adenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: adenosine
• 英文别名: [(4R,6R)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methanol；[(4R,6R)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₄
• 分子量: 307.309
• InChiKey: LCCLUOXEZAHUNS-YEFCAQKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 腺苷 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 adenosine
  参考文献：
  名称：

  Metal Oxide-Based Selective Enrichment Combined with Stable Isotope Labeling-Mass Spectrometry Analysis for Profiling of Ribose Conjugates

  摘要：

  生物体液中的一些修饰核糖核苷已被评估为与癌症相关的代谢物。检测生物体液中的内源性修饰核糖核苷可作为一种非侵入性癌症诊断方法。然而，修饰核糖核苷的测定仍然具有挑战性，因为它们的丰度低且在生物体液中存在严重的基质干扰。在这里，我们开发了一种新策略，使用基于金属氧化物的分散固相萃取（DSPE），然后进行体外稳定同位素标记和双中性损失扫描质谱分析（DSPE-SIL- LC-DNLS-MS）。二氧化铈（CeO2）用于在碱性环境下选择性识别和捕获复杂生物样品中的核糖缀合物。随后用一对同位素标记试剂（丙酮和丙酮-d6）对富集的核糖缀合物进行标记。丙酮标记的核糖缀合物的糖苷键很容易断裂，并且生成的带有同位素标签的核糖在碰撞诱导解离（CID）下可能作为中性片段丢失。由于轻（丙酮）和重（丙酮-d6）标记化合物具有相同的化学结构，并且可以产生不同的中性损失片段（NL 172和178 Da），因此通过双中性损失扫描模式对核糖缀合物进行分析非常方便在质谱分析中。在这方面，轻标记和重标记化合物在相同条件下电离，但在质谱上分别记录，可以显着提高检测特异性并有利于核糖缀合物的识别。使用开发的 DSPE-SIL-LC-DNLS-MS 策略，我们对人尿液中的核糖缀合物进行了分析，很容易鉴定出 49 种核糖缀合物，其中 7 种核糖缀合物在健康对照和淋巴瘤患者之间表现出显着的含量变化。 DSPE-SIL-LC-DNLS-MS策略结合了选择性富集、稳定同位素标记和双中性丢失扫描-MS分析，因此可以有效地减少假阳性结果，促进相对定量，并显着增加鉴定的数量生物体液样品中的核糖缀合物。综上所述，本研究为有效分析尿修饰核糖核苷建立了一种有前途的策略，同时评估多种修饰核糖核苷的含量变化将为尿修饰核糖核苷作为癌症指标提供更准确和结论性的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.5b01614

文献信息

• Antibacterial Agents
  申请人：Aldrich Courtney

  公开号：US20080293666A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The invention provides compounds of formula (I) and salts thereof: R 1 -L-R 2 —B wherein R 1 , L, R 2 , and B have any of the values defined herein, as well as compositions comprising such compounds, and therapeutic methods comprising the administration of such compounds or salts. The compounds block siderophore production in bacteria and are useful as antibacterial agents.

  这项发明提供了化合物的公式(I)及其盐：R1-L-R2—B，其中R1、L、R2和B具有本文中定义的任何值，以及包含这种化合物的组合物，以及包含这种化合物或盐的治疗方法。这些化合物可以阻断细菌中的铁载体产生，并可用作抗菌剂。
• SULFAMIDE AND SULFAMATE INHIBITORS OF hHint1
  申请人：Wagner Carston R.

  公开号：US20180065965A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Embodiments provide, among things, compounds of the formula I and methods for using such compounds to reduce pain (e.g., neuronal pain), treat a mammal's addiction to nicotine or anti-pain drugs, and increase a mammal's sensitivity to drugs that bind MOR or NMDAR.

  实施例提供了一些化合物I的公式和使用这些化合物来减轻疼痛（例如神经性疼痛）、治疗哺乳动物对尼古丁或镇痛药物的成瘾，并增加哺乳动物对结合MOR或NMDAR的药物的敏感性的方法。
• Method for Identifying Inhibitors Using a Homology Model of Polo-Like Kinase 1
  申请人：McInnes Campbell

  公开号：US20080132484A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The present invention relates to a homology model for PLK, and the use thereof in assays for the identification of small molecule PLK modulators. The invention further relates to PLK modulators identified by said assays, and their use in the treatment of PLK-related disorders such as proliferative disorders.

  本发明涉及一种用于PLK的同源模型，以及其在用于鉴定小分子PLK调节剂的测定中的应用。该发明还涉及通过上述测定鉴定出的PLK调节剂，以及它们在治疗与PLK相关的增生性疾病等疾病中的应用。
• Therapeutic Compounds
  申请人：Pritchard Martyn

