(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(2-hydroxyethyl)acrylamide | 1312806-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(2-hydroxyethyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N-(2-hydroxyethyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1312806-99-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: JECKOUMZQKJMNV-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(2-hydroxyethyl)acrylamide 在 双氧水 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以12%的产率得到(±)-trans-(E)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(2-hydroxyethyl)-5-(3-((2-hydroxy-ethyl)amino)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  （±）-反式-2-苯基-2,3-二氢苯并呋喃类杀菌剂：合成，体外评估和SAR分析。

  摘要：

  利什曼病是由利什曼原虫属的寄生虫引起的一种被忽视的热带病，在世界范围内造成了严重的疾病负担，对数百万人的生命构成了威胁，因此是主要的公共卫生问题。需要更有效且无毒的新疗法，特别是对于内脏利什曼病（一种最严重的疾病）。在二氢苯并呋喃以前具有抗霉菌活性的背景下，我们在此介绍一组70种反式-2-苯基-2,3-二氢苯并呋喃的合成及其对利什曼原虫donovani的体外活性的评估，并讨论结构-活动关系。化合物8m-o和8r表现出最高的效价（IC 50  <2μmol/ L）和抗真菌活性相对于对哺乳动物细胞的细胞毒性的有趣的选择性（SI> 4.6）。尽管如此，从体外代谢测定中观察到的最有效化合物（8m）的高清除率可以推断出结构优化是进一步的要求。另一方面，手性分离8m并随后对其对映异构体进行生物学评估表明，手性对活性和细胞毒性没有影响。通过简单的评分函数估算药物相似性对计算机模拟ADME的性质和配体效率

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112493
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(2-hydroxyethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antidepressant-like action of N-(2-hydroxyethyl) cinnamamide derivatives in mice

  摘要：

  This study described the chemical synthesis and pharmacological evaluation of a series of N-(2-hydroxyethyl) cinnamamide derivatives. The structures of them were characterized by IR, (1)H-NMR, MS and elemental analysis. Their antidepressant activities were evaluated by the forced swimming test (FST) and tail suspension test (TST). Pharmacological results of these compounds showed that some of them, given orally, significantly reduced the immobility time in the FST and TST, indicating the antidepressant-like action. Among them, compounds N-(2-hydroxyethyl)cinnamamide (1g), (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(2-hydroxyethyl)acrylamide (1i) and (E)-N-(2-hydroxyethyl)-3-(3-hydroxyphenyl)acrylamide (1n), active in the two models, were considered as the most promising compounds in this study.

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9470-7

文献信息

• (±)-trans-2-phenyl-2,3-dihydrobenzofurans as leishmanicidal agents: Synthesis, in vitro evaluation and SAR analysis
  作者：Freddy A. Bernal、Marcel Gerhards、Marcel Kaiser、Bernhard Wünsch、Thomas J. Schmidt

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112493

  日期：2020.11

  (SI > 4.6). Nonetheless, structural optimization as further requirement was inferred from the high clearance of the most potent compound (8m) observed during determination in vitro of its metabolic stability. On the other hand, chiral separation of 8m and subsequent biological evaluation of its enantiomers demonstrated no effect of chirality on activity and cytotoxicity. Holistic analysis of in silico

  利什曼病是由利什曼原虫属的寄生虫引起的一种被忽视的热带病，在世界范围内造成了严重的疾病负担，对数百万人的生命构成了威胁，因此是主要的公共卫生问题。需要更有效且无毒的新疗法，特别是对于内脏利什曼病（一种最严重的疾病）。在二氢苯并呋喃以前具有抗霉菌活性的背景下，我们在此介绍一组70种反式-2-苯基-2,3-二氢苯并呋喃的合成及其对利什曼原虫donovani的体外活性的评估，并讨论结构-活动关系。化合物8m-o和8r表现出最高的效价（IC 50  <2μmol/ L）和抗真菌活性相对于对哺乳动物细胞的细胞毒性的有趣的选择性（SI> 4.6）。尽管如此，从体外代谢测定中观察到的最有效化合物（8m）的高清除率可以推断出结构优化是进一步的要求。另一方面，手性分离8m并随后对其对映异构体进行生物学评估表明，手性对活性和细胞毒性没有影响。通过简单的评分函数估算药物相似性对计算机模拟ADME的性质和配体效率
• Synthesis and antidepressant-like action of N-(2-hydroxyethyl) cinnamamide derivatives in mice
  作者：Xian-Qing Deng、Di Wu、Cheng-Xi Wei、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1007/s00044-010-9470-7

  日期：2011.11

  This study described the chemical synthesis and pharmacological evaluation of a series of N-(2-hydroxyethyl) cinnamamide derivatives. The structures of them were characterized by IR, (1)H-NMR, MS and elemental analysis. Their antidepressant activities were evaluated by the forced swimming test (FST) and tail suspension test (TST). Pharmacological results of these compounds showed that some of them, given orally, significantly reduced the immobility time in the FST and TST, indicating the antidepressant-like action. Among them, compounds N-(2-hydroxyethyl)cinnamamide (1g), (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(2-hydroxyethyl)acrylamide (1i) and (E)-N-(2-hydroxyethyl)-3-(3-hydroxyphenyl)acrylamide (1n), active in the two models, were considered as the most promising compounds in this study.