1-benzyloxy-6-methoxy-3-formyl-9H-carbazole | 1069130-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-6-methoxy-3-formyl-9H-carbazole
• 英文别名: 1-benzyloxy-3-formyl-6-methoxy-9H-carbazole；6-methoxy-1-phenylmethoxy-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 1069130-74-0
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃
• 分子量: 331.371
• InChiKey: MVHZQOWLGKCPKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-6-methoxy-3-formyl-9H-carbazole 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到clausine I
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属，第 85 部分。 1,6-双氧合咔唑生物碱的一般方法 - Clausine G、Clausine I 和 Clausine Z 的首次全合成

  摘要：

  利用钯催化构建的咔唑骨架，开发了一种高效的1,6-双氧合咔唑生物碱路线，并将其应用于紫花碱、6-甲氧基紫草碱、紫花酚、clausine G、clausine I和clausine Z的全合成后三种天然产物是首次合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077855
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(benzyloxy)-4-nitrobenzoate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 manganese(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 铁粉 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.58h， 生成 1-benzyloxy-6-methoxy-3-formyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属。第101部分：1,6-二加氧咔唑生物碱的聚合全合成

  摘要：

  使用钯（II）催化的氧化环化作为关键步骤，我们描述了一系列天然存在的1,6-二加氧咔唑生物碱的高效全合成：黄嘌呤，6-甲氧基尿烷，条款醇，克劳辛G，克劳辛I，克劳辛Z和1,6-二羟基-9 H-咔唑-3-羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.105

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Diarylamines and 1- and 2-Oxygenated Carbazoles: Total Syntheses of Natural Alkaloids Clauraila A, Clausenal, Clausine P, and 7-Methoxy-O-methylmukonal
  作者：Joaquín Tamariz、R. Hernández-Benitez、Daniel Zárate-Zárate、Francisco Delgado

  DOI：10.1055/s-0036-1588467

  日期：2017.9

  Special attention was given to the synthesis of the uncommon 1,8-disubstituted carbazoles. This methodology was employed for the total synthesis of the naturally occurring clauraila A, clausenal, clausine P, and 7-methoxy-O-methylmukonal. The scope and limitations of the strategy for the conversion of 2-anilinocyclohexenones and N-arylcyclohexane enaminones into the 1- and 2-oxygenated carbazole scaffolds

  摘要 评价了将2-苯胺基环己烯酮和N-芳基环己烷烯胺酮分别转化为1-和2-氧化咔唑支架的策略的范围和局限性。上述底物的一锅钯（0）催化的芳构化/甲基化过程提供了多种相应的二芳基胺。随后的钯（II）催化的环化反应以良好的总收率交付了所需的1-和2-氧化咔唑。特别注意了不常见的1,8-二取代咔唑的合成。该方法学用于天然合成的clauraila A，Clausnal，clausine P和7-甲氧基-O-甲基粘蛋白的全合成。 评价了将2-苯胺基环己烯酮和N-芳基环己烷烯胺酮分别转化为1-和2-氧化咔唑支架的策略的范围和局限性。上述底物的一锅钯（0）催化的芳构化/甲基化过程提供了多种相应的二芳基胺。随后的钯（II）催化的环化反应以良好的总收率交付了所需的1-和2-氧化咔唑。特别注意了不常见的1,8-二取代咔唑的合成。该方法学用于天然合成的clauraila A，Clausnal，clausine
• Transition Metals in Organic Synthesis, Part 85. A General Approach to 1,6-Dioxygenated Carbazole Alkaloids - First Total Synthesis of Clausine G, Clausine I, and Clausine Z
  作者：Hans-Joachim Knölker、Carsten Börger

  DOI：10.1055/s-2008-1077855

  日期：——

  palladium-catalyzed construction of the carbazole framework, a highly efficient route to 1,6-dioxygenated carbazole alkaloids has been developed and applied to the total synthesis of clausenine, 6-methoxymurrayanine, clausenol, clausine G, clausine I, and clausine Z. The three latter natural products have been synthesized for the first time.

  利用钯催化构建的咔唑骨架，开发了一种高效的1,6-双氧合咔唑生物碱路线，并将其应用于紫花碱、6-甲氧基紫草碱、紫花酚、clausine G、clausine I和clausine Z的全合成后三种天然产物是首次合成。
• Transition metals in organic synthesis. Part 101: Convergent total synthesis of 1,6-dioxygenated carbazole alkaloids
  作者：Carsten Börger、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.105

  日期：2012.8

  Using a palladium(II)-catalysed oxidative cyclisation as key step, we describe a highly efficient total synthesis of a series of naturally occurring 1,6-dioxygenated carbazole alkaloids: clausenine, 6-methoxymurrayanine, clausenol, clausine G, clausine I, clausine Z and methyl 1,6-dihydroxy-9H-carbazole-3-carboxylate.

  使用钯（II）催化的氧化环化作为关键步骤，我们描述了一系列天然存在的1,6-二加氧咔唑生物碱的高效全合成：黄嘌呤，6-甲氧基尿烷，条款醇，克劳辛G，克劳辛I，克劳辛Z和1,6-二羟基-9 H-咔唑-3-羧酸甲酯。