1-[3-[[4-(2-dimethylamino-4-phenyl-5-thiazolyl)-2-pyrimidinyl]amino]phenyl]ethanone | 1069230-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3-[[4-(2-dimethylamino-4-phenyl-5-thiazolyl)-2-pyrimidinyl]amino]phenyl]ethanone
• 英文别名: 1-[3-[[4-(2-Dimethylamino-4-phenyl-5-thiazolyl)-2-pyrimidinyl]-amino]-phenyl]-ethanone；1-[3-[[4-[2-(dimethylamino)-4-phenyl-1,3-thiazol-5-yl]pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]ethanone
• CAS: 1069230-63-2
• 化学式: C₂₃H₂₁N₅OS
• 分子量: 415.519
• InChiKey: ICZNSTADUPQWNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-[[4-(2-dimethylamino-4-phenyl-5-thiazolyl)-2-pyrimidinyl]amino]phenyl]ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到1-[3-[[4-(2-dimethylamino-4-phenyl-5-thiazolyl)-2-pyrimidinyl]amino]phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型4-（2-氨基-5-噻唑基）-嘧啶-2-胺类化合物的合成作为潜在的蛋白激酶抑制剂

  摘要：

  摘要开发了合成一​​系列4-（2-氨基-5-噻唑基）-嘧啶-2-胺的短而有效的序列。通过Weinreb的方法获得的1-苯基-2-（6-嘧啶基）-乙炔用于汉茨噻唑环化反应，然后通过亲核取代引入苯胺部分。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0047-9
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-5-[2-(methylsulfinyl)-4-pyrimidinyl]-4-phenylthiazol-2-amine 、 间氨基苯乙酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以18%的产率得到1-[3-[[4-(2-dimethylamino-4-phenyl-5-thiazolyl)-2-pyrimidinyl]amino]phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型4-（2-氨基-5-噻唑基）-嘧啶-2-胺类化合物的合成作为潜在的蛋白激酶抑制剂

  摘要：

  摘要开发了合成一​​系列4-（2-氨基-5-噻唑基）-嘧啶-2-胺的短而有效的序列。通过Weinreb的方法获得的1-苯基-2-（6-嘧啶基）-乙炔用于汉茨噻唑环化反应，然后通过亲核取代引入苯胺部分。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0047-9

文献信息

• Synthesis of novel 4-(2-amino-5-thiazolyl)-pyrimidine-2-amines as potential protein kinase inhibitors
  作者：Marko P. Sušnik、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic、Kurt Mereiter、Peter Stanetty

  DOI：10.1007/s00706-008-0047-9

  日期：2009.4

  AbstractA short and efficient sequence for the synthesis of a series of 4-(2-amino-5-thiazolyl)-pyrimidine-2-amines was developed. 1-Phenyl-2-(6-pyrimidinyl)-ethanones, obtained via Weinreb’s methodology, were used in a Hantzsch thiazole cyclization reaction, followed by introduction of the aniline moieties via nucleophilic substitution. Graphical abstract

  摘要开发了合成一​​系列4-（2-氨基-5-噻唑基）-嘧啶-2-胺的短而有效的序列。通过Weinreb的方法获得的1-苯基-2-（6-嘧啶基）-乙炔用于汉茨噻唑环化反应，然后通过亲核取代引入苯胺部分。 图形概要