tosylmethyl isocyanide | 79047-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tosylmethyl isocyanide
• 英文别名: Isocyanomethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 79047-38-4
• 化学式: C₉H₉NO₃S
• 分子量: 211.241
• InChiKey: AEQURPCADBDQRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tosylmethyl isocyanide 、 富马酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,4-吡咯二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  卟啉外围取代基在确定亚硝基亚铁物种反应性中的作用。

  摘要：

  亚硝基亚铁 {FeNO} 7物种是 Cd 1 NiR 和 CcNiR 这两种基于血红素的亚硝酸还原酶 (NiR) 催化循环的常见中间体，其反应性在这些酶中变化很大。前者在反硝化途径中将NO 2 -还原为NO，而后者在异化亚硝酸盐还原中将NO 2 -还原为NH 4 +。对于非常相似的电子转移伙伴和基于血红素的活性位点，这种反应性差异的起源仍然无法解释。血红素d 1 (Cd 1NiR)，相对于血红素c (CcNiR)，带有吸电子基团并具有饱和的吡咯，经常被用来解释这些反应性。一系列铁卟啉，旨在模拟Cd 1 NiR中的吸电子外围取代以及血红素d 1中存在的饱和度，合成了它们的 NO 加合物并研究了它们的性质。数据清楚地表明，在合成卟啉 (FeDEsC) 中同时存在吸电子基团 (EWG) 和饱和吡咯会削弱 {FeNO} 7加合物中的 Fe-NO 键，同时降低键解离能 (BDFE NH ) {FeHNO}

  DOI：

  10.1039/d0sc01625j
• 作为产物：
  描述：

  trans-(ruthenium(II)dimethylglyoximate)2(triphenylphosphine)(tosyl-methyl-isocyanide) 、 三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 生成 trans-(ruthenium(II)dimethylglyoximate)2(triphenylphosphine)2 、 tosylmethyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  Khalifa, Mohamed A.; El-Awady, Abbas A., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1989, vol. 28, # 9, p. 774 - 778

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methods of using diaminopyrimidine P2X3 and P2X2/3 receptor modulators for treatment of respiratory and gastrointestinal diseases
  申请人：Broka Allen Chris

  公开号：US20070049609A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Methods for treating respiratory and gastrointestinal diseases mediated by a P2X 3 and/or a P2X 2/3 receptor antagonist, the methods comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein D, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein.

  用于治疗由P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂介导的呼吸系统和胃肠道疾病的方法，包括向有此需要的受试者施用有效量的式(I)化合物：或其药学上可接受的盐，其中D、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义。
• Methods of Using Diaminopyrimidine P2X3 and P2X 2/3 Receptor Modulators for Treatment of Acute and Sub-Acute Cough, Urge to Cough and Chronic Cough, in Respiratory Diseases
  申请人：Afferent Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150057299A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Methods for treating cough, chronic cough and urges to cough associated with respiratory diseases with a P2X3 and/or a P2X2/3 receptor antagonist, the methods comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 and R 2 are as defined herein.

  用P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂治疗咳嗽、慢性咳嗽和与呼吸系统疾病相关的咳嗽的方法，包括向需要的受试者施用化合物I的有效量或其药学上可接受的盐，其中R1和R2如本文所定义。
• Synthesis and fluorescence properties of six fluorescein-nitroxide radical hybrid-compounds
  作者：Shingo Sato、Susumu Endo、Yusuke Kurokawa、Masaki Yamaguchi、Akio Nagai、Tomohiro Ito、Tateaki Ogata

  DOI：10.1016/j.saa.2016.06.021

  日期：2016.12

  with DPROXYL-3-ylmethyl methanesulfonate (5). Fluorescence intensities (around 520nm) after reduction of the radical increased to 1.43-, 1.38-, and 1.61-folds for 2a, 2b and 3b respectively; 3a alone exhibited a decrease in intensity on reduction. Since 4 was readily solvolyzed in PBS or even methanol to afford fluorescein and 4-carboxy-TEMPO, its fluorescence change could not be measured. Hybrid compound

  通过5-或6-羧基荧光素与4-氨基-TEMPO（2ab），5-或6-氨基荧光素和4的缩合反应，合成了六种荧光素-硝基氧自由基杂化化合物（2ab，3ab，4和5）。 -羧基-TEMPO（3ab），以及荧光素和4-羧基-TEMPO（4），或使荧光素的3-羟基与DPROXYL-3-基甲基甲磺酸酯反应（5）。自由基还原后的荧光强度（约520nm）分别为2a，2b和3b的1.43倍，1.38倍和1.61倍；单独的3a显示出还原强度降低。由于4容易溶于PBS或什至甲醇中以提供荧光素和4-羧基-TEMPO，因此无法测量其荧光变化。在荧光素酚和3-羟甲基-DPROXYL羟基中心之间包含醚键的杂化化合物5是稳定的，并且在还原时，
• Asymmetric Barton–Zard Reaction To Access 3-Pyrrole-Containing Axially Chiral Skeletons
  作者：Xiao-Long He、Hui-Ru Zhao、Xue Song、Bo Jiang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acscatal.9b00767

  日期：2019.5.3

  α-isocyano substrates with various electron-withdrawing groups, under the catalysis of Ag2O and a cinchona-derived phosphine ligand, providing a robust approach to construct axially chiral 3-(hetero)aryl pyrroles with a substantial skeleton and functionality versatility. An alternative asymmetric phase transfer catalysis protocol was also demonstrated to be practical for the direct construction of axially

  开发有效而可靠的催化方案以获取阻转异构化合物，尤其是那些具有较低旋转势垒的五元杂芳基结构的阻转异构化合物，是一项艰巨的任务。在这里，我们通过采用从中心到轴的手性转移策略，通过使用具有β-邻位取代的（杂）芳基的α-取代的硝基烯烃和具有各种吸电子性的α-异氰基底物，揭示了一种空前的促熵选择性Barton-Zard反应，其通过中心-轴向手性转移策略进行。团，在Ag 2的催化下O和金鸡纳衍生的膦配体，提供了一种可靠的方法来构建具有大量骨架和功能多样性的轴向手性3-（杂）芳基吡咯。还证明了一种替代性的不对称相转移催化方案对于轴向手性双膦二氧化物的直接构建是可行的。另外，通常对于获得的阻转异构体观察到良好的构象稳定性，并且已经在高度立体选择性的正式[4 + 2]环加成反应中很好地证明了它们作为有价值的有机催化剂的潜在应用。
• The synthesis of bicyclic lactam based His-Pro building blocks: the effect of substituent polarity on an intramolecular bond migration
  作者：Wenhua Chu、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01652-4

  日期：1999.11

  strategy for constructing bicyclic lactam amino acid building blocks with imidazole sidechains is reported. The synthetic route described utilizes an electrochemical amide oxidation to functionalize a proline derivative, and then a sequential cyclization-rearrangement strategy to construct a substituted six-membered ring lactam. Alternatively, the seven-membered ring lactams were obtained without rearrangement

  报道了用咪唑侧链构建双环内酰胺氨基酸构件的策略。所述的合成途径利用电化学酰胺氧化作用使脯氨酸衍生物官能化，然后利用顺序环化-重排策略构建取代的六元环内酰胺。或者，当吸电子基团相对于酰胺羰基β存在时，获得七元环内酰胺而没有重排。