3(S)-[(benzyloxycarbonyl)methyl]-1,4-dioxane-2,5-dione | 117098-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3(S)-[(benzyloxycarbonyl)methyl]-1,4-dioxane-2,5-dione
• 英文别名: Benzyl (S)-2-(3,6-dioxo-1,4-dioxan-2-YL)acetate；benzyl 2-[(2S)-3,6-dioxo-1,4-dioxan-2-yl]acetate
• CAS: 117098-34-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₆
• 分子量: 264.235
• InChiKey: VWAYXWSPKXTQRQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(S)-[(benzyloxycarbonyl)methyl]-1,4-dioxane-2,5-dione 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 以30%的产率得到3,6-(S)-[di(benzyloxycarbonyl)methyl]-1,4-dioxane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  l-苹果酸衍生的环状酯的合成及有机催化开环聚合

  摘要：

  3-（S）-[（苄氧羰基）甲基] -1,4-二恶烷-2,5-二酮（BMD）和3,6-（S）-[二（苄氧羰基）甲基] -1,4的合成-l二恶烷-2,5-dione（malide）购自市售l报道了-苹果酸。据报道，BMD的开环聚合（ROP）研究表明，使用1-（3,5-双（三氟甲基） ）苯基）-3-环己基硫脲和（-）-天冬氨酸催化聚合。该系统对苹果酸的ROP无效。对引发物种的作用的研究表明，与空间因素相比，醇的电子性质对最终分子量和引发剂效率具有更大的影响。使用H所得的聚（BMD）的脱保护2和Pd / C导致的亲水性聚（glycolic-共-苹果酸（PGMA），能够在稀H 2 O溶液中进行自催化降解，因此在6天内观察到了完全降解。

  DOI：

  10.1021/bm1004355
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-(2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3(S)-[(benzyloxycarbonyl)methyl]-1,4-dioxane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  l-苹果酸衍生的环状酯的合成及有机催化开环聚合

  摘要：

  3-（S）-[（苄氧羰基）甲基] -1,4-二恶烷-2,5-二酮（BMD）和3,6-（S）-[二（苄氧羰基）甲基] -1,4的合成-l二恶烷-2,5-dione（malide）购自市售l报道了-苹果酸。据报道，BMD的开环聚合（ROP）研究表明，使用1-（3,5-双（三氟甲基） ）苯基）-3-环己基硫脲和（-）-天冬氨酸催化聚合。该系统对苹果酸的ROP无效。对引发物种的作用的研究表明，与空间因素相比，醇的电子性质对最终分子量和引发剂效率具有更大的影响。使用H所得的聚（BMD）的脱保护2和Pd / C导致的亲水性聚（glycolic-共-苹果酸（PGMA），能够在稀H 2 O溶液中进行自催化降解，因此在6天内观察到了完全降解。

  DOI：

  10.1021/bm1004355

文献信息

• PROCEDE DE POLYMERISATION PAR VOIE CATALYTIQUE DE 1,4-DIOXANES-2,5-DIONES ET LES POLYMERES CORRESPONDANTS
  申请人：Diehl Jean-Pierre

  公开号：US20120035341A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  A method for polymerizing 1,4-dioxane-2,5-diones in the presence of a generally protic initiator and at least one catalyst including at least one metal-free organic compound. The latter is a non-metal organic catalyst most often selected from among pyridines of which DMAP is a derivative, sulfonic acids, polycyclic tertiary amines, phosphazenes, thioureas, thioureas/amines, and guanidines. The invention also relates to polymers obtained by the method.
• [EN] ACID-SENSITIVE LINKERS FOR DRUG DELIVERY<br/>[FR] LIEURS SENSIBLES AUX ACIDES DESTINÉS À L'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENTS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2007114946A2

  公开（公告）日：2007-10-11

  [EN] The invention is in general directed to acid-sensitive linkers, and methods of use thereof, such as, for example, in drug delivery methods.
  [FR] L'invention concerne généralement des lieurs sensibles aux acides et des procédés de leur utilisation, par exemple, dans des procédés d'administration de médicaments.
• [EN] FUNCTIONALIZATION OF POLYGLYCOLIDES BY "CLICK" CHEMISTRY<br/>[FR] FONCTIONNALISATION DE POLYGLYCOLIDES PAR CHIMIE = CLICK =
  申请人：UNIV MICHIGAN STATE

  公开号：WO2009029242A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Poly(glycolide) polymers are disclosed. The polymers generally include a polymerized alkynyl-substituted glycolide having a polymer backbone with one or more alkynyl groups appended thereto. The alkynyl groups provide reactive sites for further functionalization of the polymer, for example by reaction with azide derivatives (e.g., azide- substituted organic compounds). Alkynyl and azide groups react via the 'click' chemistry mechanism to form functional groups covalently bonded to the polymer via a triazole link. The polymers are biodegradable and can be used to deliver drugs or other therapeutic substances (e.g., large biomolecules such as single strand RNA) at targeted locations in a patient's body and/or at controlled release rates.
• [EN] CATALYTIC POLYMERIZATION METHOD FOR 1,4-DIOXANE-2,5-DIONES, AND CORRESPONDING POLYMERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE POLYMÉRISATION PAR VOIE CATALYTIQUE DE 1,4-DIOXANES-2,5-DIONES ET LES POLYMÈRES CORRESPONDANTS
  申请人：MINASOLVE

  公开号：WO2010100390A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  L'invention concerne un procédé de polymérisation de 1,4-dioxane-2,5-diones en présence d'un amorceur généralement protique et d'au moins un catalyseur comprenant au moins un composé organique dépourvu de métal. Ce dernier est un catalyseur organique non métallique choisi le plus souvent parmi les pyridines dont la DMAP, les acides sulfoniques, les aminés tertiaires polycycliques, les phosphazènes, des thiourées, des thiourées / aminés, et les guanidines. Polymères obtenus par ce procédé.
• Synthesis and Organocatalytic Ring-Opening Polymerization of Cyclic Esters Derived from <scp>l</scp>-Malic Acid
  作者：Ryan J. Pounder、Andrew P. Dove

  DOI：10.1021/bm1004355

  日期：2010.8.9

  The synthesis of 3-(S)-[(benzyloxycarbonyl)methyl]-1,4-dioxane-2,5-dione (BMD) and 3,6-(S)-[di(benzyloxycarbonyl)methyl]-1,4-dioxane-2,5-dione (malide) from commercially available l-malic acid is reported. Ring-opening polymerization (ROP) studies of BMD are reported showing that the controlled ROP of this monomer is possible in the absence of transesterification side reactions, despite the presence

  3-（S）-[（苄氧羰基）甲基] -1,4-二恶烷-2,5-二酮（BMD）和3,6-（S）-[二（苄氧羰基）甲基] -1,4的合成-l二恶烷-2,5-dione（malide）购自市售l报道了-苹果酸。据报道，BMD的开环聚合（ROP）研究表明，使用1-（3,5-双（三氟甲基） ）苯基）-3-环己基硫脲和（-）-天冬氨酸催化聚合。该系统对苹果酸的ROP无效。对引发物种的作用的研究表明，与空间因素相比，醇的电子性质对最终分子量和引发剂效率具有更大的影响。使用H所得的聚（BMD）的脱保护2和Pd / C导致的亲水性聚（glycolic-共-苹果酸（PGMA），能够在稀H 2 O溶液中进行自催化降解，因此在6天内观察到了完全降解。