exo-4-methyl-3-oxabicyclo<3.2.0>heptan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: exo-4-methyl-3-oxabicyclo<3.2.0>heptan-2-one
• 英文别名: 3-oxa-exo-4-methylbicyclo<3.2.0>heptan-2-one；(1R,4R,5S)-4-methyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: IYRXNPAPOIUBSX-HSUXUTPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 1-methylallyl ether 在 sodium periodate 、 四氧化钌 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 exo-4-methyl-3-oxabicyclo<3.2.0>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) catalysis of olefin photoreactions. 15. Synthesis of cyclobutanated butyrolactones via copper(I)-catalyzed intermolecular photocycloadditions of homoallyl vinyl or diallyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00377a015

文献信息

• Stereochemistry and mechanism of the reverse ene reaction of cis-2-alkyl-1-alkenylcyclobutanes. Stereoelectronic control in a system showing marginal energetic benefit of concert
  作者：Stephen J. Getty、Jerome A. Berson

  DOI：10.1021/ja00012a033

  日期：1991.6

  racemic cyclobutanes (1RS,2RS,1'SR)-1-(1-methoxyethyl)-2-vinylcyclobutane (16b) and (1SR,2SR,1'SR)-1-(1-methoxyethyl)-2-vinylcyclobutane (17b) each undergo a sigmatropic hydrogen shift (reverse ene reaction) amounting to about 18% of the total pyrolysis product, in addition to four other unimolecular processes

  在 243.8-267.5 °C 温度范围内，外消旋环丁烷 (1RS,2RS,1'SR)-1-(1-甲氧基乙基)-2-乙烯基环丁烷 (16b) 和 (1SR,2SR,1'SR)-1- (1-甲氧基乙基)-2-乙烯基环丁烷 (17b) 除了四个其他单分子过程外，每个都经历了一个 σ 氢位移（逆烯反应），约占总热解产物的 18%
• Stereoselective |2+2| photocycloaddition of chiral 2(5H)-furanones to alkenes
  作者：Ramón Alibés、José L. Bourdelande、Josep Font

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80035-x

  日期：1991.1

  The steric and stereoelectronic dependence of the diastereoselectivity in the photochemical \2 + 2\ cycloaddition of chiral 2(5H)-furanones to alkenes is investigated to prepare eventually cyclobutanic natural products. It is shown that the alkenes approach to different chiral 5-substituted 2(5H)-furanones mainly by the less hindered side.
• Copper(I) catalysis of olefin photoreactions. 11. Synthesis of multicyclic furans and butyrolactones via photobicyclization of homoallyl vinyl and diallyl ethers
  作者：Swadesh R. Raychaudhuri、Subrata Ghosh、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/ja00388a089

  日期：1982.12
• GHOSH SUBRATA; RAYCHAUDHURI SWADESH R.; SALOMON R. G., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 1, 83-90
  作者：GHOSH SUBRATA、 RAYCHAUDHURI SWADESH R.、 SALOMON R. G.

  DOI：——

  日期：——
• Copper(I) catalysis of olefin photoreactions. 15. Synthesis of cyclobutanated butyrolactones via copper(I)-catalyzed intermolecular photocycloadditions of homoallyl vinyl or diallyl ethers
  作者：Subrata Ghosh、Swadesh R. Raychaudhuri、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo00377a015

  日期：1987.1