(4-methyl-benzylidene)-malonic acid monoethyl ester | 109129-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (4-methyl-benzylidene)-malonic acid monoethyl ester
• 英文别名: (4-Methyl-benzyliden)-malonsaeure-monoaethylester；(E)-2-ethoxycarbonyl-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 109129-87-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: SSVWUMNZROSQRI-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C(Solvent: Ligroine ; Benzene)
• 沸点：
  386.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 (4-methyl-benzylidene)-malonic acid monoethyl ester 生成 ethyl (E)-3-(4-methylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Acetals with Malonic Acid and its Derivatives. A Contribution to the Knowledge of the Knoevenagel-Doebner Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01570a037
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸叔丁基乙酯 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (4-methyl-benzylidene)-malonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CeCl 3 ·7H 2 O–NaI体系作为助剂，通过Knoevenagel缩合合成官能化的三取代烯烃

  摘要：

  丙二酸叔丁酯和不同的芳族醛通过Knoevenagel缩合反应，可以轻松获得具有两种不同的双羧酸酯功能的芳基丙二酸酯，这是几种合成和药理研究的合适底物。结果增加了CeCl 3 ·7H 2 O–NaI体系作为碳-碳键形成程序的一种耐水绿色路易斯酸助催化剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.031

文献信息

• US3958003A
  申请人：——

  公开号：US3958003A

  公开（公告）日：1976-05-18
• The Reaction of Acetals with Malonic Acid and its Derivatives. A Contribution to the Knowledge of the Knoevenagel-Doebner Reaction
  作者：J. Klein、Ernst D. Bergmann

  DOI：10.1021/ja01570a037

  日期：1957.7
• The CeCl3·7H2O–NaI system as promoter in the synthesis of functionalized trisubstituted alkenes via Knoevenagel condensation
  作者：Giuseppe Bartoli、Romina Beleggia、Sandra Giuli、Arianna Giuliani、Enrico Marcantoni、Massimo Massaccesi、Melissa Paoletti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.031

  日期：2006.9

  The arylidene malonates with two different geminal carboxylate functions, a suitable class of substrates of several synthetic and pharmacological studies, are easily available through Knoevenagel condensation of ethyl tert-butyl malonate and different aromatic aldehydes. The results have increased the potentialities of CeCl3·7H2O–NaI system as a type of water-tolerant green Lewis acid promoter for

  丙二酸叔丁酯和不同的芳族醛通过Knoevenagel缩合反应，可以轻松获得具有两种不同的双羧酸酯功能的芳基丙二酸酯，这是几种合成和药理研究的合适底物。结果增加了CeCl 3 ·7H 2 O–NaI体系作为碳-碳键形成程序的一种耐水绿色路易斯酸助催化剂的潜力。