2-methyl-5-oxo-4-(4-methylphenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid methyl ester | 295804-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-oxo-4-(4-methylphenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-methyl-4-(4-methylphenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；methyl 2-methyl-4-(4-methylphenyl)-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 295804-29-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: FUZAWLRDJCKFDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 1,3-环己二酮 、 乙酰乙酸甲酯 在 ammonium acetate 作用下， 反应 0.28h， 以90%的产率得到2-methyl-5-oxo-4-(4-methylphenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mo@GAA-Fe₃O₄ MNPs: a highly efficient and environmentally friendly heterogeneous magnetic nanocatalyst for the synthesis of polyhydroquinoline derivatives

  摘要：

  聚羟基喹啉是通过二甲二酮或1,3-环己二酮、乙酰乙酸乙酯或乙酰乙酸甲酯作为β-酮酯、醛和醋酸铵的顺序四组分反应获得的，使用Mo@GAA-Fe3O4磁性纳米颗粒作为绿色纳米催化剂。

  DOI：

  10.1039/d1ra00396h

文献信息

• Periodic mesoporous organosilica with ionic-liquid framework supported manganese: an efficient and recyclable nanocatalyst for the unsymmetric Hantzsch reaction
  作者：M. Nasr-Esfahani、D. Elhamifar、T. Amadeh、B. Karimi

  DOI：10.1039/c4ra12673d

  日期：——

  unsymmetric Hantzsch reaction using an ionic liquid based periodic mesoporous organosilica supported manganese (Mn@PMO-IL) catalyst under solvent-free conditions is described. This catalyst showed high reactivity and selectivity for the preparation of a set of different derivatives of polyhydroquinolines under moderate reaction conditions and short times. Moreover, the catalyst was also recovered and reused

  生物活性取代polyhydroquinoline衍生物的绿色和快速合成的有效方法通过描述了在无溶剂条件下使用基于离子液体的周期性介孔有机二氧化硅负载的锰（Mn @ PMO-IL）催化剂进行的不对称Hantzsch反应。该催化剂在中等反应条件和短时间内制备一组不同的聚氢喹啉衍生物具有很高的反应活性和选择性。此外，在不显着降低反应性和产率的情况下，催化剂也被回收并重复使用了几次。回收的催化剂的氮吸附-解吸和透射电子显微镜显着证明了在所应用的反应条件下催化剂的高稳定性和耐久性。此外，与传统方法相比，该方法始终显示出反应时间短，催化剂用量低，收率高，
• Combined Thiourea Dioxide–Water: An Effective Reusable Catalyst for the Synthesis of Polyhydroquinolines via Hantzsch Multicomponent Coupling
  作者：Neeraj Kumar、Sanny Verma、Suman L. Jain

  DOI：10.1246/cl.2012.920

  日期：2012.9.5

  Thiourea dioxide in water was found to be an efficient and reusable organocatalytic system for the one-pot synthesis of polyhydroquinoline derivatives via the Hantzsch-type coupling of aldehyde, dimedone, acetoacetate, and ammonium acetate under mild reaction conditions. Operational simplicity, the use of an economically affordable catalyst, environmentally benign conditions, high product yields, and reusability of the catalyst system were the advantageous features of the developed method.

  研究发现，二氧化硫脲水溶液是一种高效且可重复使用的有机催化体系，可在温和的反应条件下，通过醛、二甲基酮、乙酰乙酸酯和乙酸铵的汉兹奇型偶联反应，实现多氢喹啉衍生物的一锅合成。该方法操作简单、使用的催化剂经济实惠、环境友好、产品收率高、催化剂系统可重复使用，这些都是该方法的优点。
• One‐pot synthesis of 1,8-dioxo-decahydroacridine and hexahydroquinoline derivatives catalyzed by a new natural deep eutectic mixture
  作者：Parissa Naddaf Rahro、Farhad Shirini

  DOI：10.1007/s11164-023-05125-0

  日期：2023.11

  transform infrared spectroscopy, thermogravimetric analysis, derivative thermogravimetry, differential thermal analysis and refractive index measurements. After the characterization the promoting ability of this reagent was studied in the synthesis of 1,8-dioxo-decahydroacridine and hexahydroquinoline derivatives through the one-pot Hantzsch condensation. Easy preparation of the reagent, green process, simple

  在这项工作中，由葡萄糖、普瑞巴林和尿素制备了一种新型天然低共熔混合物，并使用多种技术进行了鉴定，包括傅里叶变换红外光谱、热重分析、导数热重分析、差热分析和折射率测量。表征后，研究了该试剂在一锅Hantzsch缩合合成1,8-二氧代十氢吖啶和六氢喹啉衍生物中的促进能力。所报道的方案最重要的优点包括试剂制备简便、过程绿色、后处理程序简单、产率高和反应时间短。在这项研究中，还研究了所制备的低共熔混合物和一些制备的产品对细菌的抗菌活性。通过琼脂井扩散法检测枯草芽孢杆菌（革兰氏阳性）和大肠杆菌（革兰氏阴性）。
• Qin, Xin-Ying; Jin, Tong-Shou; Zhou, Zun-Xia, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 2, p. 1179 - 1182
  作者：Qin, Xin-Ying、Jin, Tong-Shou、Zhou, Zun-Xia、Li, Tong-Shuang

  DOI：——

  日期：——
• Peng, Hua-Nan; Peng, Xiao-Ming; Zheng, Da-Gui, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 4, p. 1833 - 1837
  作者：Peng, Hua-Nan、Peng, Xiao-Ming、Zheng, Da-Gui

  DOI：——

  日期：——