2-chlorobenzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile | 1219685-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chlorobenzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile
• 英文别名: 2-Chlorobenzimidazolo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile；2-chlorobenzimidazolo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile
• CAS: 1219685-49-0
• 化学式: C₁₆H₈ClN₃
• 分子量: 277.713
• InChiKey: NCCNGGUERJPPKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorobenzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~170.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 2-pyrrolidinylbenzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型胺化苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉作为潜在的DNA检测荧光探针：微波辅助合成，光谱表征和晶体结构确定

  摘要：

  在微波加热下，使用未催化的胺化方法已经完成了由哌啶，吡咯烷和哌嗪核取代的新型苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的合成。所有化合物均通过1 H，13 C NMR，IR，UV / Vis和荧光光谱进行表征。2-氯和2-哌啶基-苯并咪唑[1,2- a]的晶体和分子结构通过X射线衍射法测定]喹啉-6-腈。这些分子基本上是平面的。它们的分子组装的特征是存在C–H·⋅·N型弱分子间氢键和π–π芳族相互作用。在2-氯-和2-哌啶基-衍生物的固态结构中观察到的π-π芳香堆积是不相似的。通过荧光光谱法研究了这些氨基取代的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉作为盐酸盐在ct-DNA存在下的光谱性质。氨基取代的苯并咪唑[1,2- a]结合性能的比较ct-DNA的]喹啉盐酸盐显示出显着增强的荧光发射强度，因此可作为DNA特异性荧光探针提供潜在的应用。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.02.003
• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 在 碘 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-chlorobenzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型胺化苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉作为潜在的DNA检测荧光探针：微波辅助合成，光谱表征和晶体结构确定

  摘要：

  在微波加热下，使用未催化的胺化方法已经完成了由哌啶，吡咯烷和哌嗪核取代的新型苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的合成。所有化合物均通过1 H，13 C NMR，IR，UV / Vis和荧光光谱进行表征。2-氯和2-哌啶基-苯并咪唑[1,2- a]的晶体和分子结构通过X射线衍射法测定]喹啉-6-腈。这些分子基本上是平面的。它们的分子组装的特征是存在C–H·⋅·N型弱分子间氢键和π–π芳族相互作用。在2-氯-和2-哌啶基-衍生物的固态结构中观察到的π-π芳香堆积是不相似的。通过荧光光谱法研究了这些氨基取代的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉作为盐酸盐在ct-DNA存在下的光谱性质。氨基取代的苯并咪唑[1,2- a]结合性能的比较ct-DNA的]喹啉盐酸盐显示出显着增强的荧光发射强度，因此可作为DNA特异性荧光探针提供潜在的应用。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.02.003

文献信息

• Synthesis of Aza-Fused Polycyclic Quinolines through Copper-Catalyzed Cascade Reactions
  作者：Qian Cai、Zhengqiu Li、Jiajia Wei、Liangbin Fu、Chengyong Ha、Duanqing Pei、Ke Ding

  DOI：10.1021/ol1002225

  日期：2010.4.2

  the synthesis of aza-fused polycyclic quinolines (e.g., benzimidazo[1,2-a]quinolines) is described. This protocol includes an intermolecular condensation followed by a copper-catalyzed intramolecular C−N coupling reaction. The method is applied to a wide range of 2-iodo, 2-bromo, and 2-chloro aryl aldehyde substrates to yield the aza-fused polycyclic quinolines in good yields.

  描述了一种合成氮杂稠合多环喹啉（例如，苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉）的新的有效方法。该方案包括分子间缩合，然后进行铜催化的分子内CN偶联反应。该方法适用于广泛的2-碘，2-溴和2-氯芳基醛底物，从而以良好的收率生产出氮杂稠合的多环喹啉。
• Biological activity and DNA binding studies of 2-substituted benzimidazo[1,2-a]quinolines bearing different amino side chains
  作者：Nataša Perin、Irena Martin-Kleiner、Raja Nhili、William Laine、Marie-Hélène David-Cordonnier、Oliver Vugrek、Grace Karminski-Zamola、Marijeta Kralj、Marijana Hranjec

  DOI：10.1039/c3md00193h

  日期：——

  active compounds. The DNA intercalation activity correlates with anti-proliferative effect. Several DNA intercalators (11, 20 and 21) also evidence some sequence selective DNA binding. However, only N,N-dimethylaminopropyl analogue 11 was unequivocally demonstrated to be a strong DNA-binder and intercalative agent, which efficiently targets DNA in the cells, while the activity of compound 10, with

  该手稿描述了通过微波辅助胺化制备的喹啉核上被不同氨基侧链取代的2-取代的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的合成及其生物活性。大多数化合物是新合成的，并在亚微摩尔IC 50浓度下具有活性，而与以前公开的硝基和氨基取代的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉相比，无环或环状的烷基氨基取代基增加了抗肿瘤活性。叔氨基侧链最长的化合物（16）最不活跃。进行了一系列额外的实验，包括DNA结合倾向，拓扑异构酶I和II抑制，无细胞翻译系统中重组绿色荧光蛋白的抑制，细胞周期扰动和细胞定位，以进一步阐明Aβ的作用机理。活性最高的化合物。DNA嵌入活性与抗增殖作用有关。几个DNA嵌入剂（11，20和21）也有证据一些序列选择性DNA结合。但是，只有N，N-二甲基氨基丙基类似物11明确证明它是一种强力的DNA结合剂和嵌入剂，可有效地靶向细胞中的DNA，而具有庞大的i-丁基氨基侧链的化合物10的活性则表明了其潜在的抗有丝分裂活性。
• Novel aminated benzimidazo[1,2-a]quinolines as potential fluorescent probes for DNA detection: Microwave-assisted synthesis, spectroscopic characterization and crystal structure determination
  作者：Nataša Perin、Marijana Hranjec、Gordana Pavlović、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.02.003

  日期：2011.10

  UV/Vis and fluorescence spectroscopy. Crystal and molecular structures of 2-chloro- and 2-piperidinyl-benzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile were determined by X-ray diffractometry. These molecules are essentially planar. Their molecular assembly is characterized by the existence of weak intermolecular hydrogen bonds of C–H⋅⋅⋅N type and π–π aromatic interactions. The π–π aromatic stacking observed

  在微波加热下，使用未催化的胺化方法已经完成了由哌啶，吡咯烷和哌嗪核取代的新型苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的合成。所有化合物均通过1 H，13 C NMR，IR，UV / Vis和荧光光谱进行表征。2-氯和2-哌啶基-苯并咪唑[1,2- a]的晶体和分子结构通过X射线衍射法测定]喹啉-6-腈。这些分子基本上是平面的。它们的分子组装的特征是存在C–H·⋅·N型弱分子间氢键和π–π芳族相互作用。在2-氯-和2-哌啶基-衍生物的固态结构中观察到的π-π芳香堆积是不相似的。通过荧光光谱法研究了这些氨基取代的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉作为盐酸盐在ct-DNA存在下的光谱性质。氨基取代的苯并咪唑[1,2- a]结合性能的比较ct-DNA的]喹啉盐酸盐显示出显着增强的荧光发射强度，因此可作为DNA特异性荧光探针提供潜在的应用。