methyl (4S,5E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]octa-5,7-dienoate | 250577-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4S,5E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]octa-5,7-dienoate
• CAS: 250577-66-3
• 化学式: C₁₉H₃₇O₆PSi
• 分子量: 420.558
• InChiKey: AWHSUXSSYJXBLU-SLTOHKFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,5E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]octa-5,7-dienoate 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (S,2E,5E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-trimethoxy-3-((4-methoxybenzyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methylene)octa-5,7-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Method for Constructing the C44−C51 Side Chain of Altohyrtin C

  摘要：

  [GRAPHICS]A method to construct the C44-C51 side chain of altohyrtin C has been developed and applied to a model aldehyde derived from D-glucose. The approach relies on a Wittig reaction to couple the side chain to an aldehyde and utilizes an allylic diazene rearrangement to place the C45 double bond in the correct position.

  DOI：

  10.1021/ol990281j
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酸二乙酯 在 咪唑 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 ammonium chloride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 methyl (4S,5E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]octa-5,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  A Method for Constructing the C44−C51 Side Chain of Altohyrtin C

  摘要：

  [GRAPHICS]A method to construct the C44-C51 side chain of altohyrtin C has been developed and applied to a model aldehyde derived from D-glucose. The approach relies on a Wittig reaction to couple the side chain to an aldehyde and utilizes an allylic diazene rearrangement to place the C45 double bond in the correct position.

  DOI：

  10.1021/ol990281j

文献信息

• A Method for Constructing the C44−C51 Side Chain of Altohyrtin C
  作者：Gregory R. Ott、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/ol990281j

  日期：1999.11.1

  [GRAPHICS]A method to construct the C44-C51 side chain of altohyrtin C has been developed and applied to a model aldehyde derived from D-glucose. The approach relies on a Wittig reaction to couple the side chain to an aldehyde and utilizes an allylic diazene rearrangement to place the C45 double bond in the correct position.