2-(4-methoxyphenyl)-3-[(E)-2-phenylethenyl]chromen-4-one | 1373355-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-[(E)-2-phenylethenyl]chromen-4-one
• CAS: 1373355-47-5
• 化学式: C₂₄H₁₈O₃
• 分子量: 354.405
• InChiKey: HHBXEVDIOCNSSC-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-3-[(E)-2-phenylethenyl]chromen-4-one 在 碘 作用下， 以 三氯苯 为溶剂， 以73%的产率得到3-Methoxy-5-phenylbenzo[c]xanthen-7-one
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 5-Arylbenzo[c]xanthones from Photoinduced Electrocyclisation and Oxidation of (E)-3-Styrylflavones

  摘要：

  建立了一条合成5-芳基苯并[c]咕吨酮的新路线。通过利用3-溴黄酮与苯乙烯衍生物的Heck反应，实现了立体选择性极高的(E)-3-苯乙烯基黄酮的合成。在微波照射下，这一转化得到了极大改善。通过(E)-3-苯乙烯基黄酮的一锅法光诱导电环化反应，并进一步原位氧化环加成产物，得到了5-芳基苯并[c]咕吨酮。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290355
• 作为产物：
  描述：

  3-(bromomethyl)-4'-methoxyflavone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-3-[(E)-2-phenylethenyl]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 3-Methylflavones and Their Transformation into (E)-3-Styrylflavones via Wittig Reactions

  摘要：

  An efficient one-pot synthesis of 3-methylflavone derivatives is established. Furthermore, their transformation into phosphorus ylides, which are then used in the diastereoselective synthesis of (E)-styrylflavones through Wittig reactions, is also studied.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340013

文献信息

• A New Synthesis of 5-Arylbenzo[c]xanthones from Photoinduced Electrocyclisation and Oxidation of (E)-3-Styrylflavones
  作者：Diana Pinto、Artur Silva、Djenisa Rocha、Tamás Patonay、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-0031-1290355

  日期：2012.3

  A new synthetic route to 5-arylbenzo[c]xanthones is ­established. This was accomplished by use the Heck reaction of 3-bromoflavones with styrene derivatives, leading to (E)-3-styrylflavones with total diastereoselectivity. This transformation was greatly improved under microwave irradiation. The one-pot, photoinduced electrocyclisation of (E)-3-styrylflavones and further in situ oxidation of the cycloadduct leads to 5-arylbenzo[c]xan­thones.

  建立了一条合成5-芳基苯并[c]咕吨酮的新路线。通过利用3-溴黄酮与苯乙烯衍生物的Heck反应，实现了立体选择性极高的(E)-3-苯乙烯基黄酮的合成。在微波照射下，这一转化得到了极大改善。通过(E)-3-苯乙烯基黄酮的一锅法光诱导电环化反应，并进一步原位氧化环加成产物，得到了5-芳基苯并[c]咕吨酮。
• One-Pot Synthesis of 3-Methylflavones and Their Transformation into (E)-3-Styrylflavones via Wittig Reactions
  作者：Diana Pinto、Artur Silva、Djenisa Rocha

  DOI：10.1055/s-0033-1340013

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of 3-methylflavone derivatives is established. Furthermore, their transformation into phosphorus ylides, which are then used in the diastereoselective synthesis of (E)-styrylflavones through Wittig reactions, is also studied.