5-thiocyanatohept-1-en-6-yne | 220435-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫氰酸盐
• 英文名称: 5-thiocyanatohept-1-en-6-yne
• 英文别名: Shipxymlxzjlbh-uhfffaoysa-；hept-6-en-1-yn-3-yl thiocyanate
• CAS: 220435-11-0
• 化学式: C₈H₉NS
• 分子量: 151.232
• InChiKey: SHIPXYMLXZJLBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-thiocyanatohept-1-en-6-yne 400.0 ℃ 、0.13 Pa 条件下， 以80%的产率得到(E)-3-(isothiocyanatomethylene)hexa-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  重排反应；12：异硫氰酸酯取代的丙二烯的合成与反应

  摘要：

  描述了通过硫氰酸炔丙酯的 [3,3] σ 重排制备异硫氰酸酯取代的丙二烯的第一种方法。这些丙二烯经历各种连续反应，例如离子或σ异构化、电环闭环、环加成和亲电加成。此外，分子内亲核攻击以及用外部亲核试剂处理会产生杂环产物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33109
• 作为产物：
  描述：

  hept-6-en-1-yn-3-ol 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-thiocyanatohept-1-en-6-yne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Difunctionalized 1,3-Butadienes through a Sequence of Sigmatropic Rearrangements

  摘要：

  Just by the introduction of isomerizable groups and successive [3,3] or [2,3] rearrangements, the diols 1 can be transformed into the new synthetic building blocks 2. The conversion often proceeds with high stereoselectivity or even stereospecificity, and in some cases in a one-pot reaction. X, Y=NHCOCCl3 , N3 , P(O)Ph2 , 4-SO2 C6 H4 Me, S(O)Ar, SCOR.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981217)37:23<3289::aid-anie3289>3.0.co;2-k

表征谱图