3,6-(S)-[di(benzyloxycarbonyl)methyl]-1,4-dioxane-2,5-dione | 1049023-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,6-(S)-[di(benzyloxycarbonyl)methyl]-1,4-dioxane-2,5-dione
• 英文别名: benzyl 2-[(2S,5S)-3,6-dioxo-5-(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)-1,4-dioxan-2-yl]acetate
• CAS: 1049023-31-5
• 化学式: C₂₂H₂₀O₈
• 分子量: 412.396
• InChiKey: MYIYHBRFIWCQFN-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-(S)-[di(benzyloxycarbonyl)methyl]-1,4-dioxane-2,5-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93.7%的产率得到2,2'-((2S,5S)-3,6-dioxo-1,4-dioxane-2,5-diyl)diethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种L-苹果酸二聚体杂质及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种L‑苹果酸二聚体杂质及其制备方法，L‑苹果酸二聚体杂质(杂质X)为首次发现和分离，具有如下结构：杂质X制备方法包括如下步骤：(1)L‑苹果酸其中一边的羧基保护得到化合物1，(2)化合物1的另外一边的羧基保护得到化合物2，(3)化合物2在醋酸/水/四氢呋喃条件下水解得到化合物3，(4)化合物3自身脱水缩合得到化合物4，(5)化合物4氢化脱除苄基得到杂质X；本发明提供的L‑苹果酸二聚体杂质及其制备方法，扩大了苹果酸稳定性研究的杂质谱，促进苹果酸质量标准的提升。本发明研究了L‑苹果酸二聚体杂质的化合物性质，对苹果酸的储藏条件的选择具有积极的指导意义。

  公开号：

  CN111039919A
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-(2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸一水合物 、 水 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 3,6-(S)-[di(benzyloxycarbonyl)methyl]-1,4-dioxane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  l-苹果酸衍生的环状酯的合成及有机催化开环聚合

  摘要：

  3-（S）-[（苄氧羰基）甲基] -1,4-二恶烷-2,5-二酮（BMD）和3,6-（S）-[二（苄氧羰基）甲基] -1,4的合成-l二恶烷-2,5-dione（malide）购自市售l报道了-苹果酸。据报道，BMD的开环聚合（ROP）研究表明，使用1-（3,5-双（三氟甲基） ）苯基）-3-环己基硫脲和（-）-天冬氨酸催化聚合。该系统对苹果酸的ROP无效。对引发物种的作用的研究表明，与空间因素相比，醇的电子性质对最终分子量和引发剂效率具有更大的影响。使用H所得的聚（BMD）的脱保护2和Pd / C导致的亲水性聚（glycolic-共-苹果酸（PGMA），能够在稀H 2 O溶液中进行自催化降解，因此在6天内观察到了完全降解。

  DOI：

  10.1021/bm1004355

文献信息

• Synthesis and Organocatalytic Ring-Opening Polymerization of Cyclic Esters Derived from <scp>l</scp>-Malic Acid
  作者：Ryan J. Pounder、Andrew P. Dove

  DOI：10.1021/bm1004355

  日期：2010.8.9

  The synthesis of 3-(S)-[(benzyloxycarbonyl)methyl]-1,4-dioxane-2,5-dione (BMD) and 3,6-(S)-[di(benzyloxycarbonyl)methyl]-1,4-dioxane-2,5-dione (malide) from commercially available l-malic acid is reported. Ring-opening polymerization (ROP) studies of BMD are reported showing that the controlled ROP of this monomer is possible in the absence of transesterification side reactions, despite the presence

  3-（S）-[（苄氧羰基）甲基] -1,4-二恶烷-2,5-二酮（BMD）和3,6-（S）-[二（苄氧羰基）甲基] -1,4的合成-l二恶烷-2,5-dione（malide）购自市售l报道了-苹果酸。据报道，BMD的开环聚合（ROP）研究表明，使用1-（3,5-双（三氟甲基） ）苯基）-3-环己基硫脲和（-）-天冬氨酸催化聚合。该系统对苹果酸的ROP无效。对引发物种的作用的研究表明，与空间因素相比，醇的电子性质对最终分子量和引发剂效率具有更大的影响。使用H所得的聚（BMD）的脱保护2和Pd / C导致的亲水性聚（glycolic-共-苹果酸（PGMA），能够在稀H 2 O溶液中进行自催化降解，因此在6天内观察到了完全降解。
• 一种L-苹果酸二聚体杂质及其制备方法
  申请人：石家庄四药有限公司

  公开号：CN111039919A

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明提供了一种L‑苹果酸二聚体杂质及其制备方法，L‑苹果酸二聚体杂质(杂质X)为首次发现和分离，具有如下结构：杂质X制备方法包括如下步骤：(1)L‑苹果酸其中一边的羧基保护得到化合物1，(2)化合物1的另外一边的羧基保护得到化合物2，(3)化合物2在醋酸/水/四氢呋喃条件下水解得到化合物3，(4)化合物3自身脱水缩合得到化合物4，(5)化合物4氢化脱除苄基得到杂质X；本发明提供的L‑苹果酸二聚体杂质及其制备方法，扩大了苹果酸稳定性研究的杂质谱，促进苹果酸质量标准的提升。本发明研究了L‑苹果酸二聚体杂质的化合物性质，对苹果酸的储藏条件的选择具有积极的指导意义。