1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-5-hydroxydecan-3-one | 79080-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-5-hydroxydecan-3-one
• 英文别名: dl-Benzyl-gingerol；(-)-1-(4-Benzyloxy-3-methoxyphenyl)-5-hydroxy-3-decanon；5-hydroxy-1-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)decan-3-one
• CAS: 79080-41-4
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄
• 分子量: 384.516
• InChiKey: PTWSCGSMXVXGRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-5-hydroxydecan-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-癸酮
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代异恶唑作为潜在的羟醛部分：在合成（±）-[6]-姜油中的应用

  摘要：

  （±）-[6]-姜醇（9）已经通过涉及使用3，5-二取代的异恶唑衍生物作为敏感的β-羟基-酮单元的等价物的途径合成。

  DOI：

  10.1039/c39810000599
• 作为产物：
  描述：

  4-丙烯基-2-甲氧基苯苄 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氢气 、 碘 、 乙酸酐 、 silver nitrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-5-hydroxydecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型可扩展且环保的姜黄醇合成方法

  摘要：

  丁香酚通过一种新的可扩展且环保的方案，可以合成6-姜油酚及其同类物7-和9-姜油酚。关键步骤是将丁子香酚官能化为硝基化合物，并使其在最佳条件下与末端烯烃反应生成中间体异恶唑啉。后者在阮内镍的存在下进行催化氢化，以高收率得到相应的姜醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.092

文献信息

• Chiral Lewis acids for enantioselective CC bond formation
  作者：M.T Reetz、F Kunisch、P Heitmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85047-9

  日期：1986.1

  The optically active Lewis acid has been prepared and used in the enantioselective addition of enolsilanes and Me3SiCN to aldehydes.

  制备了旋光性路易斯酸，并将其用于烯醇硅烷和Me 3 SiCN对醛的对映选择性加成。
• Horner–Emmons Olefination of 4-Hydroxy-2-oxoalkylphosphonates and Related Compounds: Applications to the Syntheses of (±)-Gingerol, (±)-Yashabushiketol, and (±)-Dihydroyashabushiketol
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Norihiko Nakagawa、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1246/bcsj.60.4091

  日期：1987.11

  Horner–Emmons olefination of 4-hydroxy-2-oxoalkylphosphonates, readily available by hydrogenation of 5-substituted 3-phosphinylmethyl-2-isoxazolines, gives mainly E-isomers of 1-hydroxy-4-alken-3-ones bearing a variety of substituents at the 1-position. Use of the combination of triethylamine (or DBU)+lithium bromide as a weak base on the O-unprotected phosphonates is favored. Similar olefinations on the isoxazolines, 2-oxo-3-alkenylphosphonates, and 4-alkoxy-2-oxoalkylphosphonates have been also examined. Their synthetic applications to (±)-Gingerol, (±)-Yashabushiketol, and (±)-Dihydroyashabushiketol are described.

  4- 羟基-2-氧代烷基膦酸盐的 Horner-Emmons 烯化反应可通过 5-取代的 3-膦酰甲基-2-异噁唑啉的氢化反应轻易获得，主要得到 1-羟基-4-烯-3-酮的 E-异构体，这些异构体在 1-位上带有各种取代基。使用三乙胺（或 DBU）+溴化锂组合作为弱碱对 O 型未受保护的膦酸盐进行反应是有利的。此外，还研究了异噁唑啉、2-氧代-3-烯基膦酸盐和 4-烷氧基-2-氧代烷基膦酸盐的类似烯化作用。介绍了它们在 (±)-Gingerol, (±)-Yashabushiketol 和 (±)-Dihydroyashabushiketol 中的合成应用。
• 3,5-Disubstituted isoxazoles as a latent aldol moiety: application to the synthesis of (±)-[6]-gingerol
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Pier Giovanni Baraldi、Mario Guarneri、Gian Piero Pollini、Daniele Simoni

  DOI：10.1039/c39810000599

  日期：——

  (±)-[6]-Gingerol (9) has been synthesized by a route involving the use of a 3,5-disubstituted isoxazole derivative as an equivalent of sensitive β-hydroxy-ketone unit.

  （±）-[6]-姜醇（9）已经通过涉及使用3，5-二取代的异恶唑衍生物作为敏感的β-羟基-酮单元的等价物的途径合成。
• Enolboronates: New practical reagents for regioselective aldol condensations.
  作者：Cesare Gennari、Lino Colombo、Giovanni Poli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80232-x

  日期：1984.1
• Giovanni, Baraldi Pier; Fabio, Moroder; Piero, Pollini Gian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 2983 - 2988
  作者：Giovanni, Baraldi Pier、Fabio, Moroder、Piero, Pollini Gian、Daniele, Simoni、Achille, Barco、Simonetta, Benetti

  DOI：——

  日期：——