2-((dimethylamino)methyl)phenyl methyl selenide | 98192-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((dimethylamino)methyl)phenyl methyl selenide
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-(2-methylselanylphenyl)methanamine
• CAS: 98192-08-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NSe
• 分子量: 228.196
• InChiKey: BLKJIEADXOBPRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97.5-98 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.2591 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((dimethylamino)methyl)phenyl methyl selenide 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到rac-2-((dimethylamino)methyl)phenyl methyl selenoxide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内配位稳定的硒氧化物的光学分辨率和构型稳定性。

  摘要：

  通过氨基与硒原子分子内配位而构型稳定的2-（（二甲基氨基）甲基）苯基烷基（或芳基）亚硒酸酯通过使用旋光色谱柱的高效液相色谱法光学拆分为对映异构体装满氨基甲酸直链淀粉的衍生物/硅胶。这是分离没有大取代基的光学纯亚硒酸盐的第一个实例，也是光学纯烷基芳基亚硒酸盐的首次分离。（-）-异构体的绝对构型可通过比较它们的比旋光度，圆二色性光谱和在光学活性柱上的行为与由安德森方法制备的硫类似物的行为进行比较，以S形表示。光学活性亚硒酸盐的外消旋不仅在酸性溶液中而且在碱性介质中都被加速。该结果表明它们在酸性和碱性介质中外消旋化有两种不同的机理。通过氨基与硒原子的分子内配位，亚硒酸盐的稳定能估计为约1。3 kcal mol（-）（1），基于可变温度（1）H NMR测量。

  DOI：

  10.1021/jo990993n
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 2-((dimethylamino)methyl)phenyl methyl selenide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内配位稳定的硒氧化物的光学分辨率和构型稳定性。

  摘要：

  通过氨基与硒原子分子内配位而构型稳定的2-（（二甲基氨基）甲基）苯基烷基（或芳基）亚硒酸酯通过使用旋光色谱柱的高效液相色谱法光学拆分为对映异构体装满氨基甲酸直链淀粉的衍生物/硅胶。这是分离没有大取代基的光学纯亚硒酸盐的第一个实例，也是光学纯烷基芳基亚硒酸盐的首次分离。（-）-异构体的绝对构型可通过比较它们的比旋光度，圆二色性光谱和在光学活性柱上的行为与由安德森方法制备的硫类似物的行为进行比较，以S形表示。光学活性亚硒酸盐的外消旋不仅在酸性溶液中而且在碱性介质中都被加速。该结果表明它们在酸性和碱性介质中外消旋化有两种不同的机理。通过氨基与硒原子的分子内配位，亚硒酸盐的稳定能估计为约1。3 kcal mol（-）（1），基于可变温度（1）H NMR测量。

  DOI：

  10.1021/jo990993n

文献信息

• Radical Cations of Aromatic Selenium Compounds: Role of Se···X Nonbonding Interactions
  作者：Beena G. Singh、Elizabeth Thomas、Shilpa N. Sawant、Kohei Takahashi、Kenchi Dedachi、Michio Iwaoka、K. Indira Priyadarsini

  DOI：10.1021/jp405798h

  日期：2013.9.26

  ring. To test the assumption if aromatic selenides having Se···X nonbonding interactions can show different types of radical cations, we have performed pulse radiolysis studies of three structurally related aromatic selenium compounds and the results have been substantiated with cyclic voltammetry and quantum chemical calculations. The three aromatic selenium compounds have functional groups like −CH2N(CH3)2

  脂肪族硒化合物中以硒为中心的自由基阳离子通过与附近的杂原子形成单体自由基或与母体分子的硒原子形成二聚体自由基形成两个中心三电子（2c-3e）半键来稳定。芳香族硒化合物中的这类自由基通常会通过自旋密度沿芳香环的离域而稳定为单体。为了检验具有Se···X非键相互作用的芳族硒化物是否可以显示不同类型的自由基阳离子的假设，我们对三种结构相关的芳族硒化合物进行了脉冲辐射分解研究，其结果已通过循环伏安法和量子化学计算得到证实。三种芳香族硒化合物具有-CH 2等官能团在-SeCH 3部分的邻位的N（CH 3）2（1），-CH 2 OH（2）和-CH 3（3）。这些化合物的Se··X非键相互作用的能量（E nb）的顺序为1（Se··N）> 2（Se··O）> 3（Se··H）。自由基阳离子，1 •+ ，2 •+和3 •+通过的单电子氧化制作1，2和3通过radiolytically产生• OH和Br 2 •–自由基。1
• CHRISTIAENS, L.;LUXEN, A.;EVERS, M.;THIBAUT, PH.;MBUYI, M.;WELTER, A., CHEM. SCR., 1984, 24, N 4-5, 178-184
  作者：CHRISTIAENS, L.、LUXEN, A.、EVERS, M.、THIBAUT, PH.、MBUYI, M.、WELTER, A.

  DOI：——

  日期：——
• Optical Resolution and Configurational Stability of Selenoxides Stabilized by Intramolecular Coordination
  作者：Toshio Shimizu、Masao Enomoto、Hideo Taka、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1021/jo990993n

  日期：1999.10.1

  rotations, circular dichroism spectra, and behavior on the optically active column with those of the sulfur analogue, prepared by Andersen's method. Racemization of the optically active selenoxides was accelerated not only in acidic solution but also in basic media. This result indicates there are two different mechanisms for their racemization in acidic and basic media. The stabilization energy of the selenoxides

  通过氨基与硒原子分子内配位而构型稳定的2-（（二甲基氨基）甲基）苯基烷基（或芳基）亚硒酸酯通过使用旋光色谱柱的高效液相色谱法光学拆分为对映异构体装满氨基甲酸直链淀粉的衍生物/硅胶。这是分离没有大取代基的光学纯亚硒酸盐的第一个实例，也是光学纯烷基芳基亚硒酸盐的首次分离。（-）-异构体的绝对构型可通过比较它们的比旋光度，圆二色性光谱和在光学活性柱上的行为与由安德森方法制备的硫类似物的行为进行比较，以S形表示。光学活性亚硒酸盐的外消旋不仅在酸性溶液中而且在碱性介质中都被加速。该结果表明它们在酸性和碱性介质中外消旋化有两种不同的机理。通过氨基与硒原子的分子内配位，亚硒酸盐的稳定能估计为约1。3 kcal mol（-）（1），基于可变温度（1）H NMR测量。