3-phenyl-4-nitropyrrole | 70647-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-phenyl-4-nitropyrrole
• 英文别名: 3-nitro-4-phenyl-1H-pyrrole
• CAS: 70647-26-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• mdl: MFCD01568646
• 分子量: 188.186
• InChiKey: WERKCGAXQMDPFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4-nitropyrrole 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc diacetate 、 四氯苯醌 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (5Z,10Z,14Z,19Z)-2,7,12,17-Tetranitro-3,8,13,18-tetraphenyl-porphyrin
  参考文献：
  名称：

  2,7,12,17-四芳基-3,8,13,18-四硝基卟啉的合成; 电子对卟啉聚集性质的影响

  摘要：

  通过2-羟基甲基-3-芳基-4-硝基吡咯的四聚反应制备在β-位被芳基和硝基取代基取代的新型卟啉。通过紫外可见光谱，1 H-NMR和EPR光谱研究了这些卟啉的聚集性质。发现用4-甲氧基苯基和硝基取代的卟啉4a在溶液中形成了牢固的界面聚集体（K  = 900–1300 dm 3 mol –1）。聚集程度按以下顺序降低：卟啉4a（硝基和4-甲氧基苯基取代基）> 4b（硝基和苯基取代基）> TMTP（甲基和苯基取代基）> OEP（乙基取代基）。Cu–4a的EPR光谱支持4a的二聚体结构，并且两个卟啉之间的距离估计约为4Å。

  DOI：

  10.1039/a805471a
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 tosylmethyl isocyanide 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以27%的产率得到3-phenyl-4-nitropyrrole
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 3-nitropyrroles

  摘要：

  3-Nitropyrroles are synthetically accessible in high yield from nitromethane and 1-isocyano-1-tosyl-1-alkenes (1), in one single operation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86470-x

文献信息

• Solvent-Controlled C2/C5-Regiodivergent Alkenylation of Pyrroles
  作者：Youla Su、Shang Gao、Yue Huang、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/chem.201502418

  日期：2015.10.26

  A solvent‐controlled C2/C5‐selective alkenylation of 3,4‐disubstituted pyrroles has been developed. The C3 substituent of pyrroles proved crucial to the regioselectivity. Substrates bearing directing groups at the C3 position exhibited excellent C2‐selectivities in chelation‐assisted CH activation in toluene or 1,4‐dioxane. However, a DMSO/DMF solvent system could override the chelation effect of

  已开发出一种由溶剂控制的3,4-二取代吡咯的C2 / C5选择性烯基化。吡咯的C 3取代基被证明对区域选择性至关重要。在甲苯或1,4-二恶烷中，在螯合辅助的CH活化中，在C3位置带有导向基团的底物表现出出色的C2选择性。但是，DMSO / DMF溶剂系统可以取代弱方向性基团（如羧酸根和羰基）的螯合作用，从而有利于对电子含量更高的C5位置的区域选择性。测试了一系列3-羧酸盐和3-羰基吡咯，显示出中等至良好的收率，对C2-和C5-烯基化过程均具有良好的区域选择性。
• Synthesis of Pyrrole-Annulated Heterocycles through Copper-Catalyzed Site-Selective Dehydrogenative Cross-Coupling
  作者：Krishna N. Tripathi、Devalina Ray、Ravi P. Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201700929

  日期：2017.10.17

  A method for the Cu-catalyzed, intramolecular dehydrogenative cross-coupling of 3-substituted and 3,4-disubstituted pyrrole–azole systems was developed. The C–H bond in the C2 position was site-selectively activated over the C–H bond in the C5 position of unsymmetrically substituted pyrroles, and the six- and seven-membered annulated pyrrole products were directly accessed in moderate to good yields

  开发了一种用于 3-取代和 3,4-二取代吡咯-唑系统的 Cu 催化的分子内脱氢交叉偶联的方法。C2 位置的 C-H 键在不对称取代的吡咯的 C5 位置的 C-H 键上被位点选择性激活，并且六元和七元环化吡咯产物以中等至良好的产率直接获得。
• An Efficient Synthesis of Substituted 3(4)-Nitropyrroles from Nitroalkenes and Tosylmethyl Isocyanides
  作者：Ronald ten Have、Frederik R. Leusink、Albert M. van Leusen

  DOI：10.1055/s-1996-4306

  日期：1996.7

  A series of 3(4)-nitropyrroles with alkenyl substituents in the 2- and 3-positions (or 3-position only) is synthesized efficiently in one operation by a base-induced addition of tosylmethyl isocyanide (TosMIC), or unsaturated homologs of TosMIC, to nitroalkenes.

  通过甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 或不饱和同系物的碱诱导加成，可在一次操作中有效合成一系列 2-位和 3-位（或仅 3-位）具有烯基取代基的 3(4)-硝基吡咯。 TosMIC，硝基烯烃。
• Synthesis of β-Substituted 21,23-Dithiaporphyrins
  作者：M. Ravikanth

  DOI：10.1246/cl.2000.480

  日期：2000.5

  Synthesis and characterization of β-substituted 5,10,15,20-tetraphenyl-21,23-dithiaporphyrins are reported. The absorption and emission spectra exhibited large bathochromic shifts due to nonplanarity of porphyrin ring which is induced on β-substitution.

  报告了 β 取代的 5,10,15,20-四苯基-21,23-二硫代卟啉的合成和表征。由于卟啉环的非平面性，其吸收光谱和发射光谱表现出很大的浴色偏移，而这种非平面性是由β取代引起的。
• Synthesis of β-pyrrole and β-thiophene substituted 21,23-dithia and 21-monothiaporphyrins
  作者：Neeraj Agarwal、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.047

  日期：2004.5

  A series of beta-pyrrole and beta-thiophene substituted porphyrins with N2S2 and N3S porphyrin cores were synthesized and characterized. The introduction of substituents at beta-pyrrole and beta-thiophene carbons resulted in significant shifts in H-1 NMR, absorption and fluorescence maxima. These effects were attributed to alteration of the porphyrin ring current caused by substituents at beta-positions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.