2-(benzyloxy)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazine | 2077892-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazine
• 英文别名: 2-(Benzyloxy)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)pyrazine；2-phenylmethoxy-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazine
• CAS: 2077892-11-4
• 化学式: C₁₇H₂₁BN₂O₃
• 分子量: 312.176
• InChiKey: FDCUULNRUYCGNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 2-苄氧基-6-氯吡嗪 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以74%的产率得到2-(benzyloxy)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的宫浦硼化反应高效合成吡嗪硼酸酯

  摘要：

  已经开发了一种简便有效的方案，用于钯与B 2 pin 2的氯吡嗪的Miyaura硼酸酯化反应。从相应的氯吡嗪以中等到良好的产率可以容易地制备一定范围的难以获得的吡嗪硼酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.043

文献信息

• Efficient synthesis of pyrazine boronic esters via palladium-catalyzed Miyaura borylation
  作者：Hongtao Lu、Shengqiang Wang、Jingya Li、Dapeng Zou、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.043

  日期：2017.3

  A facile and efficient protocol for palladium-catalyzed Miyaura borylation reaction of chloropyrazines with B2pin2 has been developed. A certain range of difficult-to-access pyrazine boronic esters can be easily prepared from the corresponding chloropyrazines in moderate to good yields.

  已经开发了一种简便有效的方案，用于钯与B 2 pin 2的氯吡嗪的Miyaura硼酸酯化反应。从相应的氯吡嗪以中等到良好的产率可以容易地制备一定范围的难以获得的吡嗪硼酸酯。