6-methoxy-1-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)quinolin-1-ium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methoxy-1-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)quinolin-1-ium bromide
• 英文别名: 6-Methoxy-1-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]quinolinium bromide；1-(4-methoxyphenyl)-2-(6-methoxyquinolin-1-ium-1-yl)ethanone;bromide
• 化学式: Br*C₁₉H₁₈NO₃
• 分子量: 388.261
• InChiKey: XHCJFYXACNAANP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 6-methoxy-1-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)quinolin-1-ium bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81 %的产率得到ethyl 7-methoxy-1-(4-methoxybenzoyl)-2-methylpyrrolo[1,2-a]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型 7-甲氧基吡咯并 [1,2-a] 喹啉类似物作为 CYP 121 抑制剂的设计、合成和体外抗结核评价

  摘要：

  通过杂环融合方法设计了一系列新的吡咯并[1,2- a ]喹啉类似物 ( 4a-n ) 用于抗结核评估。目标化合物由6-甲氧基喹啉与不同取代的苯甲酰溴反应得到喹啉叶立德中间体( 2a-i )，再与缺电子乙炔发生[3+2]环加成反应得到新型7-甲氧基吡咯并[1,2- a ]喹啉衍生物 ( 4a-n )。所有这些新合成的中间产物和最终化合物都已通过1 H NMR、13等光谱技术进行了表征C NMR、HRMS 和 FT-IR。评估了中间体叶立德和最终的吡咯并[1,2- a ]喹啉类似物对Mtb H37Rv 菌株 (ATCC 27294) 的抗结核潜力。与标准药物异烟肼 (0.195 µM=0.026 µg/mL) 相比，所有测试化合物均表现出抗结核活性，MIC 99在 25–50 µM (10.4–25.7 µg/mL) 范围内。计算机分子对接研究揭示了目标化合物与酶Mtb CYP 121的强结合

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135439
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 以88 %的产率得到6-methoxy-1-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)quinolin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型 7-甲氧基吡咯并 [1,2-a] 喹啉类似物作为 CYP 121 抑制剂的设计、合成和体外抗结核评价

  摘要：

  通过杂环融合方法设计了一系列新的吡咯并[1,2- a ]喹啉类似物 ( 4a-n ) 用于抗结核评估。目标化合物由6-甲氧基喹啉与不同取代的苯甲酰溴反应得到喹啉叶立德中间体( 2a-i )，再与缺电子乙炔发生[3+2]环加成反应得到新型7-甲氧基吡咯并[1,2- a ]喹啉衍生物 ( 4a-n )。所有这些新合成的中间产物和最终化合物都已通过1 H NMR、13等光谱技术进行了表征C NMR、HRMS 和 FT-IR。评估了中间体叶立德和最终的吡咯并[1,2- a ]喹啉类似物对Mtb H37Rv 菌株 (ATCC 27294) 的抗结核潜力。与标准药物异烟肼 (0.195 µM=0.026 µg/mL) 相比，所有测试化合物均表现出抗结核活性，MIC 99在 25–50 µM (10.4–25.7 µg/mL) 范围内。计算机分子对接研究揭示了目标化合物与酶Mtb CYP 121的强结合

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135439