6-Acetyl-7-(acetyloxy)-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one | 129812-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-Acetyl-7-(acetyloxy)-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 6-acetyl-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate；6-acetyl-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-ylacetate；7-acetoxy-6-acetyl-4-methylcoumarin；7-acetoxy-6-acetyl-4-methyl-coumarin；7-Acetoxy-6-acetyl-4-methyl-cumarin；2H-1-Benzopyran-2-one, 6-acetyl-7-(acetyloxy)-4-methyl-；(6-acetyl-4-methyl-2-oxochromen-7-yl) acetate
• CAS: 129812-31-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: UVCKRQWAYCEHQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Acetyl-7-(acetyloxy)-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到6-乙酰基-7-羟基-4-甲基-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  线性和角型呋喃香豆素衍生物的羟基自由基合成与光氧化

  摘要：

  通过羟基香豆素与3-氯-2-丁酮的Williamson反应，然后用多磷酸环化或在强碱性溶液中加热，可以合成具有潜在光生物学特征的新型骨架结构的线性和角呋喃香豆素。合成的呋喃香豆素的光氧化反应在氯仿中和在四苯基卟啉作为单线态氧敏剂（1 O 2）存在下进行。光氧合反应通过[2 + 2]环加成反应提供光解产物，通过烯反应和[4 + 2]环加成提供光解产物。分离出光产物并通过光谱分析充分表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.2084
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-Acetyl-7-(acetyloxy)-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素附加双（甲酰基吡唑）衍生物的合成：其抗微生物和抗氧化活性的研究

  摘要：

  通过V类，氨基甲酸酯类和硫代咔唑酮通过Vilsmeier Haack甲酰化反应合成了一系列具有生物学意义的香豆素吡唑杂合物。评价了这些中间体和甲酰基吡唑的抗微生物和抗氧化活性。在该系列中，化合物6g和6h对不同的细菌和真菌菌株显示出优异的抗菌活性，化合物7g和7h在DPPH和羟基自由基清除试验中均被发现是有效的抗氧化剂。此外，详细的定量构效关系（QSAR）分析表明，分子参数有助于抑制作用的增强。上述发现将进一步鼓励我们理解将香豆素吡唑杂种用作潜在的抗生素药物来治疗由病原微生物和真菌引起的感染。此外，它也为探索这些化合物作为潜在的治疗剂铺平了道路，以治疗由于过度氧化损伤而引起的疾病。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.11.038

文献信息

• Substrate specificity of acetoxy derivatives of coumarins and quinolones towards Calreticulin mediated transacetylation: Investigations on antiplatelet function
  作者：Abha Kathuria、Nivedita Priya、Karam Chand、Prabhjot Singh、Anjali Gupta、Sarah Jalal、Shilpi Gupta、Hanumantharao G. Raj、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.11.016

  日期：2012.2

  Calreticulin transacetylase (CRTAase) is known to catalyze the transfer of acetyl group from polyphenolic acetates (PA) to certain receptor proteins (RP), thus modulating their activity. Herein, we studied for the first time the substrate specificity of CRTAase towards N-acetylamino derivatives of coumarins and quinolones. This study is endowed with antiplatelet action by virtue of causing CRTAase catalyzed activation of platelet Nitric Oxide Synthase (NOS) by way of acetylation leading to the inhibition of ADP/Arachidonic acid (AA)-dependent platelet aggregation. Among all the N-acetylamino/acetoxy coumarins and quinolones screened, 7-N-acetylamino-4-methylcoumarin (7-AAMC, 17) was found to be the superior substrate to platelet CRTAase and emerged as the most promising antiplatelet agent both in vitro and in vivo. Further it caused the inhibition of cyclooxygenase-1 (Cox-1) resulting in the down regulation of thromboxane A2 (TxA2), modulation of tissue factor and the inhibition of platelet aggregation. It was also found effective in the inhibition of LPS induced pro-thrombotic conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Desai; Hamid, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1937, # 6, p. 185,189
  作者：Desai、Hamid

  DOI：——

  日期：——
• Limaye; Gangal, Rasayanam, 1936, vol. 1, p. 15,22
  作者：Limaye、Gangal

  DOI：——

  日期：——
• Adam, Waldemar; Hauer, Hermann; Mosandl, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 12, p. 1227 - 1236
  作者：Adam, Waldemar、Hauer, Hermann、Mosandl, Thomas、Saha-Moeller, Chantu R.、Wagner, Willi、Wild, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Desai; Hamis, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1937, # 6, p. 175,189
  作者：Desai、Hamis

  DOI：——

  日期：——