tert-butyl-[[(2R,3S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(6-chloropurin-9-yl)oxolan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: tert-butyl-[[(2R,3S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(6-chloropurin-9-yl)oxolan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• 化学式: C₂₂H₃₉ClN₄O₃Si₂
• 分子量: 499.201
• InChiKey: JQPYWNZWOKYRMJ-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-tert-butyldimethylsilyloxy-2-deoxy-D-ribose 、 6-氯嘌呤 在 三丁基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到tert-butyl-[[(2R,3S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(6-chloropurin-9-yl)oxolan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  光信反应合成2ʹ-脱氧核苷的系统研究

  摘要：

  Mitsunobu 反应已成为制备具有各种生物学和生物技术应用的合成 2'-脱氧核苷的重要替代方法。在这项工作中，系统研究了基于光信的 2'-脱氧核苷合成。考察了膦、偶氮二羰基试剂和溶剂对产物收率和α/β比的影响，使用( n -Bu) 3 P和1,1'-(偶氮二羰基)二哌啶获得了最高的收率和β-选择性在 DMF 中。该反应成功地应用于各种核碱基类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588445

文献信息

• A Systematic Study of the Synthesis of 2ʹ-Deoxynucleosides by Mitsunobu Reaction
  作者：Kohji Seio、Munefumi Tokugawa、Kazuhei Kaneko、Takashi Shiozawa、Yoshiaki Masaki

  DOI：10.1055/s-0036-1588445

  日期：2017.9

  preparation of synthetic 2′-deoxynucleosides, which have various biological and biotechnological applications. In this work, the Mitsunobu-based synthesis of 2′-deoxynucleosides was systematically studied. The effect of phosphine, azodicarbonyl reagent, and solvent on the product yield and α/β ratio was investigated, and the highest yield and β-selectivity were obtained using ( n -Bu) 3 P and 1,1′-(azodic

  Mitsunobu 反应已成为制备具有各种生物学和生物技术应用的合成 2'-脱氧核苷的重要替代方法。在这项工作中，系统研究了基于光信的 2'-脱氧核苷合成。考察了膦、偶氮二羰基试剂和溶剂对产物收率和α/β比的影响，使用( n -Bu) 3 P和1,1'-(偶氮二羰基)二哌啶获得了最高的收率和β-选择性在 DMF 中。该反应成功地应用于各种核碱基类似物。