6-乙氧基-2-羟基乙酰苯 | 2750-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-乙氧基-2-羟基乙酰苯
• 中文别名: 6′-乙氧基-2′-羟基苯乙酮；6'-乙氧基-2'-羟基乙酰苯
• 英文名称: 2'-ethoxy-6'-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 2-Aethoxy-6-hydroxy-acetophenon；2-Hydroxy-6-aethoxyacetophenon；2-Hydroxy-6-ethoxyacetophenon；1-(2-ethoxy-6-hydroxy-phenyl)-ethanone；1-(2-Aethoxy-6-hydroxy-phenyl)-aethanon；6'-Ethoxy-2'-hydroxyacetophenone；1-(2-ethoxy-6-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 2750-25-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD04974092
• 分子量: 180.203
• InChiKey: FXKOWMXEFZGVHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84–85°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36
• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙氧基-2-羟基乙酰苯 在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 40.0~110.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 5-ethoxy-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Coumarins via Pd-Catalyzed Oxidative Cyclocarbonylation of 2-Vinylphenols

  摘要：

  Palladium-catalyzed oxidative cyclocarbonylation of 2-vinylphenols constitutes a simple, direct method for the synthesis of coumarins. The reaction conditions, employing low pressures of CO, and air or 1,4- benzoquinone as the oxidant, are attractive in terms of environmental considerations and operational simplicity. Coumarins with a variety of functional groups were prepared in yields up to 85%.

  DOI：

  10.1021/ol302725x
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 6-乙氧基-2-羟基乙酰苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of novel IKK-β inhibitors. Part 3: Orally active anti-inflammatory agents

  摘要：

  A series of 2-amino-3-cyano-4-alkyl-6-(2-hydroxyphenyl)pyridine derivatives was synthesized and evaluated as IkappaB kinase beta (IKK-beta) inhibitors. Modification of a novel IKK-beta inhibitor 1 (IKK-beta IC50 = 1500 nM, Cell IC50 = 8000 nM) at the 4-phenyl ring and 6-phenol group on the pyridine core ring resulted in a marked increased in biological activities. An optimized compound, 2-amino-6-[2-(cyclopropylmethoxy)-6-hydroxyphenyl]-4-piperidin-4-yl nicotinonitrile, exhibited excellent in vitro profiles (IKK-beta IC50 = 8.5 nM, Cell IC50 = 60 nM) and a strong oral efficacy in in vivo anti-inflammatory assays (significant effects at 1 mg/kg, po in arachidonic acid-induced ear edema model in mice). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.041

文献信息

• Synthesis of 4H-1,3-benzoxazin-4-ones from 2,2-diazidobenzofuran-3(2H)-ones
  作者：Ramanand Prajapati、Amrendra Kumar、Rajendar Kandhikonda、Ruchir Kant、Narender Tadigoppula

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.001

  日期：2019.1

  Benzoxazine derivatives are useful building blocks and display various biological activities. We serendipitously discovered and subsequently developed a new one pot method for the synthesis of 2-(dimethyl amino)/2-morpholino/2- (piperidin-1-yl)-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-ones from corresponding substituted 2,2-diazidobenzofuran 3(2H) - ones and N-formyl dimethyl amine (DMF)/N-formylmorpholine/N-formylpiperidine

  苯并恶嗪衍生物是有用的组成部分，并显示出各种生物活性。我们偶然发现并随后开发了一种新的一锅法，用于合成2-（二甲基氨基）/ 2-吗啉代/ 2-（哌啶-1-基）-4 H-苯并[e] [1,3]恶嗪-在100°C下使用m -CPBA，从相应的取代的2,2,2-二叠氮基苯并呋喃3（2 H）-和N-甲酰基二甲基胺（DMF）/ N-甲酰基吗啉/ N-甲酰基哌啶得到4个中间体，产率中等至良好。我们还证明了4H-苯并恶嗪在合成其他医学上重要的化合物（例如2-羟苯基取代的1,2,4-三唑，不对称1,3,5-三嗪和1,2,4-恶二唑）中的实用性。
• Ruthenium-Catalyzed Monoalkenylation of Aromatic Ketones by Cleavage of Carbon-Heteroatom Bonds with Unconventional Chemoselectivity
  作者：Hikaru Kondo、Nana Akiba、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1002/anie.201503641

