2-benzyldibenzo[f,g]phthalazin-1(2H)-one | 603128-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyldibenzo[f,g]phthalazin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-benzyl-dibenzo[f,h]phthalazin-1(2H)-one；3-Benzylphenanthro[9,10-d]pyridazin-4-one
• CAS: 603128-17-2
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O
• 分子量: 336.393
• InChiKey: BTFAWDOCXPUUTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  589.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyldibenzo[f,g]phthalazin-1(2H)-one 在 三氯化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到dibenzo[f,g]phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过“ Suzuki-Pd催化的分子内芳基化”和“ Suzuki-Pschorr”方法合成二苯并[f，h]酞嗪和二苯并[f，h] cinnoline骨架

  摘要：

  钯催化的2-苄基-5-（2-溴苯基）-4-苯基哒嗪-3（2 H）-1的分子内芳基化反应产生了迄今未知的2-苄基二苯并[f，h]酞菁-1（2 H）-1 。还研究了通过Pschorr型反应从2-苄基-5-（2-氨基苯基）-4-苯基哒嗪-3（2 H）-one合成这种新的四环哒嗪酮。类似地，2-甲基二苯并[f，h]肉-3（2的结构ħ） -酮由2-甲基-5-（2-溴苯基）-6-苯基哒嗪-3（2 H ^） -酮和2-甲基还报道了-5-（2-氨基苯基）-6-苯基哒嗪-3（2 H）-one。用AlCl去除2-苄基-二苯并[f，h]酞嗪-1（2 H）-one的N-苄基保护基3得到未取代的二苯并[f，h]酞嗪-1（2H）-1 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00953-0
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-4-氯-5-甲氧基-3(2H-)-吡嗪酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 2-benzyldibenzo[f,g]phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过“ Suzuki-Pd催化的分子内芳基化”和“ Suzuki-Pschorr”方法合成二苯并[f，h]酞嗪和二苯并[f，h] cinnoline骨架

  摘要：

  钯催化的2-苄基-5-（2-溴苯基）-4-苯基哒嗪-3（2 H）-1的分子内芳基化反应产生了迄今未知的2-苄基二苯并[f，h]酞菁-1（2 H）-1 。还研究了通过Pschorr型反应从2-苄基-5-（2-氨基苯基）-4-苯基哒嗪-3（2 H）-one合成这种新的四环哒嗪酮。类似地，2-甲基二苯并[f，h]肉-3（2的结构ħ） -酮由2-甲基-5-（2-溴苯基）-6-苯基哒嗪-3（2 H ^） -酮和2-甲基还报道了-5-（2-氨基苯基）-6-苯基哒嗪-3（2 H）-one。用AlCl去除2-苄基-二苯并[f，h]酞嗪-1（2 H）-one的N-苄基保护基3得到未取代的二苯并[f，h]酞嗪-1（2H）-1 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00953-0

文献信息

• Pd-catalyzed intramolecular direct arylations at high temperature
  作者：Philippe Franck、Steven Hostyn、Beáta Dajka-Halász、Ágnes Polonka-Bálint、Katrien Monsieurs、Peter Mátyus、Bert U.W. Maes

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.060

  日期：2008.6

  azaheteroaromatic C–Cl bonds and C(sp2)–H activation have been investigated at high reaction temperatures (180–200 °C). This allowed the fast (10–30 min) synthesis of a variety of azaheteroaromatic ring systems (dibenzo[f,h]phthalazine, dibenzo[f,h]cinnoline, benzofuro[2,3-d]pyridazine, 5H-pyridazino[4,5-b]indole, 7H-indolo[2,3-c]quinoline and 5H-δ-carboline) in moderate to good yields.

  在高反应温度（180-200°C）下，已研究了钯催化的环加氢卤化反应，涉及芳族C-Br或活化的氮杂杂芳族C-Cl键的氧化加成和C（sp 2）-H活化。这使得各种azaheteroaromatic环系统（二苯并[的快速（10-30分钟）的合成˚F，ħ ]酞嗪，二苯并[ ˚F，ħ ]噌啉，苯并呋喃并[2,3- d ]哒嗪，5 ħ -pyridazino [ 4,5- b ]吲哚，7 ħ吲哚并[2,3- c ^ ]喹啉和5- ħ -δ咔啉）在中度至良好的产率。
• Synthesis of the dibenzo[f,h]phthalazine and dibenzo[f,h]cinnoline skeleton via a ‘Suzuki–Pd-catalyzed intramolecular arylation’ and a ‘Suzuki–Pschorr’ approach
  作者：Pál Tapolcsányi、Bert U.W Maes、Katrien Monsieurs、Guy L.F Lemière、Zsuzsanna Riedl、György Hajós、Bart Van den Driessche、Roger A Dommisse、Péter Mátyus

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00953-0

  日期：2003.7

  this new tetracyclic pyridazinone from 2-benzyl-5-(2-aminophenyl)-4-phenylpyridazin-3(2H)-one via a Pschorr type reaction was also investigated. Similarly, the construction of 2-methyldibenzo[f,h]cinnolin-3(2H)-one from 2-methyl-5-(2-bromophenyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one and 2-methyl-5-(2-aminophenyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one is also reported. Removal of the N-benzyl protective group of 2-benzyl-dibenzo[f

  钯催化的2-苄基-5-（2-溴苯基）-4-苯基哒嗪-3（2 H）-1的分子内芳基化反应产生了迄今未知的2-苄基二苯并[f，h]酞菁-1（2 H）-1 。还研究了通过Pschorr型反应从2-苄基-5-（2-氨基苯基）-4-苯基哒嗪-3（2 H）-one合成这种新的四环哒嗪酮。类似地，2-甲基二苯并[f，h]肉-3（2的结构ħ） -酮由2-甲基-5-（2-溴苯基）-6-苯基哒嗪-3（2 H ^） -酮和2-甲基还报道了-5-（2-氨基苯基）-6-苯基哒嗪-3（2 H）-one。用AlCl去除2-苄基-二苯并[f，h]酞嗪-1（2 H）-one的N-苄基保护基3得到未取代的二苯并[f，h]酞嗪-1（2H）-1 。