3-bromo-4'-methoxyflavone | 73910-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-bromo-4'-methoxyflavone
• 英文别名: 3-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one；3-Bromo-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 73910-85-7
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₃
• 分子量: 331.166
• InChiKey: FZSVBUFBQVWCKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4'-methoxyflavone 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(4-methoxybenzoyl)benzofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Pendse; Limaye, Rasayanam, 1956, vol. 2, p. 107,11

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯基对茴香酸酯 在 ammonium peroxydisulfate 、 溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-bromo-4'-methoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Jakhar, Komal; Makrandi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 5, p. 770 - 773

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Route to Highly Functionalized Stereospecific trans-Aminated Aurones from 3-Bromoflavones with Aniline and N-Phenylurea via a Domino Aza-Michael Ring Opening and Cyclization Reactions
  作者：Naseem Ahmed、Iram Parveen

  DOI：10.1055/s-0037-1610662

  日期：2019.2

  the requirement of additives and ligands, and offers broad substrate scope. A facile cascade reaction is reported via aza-Michael addition, ring opening, and cyclization between 3-bromoflavone and aniline derivatives or N-phenylurea in the presence of KOt-Bu and CuI in DMF under mild reaction conditions. Products were obtained as stereospecific trans-aminated aurones in good to excellent yields (61–83%)

  摘要 据报道，在温和的反应条件下，在KO t -Bu和CuI存在的情况下，通过aza-Michael加成，开环和3-溴黄酮与苯胺衍生物或N-苯基脲之间的环化反应，可实现简单的级联反应。产品以良好的立体效果（61-83％）获得为立体有择的反胺化的金黄色。我们的协议操作简便，操作成功，避免了添加剂和配体的需求，并提供了广泛的底物范围。 据报道，在温和的反应条件下，在KO t -Bu和CuI存在的情况下，通过aza-Michael加成，开环和3-溴黄酮与苯胺衍生物或N-苯基脲之间的环化反应，可实现简单的级联反应。产品以良好的立体效果（61-83％）获得为立体有择的反胺化的金黄色。我们的协议操作简便，操作成功，避免了添加剂和配体的需求，并提供了广泛的底物范围。
• A New Synthesis of 5-Arylbenzo[c]xanthones from Photoinduced Electrocyclisation and Oxidation of (E)-3-Styrylflavones
  作者：Diana Pinto、Artur Silva、Djenisa Rocha、Tamás Patonay、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-0031-1290355

  日期：2012.3

  A new synthetic route to 5-arylbenzo[c]xanthones is ­established. This was accomplished by use the Heck reaction of 3-bromoflavones with styrene derivatives, leading to (E)-3-styrylflavones with total diastereoselectivity. This transformation was greatly improved under microwave irradiation. The one-pot, photoinduced electrocyclisation of (E)-3-styrylflavones and further in situ oxidation of the cycloadduct leads to 5-arylbenzo[c]xan­thones.

  建立了一条合成5-芳基苯并[c]咕吨酮的新路线。通过利用3-溴黄酮与苯乙烯衍生物的Heck反应，实现了立体选择性极高的(E)-3-苯乙烯基黄酮的合成。在微波照射下，这一转化得到了极大改善。通过(E)-3-苯乙烯基黄酮的一锅法光诱导电环化反应，并进一步原位氧化环加成产物，得到了5-芳基苯并[c]咕吨酮。
• Regioselective Hydrodehalogenation of Aromatic α‐ and β‐Halo carbonyl Compounds by CuI in Isopropanol
  作者：Iram Parveen、Danish Khan、Naseem Ahmed

  DOI：10.1002/ejoc.201801385

  日期：2019.1.31

  An efficient and regioselective hydrodehalogenation of aromatic α‐ and β‐halo carbonyl compounds has been developed using CuI in isopropanol under basic condition. This reaction system effectively reduces chloride, bromide and iodide groups and affords high yield (up to 97 %) as carbonyl compounds. The method is environmentally friendly and demonstrates excellent tolerance to a broad range of electronically

  在碱性条件下，使用CuI在异丙醇中开发了一种有效的且对区域选择性的芳香族α-和β-卤代羰基化合物进行加氢脱卤的方法。该反应体系可有效还原氯，溴和碘基团，并以羰基化合物形式提供高收率（最高97％）。该方法是环境友好的，并且显示出对多种电子富和取代基的优异耐受性。
• One-pot synthesis of 3-haloflavones from flavones using Oxone® and potassium halide as a halogenation reagent
  作者：Tao Peng、Gang Wang、Shouguo Zhang、Yunbo Sun、Shuchen Liu、Lin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151511

  日期：2020.2

  A two-step, one-pot method has been developed for the synthesis of 3-haloflavones from the corresponding flavones. The method uses Oxone® and potassium halide to produce the active molecular halogen in situ. The solvent (methanol) then participates in the reaction to afford the 2-methoxy-3-haloflavanone derivative. After adding sodium hydroxide, the corresponding 3-haloflavone product is obtained in

  已经开发了一种两步一锅法，用于从相应的黄酮合成3-卤代黄酮。该方法使用Oxone®和卤化钾原位生成活性分子卤素。然后，溶剂（甲醇）参与反应，得到2-甲氧基-3-卤代黄烷酮衍生物。加入氢氧化钠后，以良好至优异的产率获得相应的3-卤黄酮产物。该方法提供了从相同的黄酮起始原料方便地合成3-氯，3-溴和3-碘黄酮的方法。
• Design, synthesis, molecular docking, and biological studies of novel phytoestrogen-tanaproget hybrids
  作者：Sumit Kumar、Nishant Verma、Nikhil Kumar、Alok Patel、Partha Roy、Vikas Pruthi、Naseem Ahmed

  DOI：10.1080/00397911.2016.1144768

  日期：2016.3.3

  ABSTRACT A diverse range of novel and highly functionalized flavonoid-based tanaproget hybrids were synthesized and evaluated in vitro for their antimicrobial and antiproliferative activities. Novel products were synthesized in good yields (81–95%) under Pd-catalyzed reaction from bromo flavones and tanaproget boronic acids within 18–20 min at 60 °C. Bioassay results exhibited excellent activities

  摘要合成了多种新型和高度功能化的基于黄酮类化合物的 tanaproget 杂种，并在体外评估了它们的抗菌和抗增殖活性。在溴黄酮和 tanaproget 硼酸的 Pd 催化反应下，在 60°C 下，在 18-20 分钟内以良好的收率（81-95%）合成了新产品。生物测定结果对激素依赖性和激素非依赖性人乳腺癌细胞（MCF-7、MDA-MB-231、DU-145、PC-3 和 HeLa）均表现出优异的活性。其中，化合物4e、9a、9c、9e、9g、9h、9m和9n表现出优异的活性。与氟康唑相比，发现化合物 4d、4o 和 9o 对白色念珠菌具有同等效力。化合物5c对金黄色葡萄球菌表现出更好的抗菌活性。化合物 5a、9i、9o、和 10c 已显示出令人钦佩的对大肠杆菌的抗菌活性。图形概要