1-(6-hydroxy-3-methylbenzofuran-5-yl)ethan-1-one | 77712-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(6-hydroxy-3-methylbenzofuran-5-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(6-hydroxy-3-methylbenzofuran-5-yl)-ethanone；6-hydroxy-5-acetyl-3-methyl-benzofuran；1-(6-hydroxy-3-methyl-benzofuran-5-yl)-ethanone；1-(6-Hydroxy-3-methyl-benzofuran-5-yl)-aethanon；5-Acetyl-6-hydroxy-3-methylbenzofuran；1-(6-hydroxy-3-methyl-1-benzofuran-5-yl)ethanone
• CAS: 77712-63-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD10699440
• 分子量: 190.199
• InChiKey: XTQVGQHZWFNZHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-hydroxy-3-methylbenzofuran-5-yl)ethan-1-one 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.4h， 生成 6-hydroxy-3-methyl-7-pyridin-3-ylfuro[3,2-g]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Thakar, K. A.; Joshi, R. C., Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, p. 1106 - 1107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 水 、 溴 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-(6-hydroxy-3-methylbenzofuran-5-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Desai; Hamid, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1937, # 6, p. 185,189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Ionic Liquid-Mediated, Efficient Microwave-Assisted One-Pot Green Synthesis of Privileged Linear and Angular Spirochromone Conjugates
  作者：Rupireddy Ramana、Dongamanti Ashok、Boddu Rao、Chittireddy Reddy

  DOI：10.2174/1570178614666170106161514

  日期：2017.2.13

  Microwave-Assisted Organic Synthesis (MAOS), which displayed their benefits with respect to the conventional synthetic procedures, for current generation of fast, efficient and environmental friendly synthetic methodologies. The aim of the present study is the synthesis of linear and angular spirochromanone derivatives using microwave irradiation with the IL. As the microwave assisted organic synthesis (MAOS) with

  背景：十年来，已经发表了许多有关离子液体（ILs）和微波辅助有机合成（MAOS）的用法的论文，这些论文展示了它们相对于常规合成方法的优势，可用于当前的快速，高效，环保的合成方法。本研究的目的是使用IL进行微波辐射合成线性和有角度的螺并二氢吡喃酮衍生物。由于以IL为溶剂的微波辅助有机合成（MAOS）对环境友好且不挥发，因此可实现简单的分离和催化剂回收。 方法：尽管已开发出各种合成线性和角螺螺二色酮衍生物的方法，但广泛使用的方法之一是Kabbe缩合合成。在本文中，我们报告了由取代的1-（6-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-基）乙酮-1-酮（1a）线性异构体或1-（4-羟基-3-甲基苯并呋喃）有效合成螺环色酮共轭物微波辐射下在离子液体[bmim] Cl.AlCl3中吡咯烷催化的-5- yl）乙烷-1-酮（1b）角异构体与各种环烷酮。 结果：表1总结了3a-g（线性异构体）和4a-g（角度异构体）的比
• Studies on the synthesis of furobenzisoxazole derivatives
  作者：J. M. Patel、S. S. Soman

  DOI：10.1007/s10593-009-0383-7

  日期：2009.9

  The present investigation reports the synthesis of new furobenzisoxazole derivatives. Posner reaction of hydroxyfurocoumarin has been studied, wherein the two reaction products are identified as 5-methylfuro[2′,3′:4,5]benzo[1,2-d]isoxazol-3-yl)acetic acid and 1-(6-hydroxy-3-methylbenzofuran-5-yl)ethanone oxime, depending on the conditions used. 1,3,4-Oxadiazole, 2-mercapto-1,3,4-oxadiazole and thiazolidinone

  本研究报告了新的呋喃苯并异恶唑衍生物的合成。研究了羟基呋喃香豆素的波斯纳反应，其中两种反应产物被鉴定为5-甲基呋喃[2'，3'：4,5]苯并[1,2 - d ]异恶唑-3-基）乙酸和1-（ 6-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-基）乙酮肟，取决于使用的条件。由酰肼合成呋喃苯并异恶唑的1,3,4-恶二唑，2-巯基-1,3,4-恶二唑和噻唑烷酮衍生物。
• Regioselective cyclodehydration of<i>ortho</i>-hydroxy acetyl aryloxyketones to benzofuran
  作者：Jagdish M. Patel、Shubhangi S. Soman

  DOI：10.1002/jhet.5570440434

  日期：2007.7

  ortho-Hydroxy acetyl benzofuran derivatives have been synthesized in a regioselective cyclodehydration of aryloxyketones obtained from β-resacetophenone and α-halo ketones.

  已经在从β-对乙酰苯酮和α-卤代酮获得的芳氧基酮的区域选择性环脱水中合成了邻羟基乙酰基苯并呋喃衍生物。
• Studies in synthesis of furoflavones possessing anti-cancer activity
  作者：Jagdish M. Patel、Shubhangi S. Soman

  DOI：10.1002/jhet.5570450626

  日期：2008.11

  (5a-5d) diastereomers. Single crystal X-ray diffraction data shows the flavanone ring to exist in quasi chair conformation with phenyl ring equatorial. Furoflavanones were finally dehydrogenated to furoflavones (4a-4I) using DDQ (2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone). The compounds have been screened for in-vitro cytotoxicity against human cancer cell lines.

  在哌啶的存在下，通过邻羟基乙酰基苯并呋喃与芳基醛的反应，由原位生成的查耳酮合成了几种新的呋喃酮酮（3a-3I）。乙氧基氢氧化钠（1％）得到查耳酮（2a-2I），为排他性产物。在使用过量芳基醛的情况下，已分离出黄素酮（3-芳基黄烷酮）（5a-5d）与查耳酮和黄烷酮一起作为副产物。Z （6）和E （5a-5d）的制备已确定了3-芳基黄烷酮的立体化学。 非对映体。单晶X射线衍射数据表明黄烷酮环以与苯环赤道的准椅子构象存在。最后使用DDQ（2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌）将呋喃黄酮脱氢为呋喃酮（4a-4I）。已经针对人癌细胞系筛选了化合物的体外细胞毒性。
• Phillipps et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 4951,4956
  作者：Phillipps et al.

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