1,4,5,6,7,8-Hexahydro-4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-5-oxo-chinolin-3-carbonsaeure-Methylester | 128915-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4,5,6,7,8-Hexahydro-4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-5-oxo-chinolin-3-carbonsaeure-Methylester
• 英文别名: methyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；methyl 2-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；methyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 128915-50-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: JLXLFCZZWZKASV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 4-甲氧基苯甲醛 、 methyl (E)-3-aminocrotonate 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到1,4,5,6,7,8-Hexahydro-4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-5-oxo-chinolin-3-carbonsaeure-Methylester
  参考文献：
  名称：

  具有钙调节作用的六氢喹啉酮 - 合成和药理作用

  摘要：

  六氢喹啉酮 4a-1 可以通过环己二酮 (1) 和芳香醛 2a-1 之间的 Knoevenagel 反应以及随后与 β-氨基巴豆酸甲酯 (3) 的迈克尔加成环化获得。IR、1H NMR和质谱用于表征。对电刺激的豚鼠左耳廓结构类型 4 的研究显示出正性肌力作用，而 BaCl2 诱导的豚鼠回肠收缩被一些化合物抑制，其效力与硝苯地平相当。同样，用 KCl 刺激的主动脉肌肉以剂量依赖性方式放松。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230506

文献信息

• Mo@GAA-Fe₃O₄ MNPs: a highly efficient and environmentally friendly heterogeneous magnetic nanocatalyst for the synthesis of polyhydroquinoline derivatives
  作者：Mehraneh Aghaei-Hashjin、Asieh Yahyazadeh、Esmayeel Abbaspour-Gilandeh

  DOI：10.1039/d1ra00396h

  日期：——

  Polyhydroquinolines were obtained from a sequential four-component reaction between dimedone or 1,3-cyclohexandione, ethyl acetoacetate, or methyl acetoacetate as a β-ketoester, aldehydes, and ammonium acetate, with Mo@GAA-Fe3O₄ MNPs as a green nanocatalyst.

  聚羟基喹啉是通过二甲二酮或1,3-环己二酮、乙酰乙酸乙酯或乙酰乙酸甲酯作为β-酮酯、醛和醋酸铵的顺序四组分反应获得的，使用Mo@GAA-Fe3O4磁性纳米颗粒作为绿色纳米催化剂。
• A new In–SiO2 composite catalyst in the solvent-free multicomponent synthesis of Ca2+ channel blockers nifedipine and nemadipine B
  作者：Ricardo F. Affeldt、Edilson V. Benvenutti、Dennis Russowsky

  DOI：10.1039/c2nj40060j

  日期：——

  An In–SiO2 composite was prepared by the sol–gel method and was applied as a heterogeneous Lewis acid catalyst in the multicomponent Hantzsch synthesis of symmetrical and non-symmetrical 1,4-DHPs. The Ca2+ channel blockers nifedipine and nemadipine B were synthesized in a single step through a solvent-free protocol.

  采用溶胶凝胶法制备了一种 InâSiO2 复合材料，并将其用作多组分 Hantzsch 合成对称和非对称 1,4-DHPs 的异相路易斯酸催化剂。通过无溶剂方案，一步合成了钙离子通道阻滞剂硝苯地平和奈马地平 B。
• Combined Thiourea Dioxide–Water: An Effective Reusable Catalyst for the Synthesis of Polyhydroquinolines via Hantzsch Multicomponent Coupling
  作者：Neeraj Kumar、Sanny Verma、Suman L. Jain

  DOI：10.1246/cl.2012.920

  日期：2012.9.5

  Thiourea dioxide in water was found to be an efficient and reusable organocatalytic system for the one-pot synthesis of polyhydroquinoline derivatives via the Hantzsch-type coupling of aldehyde, dimedone, acetoacetate, and ammonium acetate under mild reaction conditions. Operational simplicity, the use of an economically affordable catalyst, environmentally benign conditions, high product yields, and reusability of the catalyst system were the advantageous features of the developed method.

  研究发现，二氧化硫脲水溶液是一种高效且可重复使用的有机催化体系，可在温和的反应条件下，通过醛、二甲基酮、乙酰乙酸酯和乙酸铵的汉兹奇型偶联反应，实现多氢喹啉衍生物的一锅合成。该方法操作简单、使用的催化剂经济实惠、环境友好、产品收率高、催化剂系统可重复使用，这些都是该方法的优点。
• Nirmal, Jay P.; Dadhaniya, Pratish V.; Patel, Manish P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 5, p. 587 - 592
  作者：Nirmal, Jay P.、Dadhaniya, Pratish V.、Patel, Manish P.、Patel, Ranjan G.

  DOI：——

  日期：——
• Qin, Xin-Ying; Jin, Tong-Shou; Zhou, Zun-Xia, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 2, p. 1179 - 1182
  作者：Qin, Xin-Ying、Jin, Tong-Shou、Zhou, Zun-Xia、Li, Tong-Shuang

  DOI：——

  日期：——