methyl 4-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；methyl 4-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-methyl-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: OUUGQOLSGBFYRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 乙酰乙酸甲酯 、 对二甲氨基苯甲醛 在 triphenyl(3-sulfopropyl)phosphonium trifluoromethanesulfonate 、 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到methyl 4-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在可重复使用的绿色温和离子液体催化剂三苯基（丙基-3-磺酰基）三氟甲烷磺酸{[TPPSP] OTf}存在下，直接进行汉茨四和三组分缩合反应

  摘要：

  三氟甲烷磺酸三苯基（丙基-3-磺酰基）phosph（[TPPSP] OTf}可作为可重复使用的绿色和良性离子液体催化剂用于Hantzsch四组分（多氢喹啉的合成）和三组分（a啶的合成）缩合反应在无溶剂条件下，在室温下，在0.5 mol％的{[TPPSP] OTf}存在下，制备1,3-二酮，β-酮酸酯，醛，乙酸铵和苯胺衍生物。使用红外光谱，1 H NMR，13 C NMR，31 P NMR，19充分表征了新型离子液体催化剂F NMR和质谱，以及热重和衍生热重分析。另外，回收的催化剂可以在随后的反应中循环至少五次，而不会显着降低催化活性。与传统的合成方法相比，提出的新合成技术具有安全，条件温和，简单，反应时间短，收率高和后处理容易等诸多优点。首次报道了二十种产品。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3433

文献信息

• Synthesis of the first nano ionic liquid 1-methylimidazolium trinitromethanide {[HMIM]C(NO₂)₃} and its catalytic use for Hanztsch four-component condensation
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Baghery、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Seyed Mohammad Vahdat、Heshmatollah Alinezhad、Mohammad Norouzi

  DOI：10.1039/c4ra09117e

  日期：——

  A novel, green and reusable nano ionic liquid and catalyst, namely 1-methylimidazolium trinitromethanide [HMIM]C(NO2)3}, was designed and fully characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR, mass, X-ray diffraction patterns (XRD) and Transmission electron microscopy (TEM) analysis. The catalytic application of the presented catalyst was successfully tested on the Hantzsch four-component reaction of various aromatic aldehydes, 1,3-dione, β-ketoester and ammonium acetate at room temperature under solvent-free and mild conditions to give the polyhydroquinoline derivatives in good to excellent yields. In the presented work, some products have been reported for the first time.

  设计并全面表征了一种新颖、绿色且可重复使用的纳米离子液体及催化剂，即1-甲基咪唑三硝基甲烷盐[HMIM]C(NO2)3}，通过1H NMR、13C NMR、IR、质谱、X射线衍射图谱(XRD)和透射电子显微镜(TEM)分析进行了表征。该催化剂在室温下、无溶剂和温和条件下成功应用于Hantzsch四组分反应，涉及各种芳香醛、1,3-二酮、β-酮酯和乙酸铵，得到了产率良好的多氢喹啉衍生物。在本文中，首次报道了一些产物。