIOS-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-t-butyldimethylsilyloxy-1-phenylpenta-1,4-diene 、 肉桂醛 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(+/-)-(1E,6E)-1,6-diphenyl-4-vinylhexa-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  基于锆的戊二烯基转移试剂：制备及其与羰基化合物的反应

  摘要：

  戊二烯基醚与锆茂新星“ Cp 2 Zr”反应生成了各种2,4-戊二烯基锆。这些配合物与羰基化合物进行了高度γ-区域选择性和抗立体选择性的原位加成，从而以高收率得到双（均烯丙基）醇。用BF 3可以简单地逆转抗反式与顺式选择性，从而扩大了反应的合成潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.065
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-t-butyldimethylsilyloxy-1-phenylpenta-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Switching Regioselectivity in the Allylation of Imines by N-Side Chain Tuning

  摘要：

  A spectacular inversion of alpha- to gamma-regioselectivity in the allylzincation of imines can be achieved by fine-tuning of the N-side chain. This approach allows easy preparation of regioisomeric amines, in racemic as well as enantiopure forms. The usefulness of the method is illustrated by the parallel asymmetric syntheses of 2,3- and 2,5-diphenylpyrrolidines.

  DOI：

  10.1021/ol301026w

文献信息

• Grisso, Bryan A.; Johnson, John R.; Mackenzie, Peter B., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 13, p. 5160 - 5165
  作者：Grisso, Bryan A.、Johnson, John R.、Mackenzie, Peter B.

  DOI：——

  日期：——
• Switching Regioselectivity in the Allylation of Imines by N-Side Chain Tuning
  作者：Pierre-Olivier Delaye、Jean-Luc Vasse、Jan Szymoniak

  DOI：10.1021/ol301026w

  日期：2012.6.15

  A spectacular inversion of alpha- to gamma-regioselectivity in the allylzincation of imines can be achieved by fine-tuning of the N-side chain. This approach allows easy preparation of regioisomeric amines, in racemic as well as enantiopure forms. The usefulness of the method is illustrated by the parallel asymmetric syntheses of 2,3- and 2,5-diphenylpyrrolidines.
• Pentadienyl transfer reagents based on zirconium: preparation and reactions with carbonyl compounds
  作者：Philippe Bertus、Ludovic Drouin、Christophe Laroche、Jan Szymoniak

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.065

  日期：2004.2

  ‘Cp2Zr’. These complexes underwent a highly γ-regioselective and anti-stereoselective in situ addition with carbonyl compounds to afford bis(homoallylic) alcohols in good yields. The reversal of anti vs syn selectivity was simply achieved with BF3, thus expanding the synthetic potential of the reaction.

  戊二烯基醚与锆茂新星“ Cp 2 Zr”反应生成了各种2,4-戊二烯基锆。这些配合物与羰基化合物进行了高度γ-区域选择性和抗立体选择性的原位加成，从而以高收率得到双（均烯丙基）醇。用BF 3可以简单地逆转抗反式与顺式选择性，从而扩大了反应的合成潜力。