(S)-4-methylene-1-(trimethylsilyl)oct-1-yn-3-ol | 1265177-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-methylene-1-(trimethylsilyl)oct-1-yn-3-ol
• 英文别名: (3S)-4-methylidene-1-trimethylsilyloct-1-yn-3-ol
• CAS: 1265177-78-3
• 化学式: C₁₂H₂₂OSi
• 分子量: 210.392
• InChiKey: OIPPRKREXQPQIN-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methylene-1-(trimethylsilyl)oct-1-yn-3-ol 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.59h， 生成 (S)-isopropyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylenenon-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  苯环内酯C的C（18）-C（34）片段的克级合成

  摘要：

  安非他命C的C（18）-C（34）片段的合成已通过两条途径完成，最终以最短（11个步骤）和最高收率（26％的总收率）的方式达到了这一段。高度收敛的方法将有助于合成类似物，包括两性霉素F的C（18）-C（29）片段。合成亮点包括二炔的选择性甲基化，以及第二代钴催化剂的高效使用。 Mukaiyama氧化环化形成反式-THF环。

  DOI：

  10.1021/ol1030074
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基己醛 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (S)-4-methylene-1-(trimethylsilyl)oct-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  苯环内酯C的C（18）-C（34）片段的克级合成

  摘要：

  安非他命C的C（18）-C（34）片段的合成已通过两条途径完成，最终以最短（11个步骤）和最高收率（26％的总收率）的方式达到了这一段。高度收敛的方法将有助于合成类似物，包括两性霉素F的C（18）-C（29）片段。合成亮点包括二炔的选择性甲基化，以及第二代钴催化剂的高效使用。 Mukaiyama氧化环化形成反式-THF环。

  DOI：

  10.1021/ol1030074

文献信息

• Synthesis of the C-18–C-34 Fragment of Amphidinolides C, C2, and C3
  作者：J. Stephen Clark、Guang Yang、Andrew P. Osnowski

  DOI：10.1021/ol400482j

  日期：2013.4.5

  The C-18–C-34 fragment of amphidinolides C, C2, and C3 and the C-18–C-29 fragment of amphidinolide F have been constructed from a trans-2,5-disubstituted dihydrofuran. This key intermediate was prepared from a dihydrofuranone formed by diastereoselective rearrangement of a free or metal-bound oxonium ylide generated from a metal carbenoid. The side chains found in amphidinolides C and F were introduced

  安非他命C，C2和C3的C-18–C-34片段和安非他命F的C-18–C-29片段是由反式-2,5-二取代的二氢呋喃构建的。该关键中间体是由二氢呋喃酮制得的，该二氢呋喃酮是由金属类化合物生成的游离的或与金属结合的氧鎓叶立德进行非对映选择性重排而形成的。使用Sonogashira偶联反应引入在两性霉素C和F中发现的侧链。