  公开号：US20080221060A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Use of compounds of general formula (A) as medicaments is described, in particular for the treatment of pain or inflammation; wherein: (I) when X=OH, R 2 =NH 2 , R 5 =CH 2 OH, R 6 =H, R 1 is C 5 -C 6 alkoxy, OCH 2 Cyclopropyl, O-(2,2,3,3-tetrafluoro-cycloButyl), phenoxy, substituted phenoxy, OCH 2 CH 2 OH, or OCH 2 CHF 2 , (5-indanyl)oxy, C 1 , C 2 , C 5 , or C 6 alkylamino, (R) or (S)-sec-Butylamino, C 5 or C 6 cycloalkylamino, exo-norbornane amino, (N-methyl, N-isoamylamino), phenylamino, phenylamino with either methoxy or fluoro substituents, a C 2 sulfone group, a C 2 alkyl group, a cyano group, a CONH 2 group, or 3,5-dimethylphenyl; or when X=H, R 2 =NH 2 , R 5 =CH 2 OH, R 6 =H, R 1 is n-hexyloxy; or (II) when X=OH, R 1 =H, R 5 =CH 2 OH, R 6 =H, R 2 is NMe 2 , N-(2-isopentenyl), piperazinyl, (N-Me, N-benzyl), (N-Me, N—CH 2 Ph(3-Br)), (N-Me, N—CH 2 Ph(3-CF 3 )), or (N-Me, N-(2-methoxyethyl)), or OCH 2 Cyclopentyl; or (III) when X=OH, R 5 =CONHR 3 , R 6 =H: R 1 is H, R 3 is an isopropyl group, and R 2 is either NH 2 or a methylamino group (NHMe) or an isoamyl group (CH 2 CH 2 CHMe 2 ); or R 1 is H, R 3 is H, and R 2 is NH 2 ; or R 1 is OMe, R 3 is Ph, and R 2 is NH 2 ; or R 1 is NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Me, R 3 is CH 2 CH 2 CH 2 Me, and R 2 is NH 2 ; or (IV) when X=OH, R 1 =H, R 2 =NH 2 , R 5 =CH 2 NHCOR 4 , R 6 =H, R 1 is n-propyl or NHCH 2 CH 3 ; or (V) when X=OH, R 5 =CH 2 OH, R 6 =H: R 1 is NHCyclohexyl when R 2 is NMe 2 ; or R 1 is OMe when R 2 is NHBenzyl; or (VI) when X=OH, R 2 =NH 2 , R 5 =CH 2 OH, R 6 =Me, R1 is NHCyclohexyl or NHCyclopentyl.

  描述了一般式（A）化合物的药物应用，特别是用于治疗疼痛或炎症；其中：（I）当X = OH，R2 = NH2，R5 = CH2OH，R6 = H，R1为C5-C6烷氧基，OCH2环丙基，O-（2,2,3,3-四氟-环丁基），苯氧基，取代苯氧基，OCH2CH2OH或OCH2CHF2，（5-吲哚基）氧基，C1，C2，C5或C6烷基氨基，（R）或（S）-sec-丁基氨基，C5或C6环烷基氨基，外-去环辛烷氨基，（N-甲基，N-异戊基氨基），苯基氨基，带有甲氧基或氟代取代基的苯基氨基，C2磺酰基，C2烷基，氰基，CONH2基或3,5-二甲基苯基；或当X = H，R2 = NH2，R5 = CH2OH，R6 = H，R1为正己氧基；或（II）当X = OH，R1 = H，R5 = CH2OH，R6 = H，R2为NMe2，N-（2-异戊烯基），哌嗪基，（N-Me，N-苄基），（N-Me，N-CH2Ph（3-Br）），（N-Me，N-CH2Ph（3-CF3））或（N-Me，N-（2-甲氧基乙基）），或OCH2环戊基；或（III）当X = OH，R5 = CONHR3，R6 = H：R1为H，R3为异丙基基团，R2为NH2或甲基氨基（NHMe）或异戊基基团（CH2CH2CHMe2）；或R1为H，R3为H，R2为NH2；或R1为OMe，R3为Ph，R2为NH2；或R1为NHCH2CH2CH2CH2CH2Me，R3为CH2CH2CH2Me，R2为NH2；或（IV）当X = OH，R1 = H，R2 = NH2，R5 = CH2NHCOR4，R6 = H，R1为正丙基或NHCH2CH3；或（V）当X = OH，R5 = CH2OH，R6 = H：当R2为NMe2时，R1为NHCyclohexyl；或当R2为NHBenzyl时，R1为OMe；或（VI）当X = OH，R2 = NH2，R5 = CH2OH，R6 = Me，R1为NHCyclohexyl或NHCyclopentyl。
• Sulfamide and sulfamate inhibitors of hHint1
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US10513520B2

  公开（公告）日：2019-12-24

  Embodiments provide, among things, compounds of the formula I: wherein Het, Y, Rx, Z, X, R1-R3, R6, and R7 are defined herein; and methods for using such compounds to reduce pain (e.g., neuronal pain), treat a mammal's addiction to nicotine or anti-pain drugs, and increase a mammal's sensitivity to drugs that bind MOR or NMDAR.

  本发明的实施方案主要提供了式 I 的化合物： 其中 Het、Y、Rx、Z、X、R1-R3、R6 和 R7 在本文中定义；以及使用此类化合物减轻疼痛（例如神经元疼痛）、治疗哺乳动物对尼古丁或抗疼痛药物的成瘾性以及增加哺乳动物对结合 MOR 或 NMDAR 的药物的敏感性的方法。