1,1'-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-6,8-diyl)diethanone | 89241-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-6,8-diyl)diethanone
• 英文别名: 6,8-Diacetyl-7-hydroxy-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one；6,8-diacetyl-7-hydroxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 89241-62-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: AEMLUTWTKZICAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-6,8-diyl)diethanone 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,3'-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-6,8-diyl)bis(1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素附加双（甲酰基吡唑）衍生物的合成：其抗微生物和抗氧化活性的研究

  摘要：

  通过V类，氨基甲酸酯类和硫代咔唑酮通过Vilsmeier Haack甲酰化反应合成了一系列具有生物学意义的香豆素吡唑杂合物。评价了这些中间体和甲酰基吡唑的抗微生物和抗氧化活性。在该系列中，化合物6g和6h对不同的细菌和真菌菌株显示出优异的抗菌活性，化合物7g和7h在DPPH和羟基自由基清除试验中均被发现是有效的抗氧化剂。此外，详细的定量构效关系（QSAR）分析表明，分子参数有助于抑制作用的增强。上述发现将进一步鼓励我们理解将香豆素吡唑杂种用作潜在的抗生素药物来治疗由病原微生物和真菌引起的感染。此外，它也为探索这些化合物作为潜在的治疗剂铺平了道路，以治疗由于过度氧化损伤而引起的疾病。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.11.038
• 作为产物：
  描述：

  6-Acetyl-7-(acetyloxy)-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 3.0h， 以65%的产率得到1,1'-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-6,8-diyl)diethanone
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素附加双（甲酰基吡唑）衍生物的合成：其抗微生物和抗氧化活性的研究

  摘要：

  通过V类，氨基甲酸酯类和硫代咔唑酮通过Vilsmeier Haack甲酰化反应合成了一系列具有生物学意义的香豆素吡唑杂合物。评价了这些中间体和甲酰基吡唑的抗微生物和抗氧化活性。在该系列中，化合物6g和6h对不同的细菌和真菌菌株显示出优异的抗菌活性，化合物7g和7h在DPPH和羟基自由基清除试验中均被发现是有效的抗氧化剂。此外，详细的定量构效关系（QSAR）分析表明，分子参数有助于抑制作用的增强。上述发现将进一步鼓励我们理解将香豆素吡唑杂种用作潜在的抗生素药物来治疗由病原微生物和真菌引起的感染。此外，它也为探索这些化合物作为潜在的治疗剂铺平了道路，以治疗由于过度氧化损伤而引起的疾病。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.11.038