ethyl 4-(5-bromothiophen-2-yl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,5,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-(5-bromothiophen-2-yl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,5,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(5-bromothiophen-2-yl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 4-(5-bromothiophen-2-yl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₂BrNO₃S
• 分子量: 424.359
• InChiKey: ADXURELBIKPYMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 以80%的产率得到ethyl 4-(5-bromothiophen-2-yl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,5,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Magnetite Polycitric Acid (Fe3O4@PCA) Nanoparticles: A Novel, Efficient and Reusable Solid Acid Catalyst for the Preparation of Polyhydroquinolines

  摘要：

  背景：众所周知，多氢喹啉衍生物是一类最重要的具有生物活性的杂环化合物。本文采用磁铁矿聚柠檬酸（Fe3O4@PCA）纳米颗粒作为新型、高效、可重复使用的催化剂，制备多氢喹啉衍生物。 方法：1：方法：利用芳香族和杂芳基醛与二甲基酮、醋酸铵和乙酰乙酸乙酯，在无溶剂微波辐照条件下通过汉兹奇多组分反应合成多氢喹啉衍生物。 结果：制备出了多氢喹啉衍生物：在优化的反应条件下制备的多氢喹啉衍生物收率极高（97%）。结论：该方法具有反应时间短的优点：该方法具有反应时间短、使用催化剂经济方便、产物收率高的优点。此外，催化剂可以循环使用，连续七次反应的平均化学收率为 92%，活性没有明显降低。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170623124150

文献信息

• Green synthesis of Ni-Cu-Zn ferrite nanoparticles using tragacanth gum and their use as an efficient catalyst for the synthesis of polyhydroquinoline derivatives
  作者：Saeid Taghavi Fardood、Ali Ramazani、Zahra Golfar、Sang Woo Joo

  DOI：10.1002/aoc.3823

  日期：2017.12

  Thereupon, Ni‐Cu‐Zn ferrite nanoparticles as an efficient catalyst was used for the synthesis of polyhydroquinoline derivatives via multi‐component reactions under microwave irradiation. Simple work‐up, mild reaction conditions, short reaction times, use of an economically convenient catalyst, and excellent product yields are the advantageous features of this method. The catalyst could easily be recycled

  Ni 0.35 Cu 0.25 Zn 0.4 Fe 2 O 4MNPs是用黄aga胶作为生物模板，硝酸金属盐作为金属源的溶胶-凝胶法合成的。样品通过粉末X射线衍射（XRD），傅立叶变换红外光谱（FTIR），振动样品磁力计（VSM），扫描电子显微镜（SEM）和能量色散X射线分析（EDX）进行表征。纳米粒子在室温下表现出铁磁行为，饱和磁化强度为52.76 emu / g，矫顽力为80.14 Oe。因此，将Ni-Cu-Zn铁氧体纳米颗粒作为一种有效的催化剂，用于在微波辐射下通过多组分反应合成聚氢喹啉衍生物。后处理简单，反应条件温和，反应时间短，使用经济方便的催化剂，该方法的优点是产品质量高，产量高。该催化剂可以容易地再循环和再使用几次，而催化活性没有明显降低。
• Magnetite Polycitric Acid (Fe3O4@PCA) Nanoparticles: A Novel, Efficient and Reusable Solid Acid Catalyst for the Preparation of Polyhydroquinolines
  作者：Parastoo Gheshlaghi Gazerani、Asemeh Mashhadi Malekzadeh、Ali Ramazani、Seyed Jamal Tabatabaei Rezaei、Pegah Azimzadeh Asiabi、Sang Woo Joo

  DOI：10.2174/1570178614666170623124150

  日期：2017.11.3

  Background: Polyhydroquinoline derivatives are known as one of the most significant class of biologically active heterocycles. Herein, in this paper, magnetite polycitric acid (Fe3O4@PCA) nanoparticles as novel, efficient and reusable catalysts were used for the preparation of polyhydroquinoline derivatives. Method: Using aromatic and heteroaryl aldehydes with dimedone, ammonium acetate and ethyl acetoacetate, polyhydroquinoline derivatives could be synthesized under solvent-free microwave irradiation condition by Hantzsch multi-component reactions. Results: Polyhydroquinoline derivatives were prepared under optimized reaction conditions in excellent yield (97%). The reaction mechanism has been investigated. Conclusion: This method has the advantages of short reaction times, use of an economically convenient catalyst, and excellent product yields. Furthermore, the catalyst could be recycled and average chemical yield for seven consecutive runs was 92%, without any significant reduction of activity.

  背景：众所周知，多氢喹啉衍生物是一类最重要的具有生物活性的杂环化合物。本文采用磁铁矿聚柠檬酸（Fe3O4@PCA）纳米颗粒作为新型、高效、可重复使用的催化剂，制备多氢喹啉衍生物。 方法：1：方法：利用芳香族和杂芳基醛与二甲基酮、醋酸铵和乙酰乙酸乙酯，在无溶剂微波辐照条件下通过汉兹奇多组分反应合成多氢喹啉衍生物。 结果：制备出了多氢喹啉衍生物：在优化的反应条件下制备的多氢喹啉衍生物收率极高（97%）。结论：该方法具有反应时间短的优点：该方法具有反应时间短、使用催化剂经济方便、产物收率高的优点。此外，催化剂可以循环使用，连续七次反应的平均化学收率为 92%，活性没有明显降低。