5-acetoxypentane-2,3-dione | 181588-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetoxypentane-2,3-dione
• 英文别名: 3,4-Dioxopentyl acetate；3,4-dioxopentyl acetate
• CAS: 181588-88-5
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: SNLSERHSPQVRLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-acetoxypentane-2,3-dione 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以55%的产率得到3,5-diacetoxypent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  New Formal Syntheses of Laurencione, a Labile Dihydrofuranone Derivative from the Red Alga Laurencia spectabilis

  摘要：

  以 5-乙酰氧基-3-氯戊-2-酮为起始化合物，开发了一种海洋天然产物月桂酮的直接正规合成方法。合成路线包括：(i) δ±-亚硫酰化；(ii) δ-氧硫化物的δ±-氯化；(iii) Hg2+ 催化的甲醇分解；(iv) δ-乙酰氧基-δ±,δ-二甲氧基酮的甲醇分解及随后的环化；(v) 缩醛的酸水解。另一种方法是通过一系列反应从 1,1-二氯丙酮制备月桂二酮，这些反应包括：(i) 亚氨基化；(ii) 区域特异性δ-²-羟乙基化；(iii) 水解；(iv) 碱诱导生成的官能化四氢呋喃的重排；(v) 月桂二酮甲醚的最终酸水解。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4335
• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxy-3-chloro-3-ethylsulfanylpentan-2-one 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到5-acetoxypentane-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  New Formal Syntheses of Laurencione, a Labile Dihydrofuranone Derivative from the Red Alga Laurencia spectabilis

  摘要：

  以 5-乙酰氧基-3-氯戊-2-酮为起始化合物，开发了一种海洋天然产物月桂酮的直接正规合成方法。合成路线包括：(i) δ±-亚硫酰化；(ii) δ-氧硫化物的δ±-氯化；(iii) Hg2+ 催化的甲醇分解；(iv) δ-乙酰氧基-δ±,δ-二甲氧基酮的甲醇分解及随后的环化；(v) 缩醛的酸水解。另一种方法是通过一系列反应从 1,1-二氯丙酮制备月桂二酮，这些反应包括：(i) 亚氨基化；(ii) 区域特异性δ-²-羟乙基化；(iii) 水解；(iv) 碱诱导生成的官能化四氢呋喃的重排；(v) 月桂二酮甲醚的最终酸水解。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4335

文献信息

• New Formal Syntheses of Laurencione, a Labile Dihydrofuranone Derivative from the Red Alga Laurencia spectabilis
  作者：Norbert De Kimpe、Angelina Georgieva、Marc Boeykens、Ivan Kozekov、Wim Aelterman

  DOI：10.1055/s-1996-4335

  日期：1996.9

  A straightforward formal synthesis of the marine natural products laurencione was developed, utilizing elaboration of 5-acetoxy-3-chloropentan-2-one as the starting compound. The synthetic route consisted of (i) α-sulfenylation, (ii) α-chlorination of the resulting β-oxo sulfide, (iii) Hg2+-catalyzed methanolysis, (iv) methanolysis of the γ-acetoxy-α,α-dimethoxy ketone with subsequent cyclization and (v) acid hydrolysis of the acetal. Alternatively, laurencione was prepared from 1,1-dichloroacetone by a sequence of reactions involving (i) imination, (ii) regiospecific β-hydroxyethylation, (iii) hydrolysis, (iv) base-induced rearrangement of the resulting functionalized tetrahydrofuran and (v) final acid hydrolysis of laurencione methyl ether.

  以 5-乙酰氧基-3-氯戊-2-酮为起始化合物，开发了一种海洋天然产物月桂酮的直接正规合成方法。合成路线包括：(i) δ±-亚硫酰化；(ii) δ-氧硫化物的δ±-氯化；(iii) Hg2+ 催化的甲醇分解；(iv) δ-乙酰氧基-δ±,δ-二甲氧基酮的甲醇分解及随后的环化；(v) 缩醛的酸水解。另一种方法是通过一系列反应从 1,1-二氯丙酮制备月桂二酮，这些反应包括：(i) 亚氨基化；(ii) 区域特异性δ-²-羟乙基化；(iii) 水解；(iv) 碱诱导生成的官能化四氢呋喃的重排；(v) 月桂二酮甲醚的最终酸水解。