6-methoxy-1-(2-oxo-2-phenyl)quinolin-1-ium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methoxy-1-(2-oxo-2-phenyl)quinolin-1-ium bromide
• 英文别名: 6-Methoxy-1-(2-oxo-2-phenylethyl)quinolinium bromide；2-(6-methoxyquinolin-1-ium-1-yl)-1-phenylethanone;bromide
• 化学式: Br*C₁₈H₁₆NO₂
• 分子量: 358.235
• InChiKey: CWXULRCKFALYIQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1-(2-oxo-2-phenyl)quinolin-1-ium bromide 、 苯丙炔酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70 %的产率得到methyl 1-benzoyl-7-methoxy-2-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoline- 3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型 7-甲氧基吡咯并 [1,2-a] 喹啉类似物作为 CYP 121 抑制剂的设计、合成和体外抗结核评价

  摘要：

  通过杂环融合方法设计了一系列新的吡咯并[1,2- a ]喹啉类似物 ( 4a-n ) 用于抗结核评估。目标化合物由6-甲氧基喹啉与不同取代的苯甲酰溴反应得到喹啉叶立德中间体( 2a-i )，再与缺电子乙炔发生[3+2]环加成反应得到新型7-甲氧基吡咯并[1,2- a ]喹啉衍生物 ( 4a-n )。所有这些新合成的中间产物和最终化合物都已通过1 H NMR、13等光谱技术进行了表征C NMR、HRMS 和 FT-IR。评估了中间体叶立德和最终的吡咯并[1,2- a ]喹啉类似物对Mtb H37Rv 菌株 (ATCC 27294) 的抗结核潜力。与标准药物异烟肼 (0.195 µM=0.026 µg/mL) 相比，所有测试化合物均表现出抗结核活性，MIC 99在 25–50 µM (10.4–25.7 µg/mL) 范围内。计算机分子对接研究揭示了目标化合物与酶Mtb CYP 121的强结合

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135439
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉 、 2-溴苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 以89 %的产率得到6-methoxy-1-(2-oxo-2-phenyl)quinolin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  苯基吡咯并[1,2-a]喹啉——在制备喹啉盐过程中发现关键副产物

  摘要：

  在环境温度下制备生物活性吡啶鎓盐和喹啉鎓盐的过程中，分离并表征了一种关键的副产物 2-苯基吡咯并 [1,2- a ] 喹啉。该方案被证明是一种有效的方法，用于从 2-甲基喹啉和取代的苯甲酰溴一锅合成一系列 2-苯基吡咯并 [1,2- a ] 喹啉衍生物。该方法涉及过渡金属基催化剂和无碱、环境友好的无溶剂反应条件。所有新合成的衍生物均已通过1 H-NMR、13 C-NMR 和 HRMS 进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134350

文献信息

• Phenyl pyrrolo [1,2-a] quinolines- finding of a key by-product during quinolinium salt preparation
  作者：Gopavaram Sumanth、Kyatagani Lakshmikanth、Surbhi Mahender Saini、Priyanka Mundhe、Kondreddy Shivaprasad、Sandeep Chandrashekharappa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134350

  日期：2023.2

  by-product, 2-phenylpyrrolo [1,2-a] quinoline, is isolated and characterized during the preparation of bioactive Pyridinium and quinolinium salts at ambient temperature. This protocol turned out to be an efficient approach for the one-pot synthesis of a series of 2-phenylpyrrolo [1,2-a] quinoline derivatives from 2-methyl quinoline and substituted phenacyl bromides. This method implicates a transition

  在环境温度下制备生物活性吡啶鎓盐和喹啉鎓盐的过程中，分离并表征了一种关键的副产物 2-苯基吡咯并 [1,2- a ] 喹啉。该方案被证明是一种有效的方法，用于从 2-甲基喹啉和取代的苯甲酰溴一锅合成一系列 2-苯基吡咯并 [1,2- a ] 喹啉衍生物。该方法涉及过渡金属基催化剂和无碱、环境友好的无溶剂反应条件。所有新合成的衍生物均已通过1 H-NMR、13 C-NMR 和 HRMS 进行了表征。
• Design, synthesis and in vitro antitubercular evaluation of novel 7-methoxy pyrrolo[1,2-a]quinoline analogues as CYP 121 inhibitors
  作者：Kondreddy Shivaprasad、Saqib Kidwai、Sumanth Gopavaram、Surbhi Mahender Saini、Krishna Reddy、Saurabh Chugh、Ramandeep Singh、Sandeep Chandrashekharappa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135439

  日期：2023.7

  furnish novel 7-methoxy pyrrolo[1,2-a]quinoline derivatives (4a-n). All these newly synthesized intermediate products and final compounds have been characterized by spectroscopic techniques such as 1H NMR, 13C NMR, HRMS, and FT-IR. The intermediate ylides and final pyrrolo[1,2-a]quinoline analogues were evaluated for their antitubercular potential against the Mtb H37Rv strain (ATCC 27294). All the tested

  通过杂环融合方法设计了一系列新的吡咯并[1,2- a ]喹啉类似物 ( 4a-n ) 用于抗结核评估。目标化合物由6-甲氧基喹啉与不同取代的苯甲酰溴反应得到喹啉叶立德中间体( 2a-i )，再与缺电子乙炔发生[3+2]环加成反应得到新型7-甲氧基吡咯并[1,2- a ]喹啉衍生物 ( 4a-n )。所有这些新合成的中间产物和最终化合物都已通过1 H NMR、13等光谱技术进行了表征C NMR、HRMS 和 FT-IR。评估了中间体叶立德和最终的吡咯并[1,2- a ]喹啉类似物对Mtb H37Rv 菌株 (ATCC 27294) 的抗结核潜力。与标准药物异烟肼 (0.195 µM=0.026 µg/mL) 相比，所有测试化合物均表现出抗结核活性，MIC 99在 25–50 µM (10.4–25.7 µg/mL) 范围内。计算机分子对接研究揭示了目标化合物与酶Mtb CYP 121的强结合