diethyl (S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxo-4-(triisopropylsilyloxy)pentylphosphonate | 1353889-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxo-4-(triisopropylsilyloxy)pentylphosphonate
• 英文别名: (4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-diethoxyphosphoryl-4-tri(propan-2-yl)silyloxypentan-2-one
• CAS: 1353889-10-7
• 化学式: C₂₄H₅₃O₆PSi₂
• 分子量: 524.826
• InChiKey: HUUKMOBSMCPTIL-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.79
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxo-4-(triisopropylsilyloxy)pentylphosphonate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 barium hydroxide octahydrate 、 dimethyl sulfide borane 、 2-(iodoxy)benzoic acid 、 (R)-Me-CBS 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 氢气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 achaetolide
  参考文献：
  名称：

  由l-苹果酸立体选择性地合成乙酰苯胺

  摘要：

  描述了融合的achaetolide。关键步骤包括Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化，CBS还原以在C9中心安装立体化学，立体选择性乙烯基化以在C6处引入手性中心，最后是闭环易位（RCM）反应以构建十元结构分子的内酯。 大环-复分解-立体选择性合成-还原-烯烃化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260174
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxybutanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.84h， 生成 diethyl (S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxo-4-(triisopropylsilyloxy)pentylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  由l-苹果酸立体选择性地合成乙酰苯胺

  摘要：

  描述了融合的achaetolide。关键步骤包括Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化，CBS还原以在C9中心安装立体化学，立体选择性乙烯基化以在C6处引入手性中心，最后是闭环易位（RCM）反应以构建十元结构分子的内酯。 大环-复分解-立体选择性合成-还原-烯烃化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260174

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Achaetolide from l-Malic Acid
  作者：Gowravaram Sabitha、Rangavajjula Srinivas、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1260174

  日期：2011.10

  A convergent total synthesis of achaetolide is described. The key steps include a Horner-Wadsworth-Emmons olefination, CBS reduction to install the stereochemistry at the C9 center, ste­reoselective vinylation to introduce the chiral center at C6, and finally­ a ring-closing metathesis (RCM) reaction to construct the ten-membered lactone of the molecule. macrocycles - metathesis - stereoselective synthesis

  描述了融合的achaetolide。关键步骤包括Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化，CBS还原以在C9中心安装立体化学，立体选择性乙烯基化以在C6处引入手性中心，最后是闭环易位（RCM）反应以构建十元结构分子的内酯。 大环-复分解-立体选择性合成-还原-烯烃化