methyl (3S,4S)-4-[3-(R)-hydroxy-3-(3-chloro-6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]-1-[2-(2,5-difluorophenyl-sulfanyl)ethyl]piperidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,4S)-4-[3-(R)-hydroxy-3-(3-chloro-6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]-1-[2-(2,5-difluorophenyl-sulfanyl)ethyl]piperidine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3S,4S)-4-[(3R)-3-(3-chloro-6-methoxyquinolin-4-yl)-3-hydroxypropyl]-1-[2-(2,5-difluorophenyl)sulfanylethyl]piperidine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₈H₃₁ClF₂N₂O₄S
• 分子量: 565.081
• InChiKey: OIVYGXNHXHLXHG-SMTRDTIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4S)-4-[3-(R)-hydroxy-3-(3-chloro-6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]-1-[2-(2,5-difluorophenyl-sulfanyl)ethyl]piperidine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3S,4S)-4-[3-(R)-hydroxy-3-(3-chloro-6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]-1-[2-(2,5-difluorophenylsulfanyl)ethyl]-piperidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Quinolylpropylpiperidine derivatives, intermediates and compositions containing them, and preparation therefor

  摘要：

  通式（I）的喹诺啉丙基哌啶衍生物，其中R1a为氢、卤素、羟基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、羟基氨基、烷氧基氨基或烷基烷氧基氨基，R1b为氢，或R1a和R1b形成氧化物，R2为羧基、羧甲基或羟甲基，R3为烷基，其可选地被苯硫基取代，该苯硫基可选地被卤素、羟基、烷基、烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、羧基、烷氧羰基、氰基或氨基取代，或者为环烷硫基（3至7个成员），其可选地被卤素或三氟甲基取代，或为杂环烷硫基（5至6个成员和1至4个从N、O和S中选择的杂原子），其可选地被卤素、羟基、烷基、烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、羧基、烷氧羰基、氰基或氨基取代，或者R3为丙炔基，其被苯基或上述定义的杂环烷基取代，R4为烷基、烯基-CH2-或炔基-CH2-、环烷基或环烷基烷基，以其各种异构体形式，单独或混合存在，以及它们的盐、制备过程和中间体以及含有它们的组合物。这些新的衍生物是有效的抗菌剂。

  公开号：

  US20040082610A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromoethylthio)-1,4-difluorobenzene 、 methyl 4-[3-hydroxy-3-(3-chloro-6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]-1H-piperidine-3-carboxylate hydrochloride 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (3R,4R)-4-[3-(R)-hydroxy-3-(3-chloro-6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]-1-[2-(2,5-difluorophenyl-sulfanyl)ethyl]piperidine-3-carboxylate 、 methyl (3S,4S)-4-[3-(R)-hydroxy-3-(3-chloro-6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]-1-[2-(2,5-difluorophenyl-sulfanyl)ethyl]piperidine-3-carboxylate 、 methyl (3R,4R)-4-[3-(S)-hydroxy-3-(3-chloro-6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]-1-[2-(2,5-difluorophenyl-sulfanyl)ethyl]piperidine-3-carboxylate 、 methyl (3S,4S)-4-[3-(S)-hydroxy-3-(3-chloro-6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]-1-[2-(2,5-difluorophenyl-sulfanyl)ethyl]piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Quinolylpropylpiperidine derivatives, intermediates and compositions containing them, and preparation therefor

  摘要：

  通式（I）的喹诺啉丙基哌啶衍生物，其中R1a为氢、卤素、羟基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、羟基氨基、烷氧基氨基或烷基烷氧基氨基，R1b为氢，或R1a和R1b形成氧化物，R2为羧基、羧甲基或羟甲基，R3为烷基，其可选地被苯硫基取代，该苯硫基可选地被卤素、羟基、烷基、烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、羧基、烷氧羰基、氰基或氨基取代，或者为环烷硫基（3至7个成员），其可选地被卤素或三氟甲基取代，或为杂环烷硫基（5至6个成员和1至4个从N、O和S中选择的杂原子），其可选地被卤素、羟基、烷基、烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、羧基、烷氧羰基、氰基或氨基取代，或者R3为丙炔基，其被苯基或上述定义的杂环烷基取代，R4为烷基、烯基-CH2-或炔基-CH2-、环烷基或环烷基烷基，以其各种异构体形式，单独或混合存在，以及它们的盐、制备过程和中间体以及含有它们的组合物。这些新的衍生物是有效的抗菌剂。

  公开号：

  US20040082610A1

文献信息

• Quinolylpropylpiperidine derivatives, intermediates and compositions containing them, and preparation therefor
  申请人：——

  公开号：US20040082610A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Quinolylpropylpiperidine derivatives of general formula (I) in which R 1a is hydrogen, halogen, hydroxyl, amino, alkylamino, dialkylamino, hydroxyamino, alkoxyamino or alkylalkoxyamino and R 1b is hydrogen, or R 1a and R 1b form an oxo, R 2 is carboxyl, carboxymethyl or hydroxymethyl, R 3 is alkyl either substituted with phenylthio optionally substituted with halogen, hydroxyl, alkyl, alkoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, carboxyl, alkoxycarbonyl, cyano or amino, or with cycloalkylthio (3 to 7 members) optionally substituted with halogen or trifluoromethyl, or with heteroarylthio (5 to 6 members and 1 to 4 heteroatoms chosen from N, O and S), optionally substituted with halogen, hydroxyl, alkyl, alkoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, carboxyl, alkoxycarbonyl, cyano or amino or R 3 is propargyl substituted with phenyl or heteroaryl as defined above, R 4 is alkyl, alkenyl-CH 2 — or alkynyl-CH 2 —, cycloalkyl or cycloalkylalkyl, in their various isomeric forms, separate or as mixtures, and also their salts, their preparation process and intermediates and the compositions containing them. These novel derivatives are potent antibacterial agents. 1

  通式（I）的喹诺啉丙基哌啶衍生物，其中R1a为氢、卤素、羟基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、羟基氨基、烷氧基氨基或烷基烷氧基氨基，R1b为氢，或R1a和R1b形成氧化物，R2为羧基、羧甲基或羟甲基，R3为烷基，其可选地被苯硫基取代，该苯硫基可选地被卤素、羟基、烷基、烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、羧基、烷氧羰基、氰基或氨基取代，或者为环烷硫基（3至7个成员），其可选地被卤素或三氟甲基取代，或为杂环烷硫基（5至6个成员和1至4个从N、O和S中选择的杂原子），其可选地被卤素、羟基、烷基、烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、羧基、烷氧羰基、氰基或氨基取代，或者R3为丙炔基，其被苯基或上述定义的杂环烷基取代，R4为烷基、烯基-CH2-或炔基-CH2-、环烷基或环烷基烷基，以其各种异构体形式，单独或混合存在，以及它们的盐、制备过程和中间体以及含有它们的组合物。这些新的衍生物是有效的抗菌剂。