  日期：2015.8.3

  Ruthenium‐catalyzed selective monoalkenylation of ortho CO or CN bonds of aromatic ketones was achieved. The reaction allowed the direct comparison of the relative reactivities of the cleavage of different carbon‐heteroatom bonds, thus suggesting an unconventional chemoselectivity, where smaller, more‐electron‐donating groups are more easily cleaved. Selective monofunctionalization of CO bonds in

  的钌催化选择性monoalkenylation邻ç  O或C 达到Ñ芳族酮的键。该反应可以直接比较不同碳-杂原子键裂解的相对反应性，因此表明具有非常规的化学选择性，较小的，供电子更多的基团更易于裂解。的Ç选择性monofunctionalization 在存在O键邻Ç  H键也被实现。
• Synthese von basisch substituierten Chromonen
  作者：J. Schmutz、R. Hirt、F. Künzle、E. Eichenberger、H. Lauener

  DOI：10.1002/hlca.19530360313

  日期：——

  Es wird gezeigt, dass man durch Kondensation von basisch substituierten Estern mit o-Oxy-acylphenonen und Ringschluss der entstandenen 1,3-Diketone zu Chromonen gelangt, die in 2-Stellung basisch substituiert sind. Die Synthese liess sich auch mit N-acetylierten Estern durchführen.

  结果表明，通过碱性取代的酯与邻-氧-酰基苯酮的缩合和所得的1，3-二酮的闭环，可以得到在2-位被碱性取代的色酮。合成也可以用N-乙酰化的酯进行。
• A Divergent and Selective Synthesis of Isomeric Benzoxazoles from a Single N–Cl Imine
  作者：Cheng-yi Chen、Teresa Andreani、Hongmei Li

  DOI：10.1021/ol202844c

  日期：2011.12.2

  divergent and regioselective synthesis of either 3-substituted benzisoxazoles or 2-substituted benzoxazoles from readily accessible ortho-hydroxyaryl N–H ketimines is described. The reaction proceeds in two distinct pathways through a common N–Cl imine intermediate: (a) N–O bond formation to form benzisoxazole under anhydrous conditions and (b) NaOCl mediated Beckmann-type rearrangement to form benzoxazole

  描述了从容易获得的邻羟基芳基NH酮亚胺中发散和区域​​选择性合成3-取代的苯并异恶唑或2-取代的苯并恶唑的方法。反应通过共同的N–Cl亚胺中间体以两种不同的途径进行：（a）在无水条件下形成N–O键形成苯并异恶唑；（b）分别由NaOCl介导的贝克曼型重排形成苯并恶唑。反应路径还取决于芳环的电子性质，富电子的芳环有利于重排，缺电子的环有利于N–O键的形成。提出了通过[1,2]-芳基净迁移的贝克曼型重排机制，用于形成2-取代的苯并恶唑。
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Transfer Hydrogenation of <i>ortho</i>-Hydroxyaryl Alkyl N−H Ketimines
  作者：Thanh Binh Nguyen、Hadjira Bousserouel、Qian Wang、Françoise Guéritte

  DOI：10.1021/ol102043x

  日期：2010.10.15

  The first enantioselective chiral phosphoric acid-catalyzed transfer hydrogenation of unprotected ortho-hydroxyaryl alkyl N−H ketimines using Hantszch di-tert-butyl ester as a reductant is reported. A variety of ortho-hydroxybenzylamines were obtained in good to excellent yields and enantiomeric excesses.

  报道了使用汉茨二叔丁酯作为还原剂的未保护的邻-羟基芳基烷基NH-酮亚胺的第一个对映选择性手性磷酸催化的转移氢化反应。以良好至优异的产率和过量的对映体获得了各种邻羟基苄胺。