5-[4-Methoxy-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-pentanoic acid methyl ester | 205052-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[4-Methoxy-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-[4-methoxy-3-(oxan-2-yloxy)phenyl]pentanoate
• CAS: 205052-13-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: AHXSSDNILQIWLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-Methoxy-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-pentanoic acid methyl ester 在 盐酸 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 hydrido(triphenylphosphine)copper(I) hexamer 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 acerogenin C
  参考文献：
  名称：

  Acerogenin C 和 (+)-Acerogenin A 的合成，Acer nikoense 的两个大环二芳基庚烷类成分

  摘要：

  合成了大环酮 acerogenin C (3) 和相应的醇 (+)-accerogenin A (1)，合成了枫树 Acer nikoense 的 diarylheptanoid 成分。关键步骤是通过改进的 Ullmann 二芳醚合成选择性还原 α,β-不饱和酮 (10) 的双键和碘苯酚 (13) 的大环化。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<521::aid-ejoc521>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 Methyl 5-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)pentanoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以66%的产率得到5-[4-Methoxy-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Acerogenin C 和 (+)-Acerogenin A 的合成，Acer nikoense 的两个大环二芳基庚烷类成分

  摘要：

  合成了大环酮 acerogenin C (3) 和相应的醇 (+)-accerogenin A (1)，合成了枫树 Acer nikoense 的 diarylheptanoid 成分。关键步骤是通过改进的 Ullmann 二芳醚合成选择性还原 α,β-不饱和酮 (10) 的双键和碘苯酚 (13) 的大环化。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<521::aid-ejoc521>3.0.co;2-i

文献信息

• Synthesis of Acerogenin C and (+)-Acerogenin A, Two Macrocyclic Diarylheptanoid Constituents ofAcer nikoense
  作者：György Miklós Keserü、Mihály Nógrádi、Áron Szöllösy

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<521::aid-ejoc521>3.0.co;2-i

  日期：1998.3

  The macrocyclic ketone acerogenin C (3) and the corresponding alcohol (+)-accerogenin A (1), diarylheptanoid constituents of the maple Acer nikoense were synthesized. The key steps were the selective reduction of the double bond of an α,β-unsaturated ketone (10) and macrocyclization of an iodophenol (13) by a modified Ullmann diarylether synthesis.

  合成了大环酮 acerogenin C (3) 和相应的醇 (+)-accerogenin A (1)，合成了枫树 Acer nikoense 的 diarylheptanoid 成分。关键步骤是通过改进的 Ullmann 二芳醚合成选择性还原 α,β-不饱和酮 (10) 的双键和碘苯酚 (13) 的大环化。