6-吲哚基苯基酮 | 105205-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-吲哚基苯基酮
• 英文名称: 6-benzoyl-1H-indole
• 英文别名: (1H-indol-6-yl)(phenyl)methanone；1H-indol-6-yl(phenyl)methanone
• CAS: 105205-50-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: NAXMBUBJOBJOLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-吲哚基苯基酮 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-[4-[2-(6-Benzoylindol-1-yl)ethoxy]phenyl]-2-ethoxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  肟醚掺入酰基吲哚衍生物对PPAR亚型选择性的影响

  摘要：

  同时激活过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）亚型α和γ的化合物具有在单个药物活性分子中有效治疗血脂异常和2型糖尿病（T2D）的潜力。选择性添加PPARα活性有望克服选择性PPARγ激动剂经常观察到的副作用，例如水肿和体重增加，从而导致两种亚型的双重PPARα/γ激动剂均具有平衡的活性。本文中，我们报告发现，合成和优化了一系列新的带有5或6个取代的吲哚的α-乙氧基苯基丙酸。在苯甲酰基的羰基部分上掺入肟醚可以使PPARα/γ效力比等于或略大于1，就像化合物20c和21a的情况一样。化合物20c的表现出高效力在OB / OB T2D和血脂异常，类似于罗格列酮和替格列扎的小鼠模型，但与体重增加一个显著增加。与此相反，化合物21，作为双PPARα/γ活化剂小于有力20c中，显示了一个有趣的药理学特性，因为它引起在相对于体重的参考化合物的降低。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200316
• 作为产物：
  描述：

  [3-Nitro-4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]-phenylmethanone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 6-吲哚基苯基酮
  参考文献：
  名称：

  6-substituted indoles from o-halonitrobenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84339-7

文献信息

• 一种6-苯甲酰基-1H-吲哚的制备方法
  申请人：贵州大学

  公开号：CN106631970A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明涉及医药化工中间体技术领域，尤其是一种6‑苯甲酰基‑1H‑吲哚的制备方法，通过以廉价易得的6‑吲哚甲酸为原料，经过酰胺化反应、格氏反应后，得到6‑苯甲酰基‑1H‑吲哚，其收率可达到74％，其反应条件温和，中间体以及最终产品，经过萃取、减压蒸发、打浆、抽滤等步骤就能够实现纯化，后续纯化处理难度较低，制备成本较低，而且还避免了易燃易爆原料的应用，降低了危险系数，易于实现工业化。
• 3-(2-(3-Pyridinyl)thiazolidin-4-oyl)indoles, a Novel Series of Platelet Activating Factor Antagonists
  作者：George S. Sheppard、Daisy Pireh、George M. Carrera、Mark G. Bures、H. Robin Heyman、Douglas H. Steinman、Steven K. Davidsen、James G. Phillips、Denise E. Guinn、Paul D. May、Richard D. Conway、David A. Rhein、William C. Calhoun、Daniel H. Albert、Terrance J. Magoc、George W. Carter、James B. Summers

  DOI：10.1021/jm00039a015

  日期：1994.6

  (2RS,4R)-3-(2-(3-Pyridinyl)thiazolidin-4-oyl)indoles represent a new class of potent, orally active antagonists of platelet activating factor (PAF). The compounds were prepared by acylation of the magnesium or zinc salts of substituted indoles with (2RS,4R)-2-(3-pyridinyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)thiazolidin-4-oyl chloride. The 3-acylindole moiety functions as a hydrolytically stabilized and conformationally

  （2RS，4R）-3-（2-（3-吡啶基）噻唑烷-1--4-基）吲哚代表一类新的有效的，口服活化的血小板活化因子（PAF）拮抗剂。通过将取代的吲哚的镁盐或锌盐与（2RS，4R）-2-（3-吡啶基）-3-（叔丁氧基羰基）噻唑烷-4-烷基酰氯酰化来制备化合物。3-酰基吲哚部分起水解稳定和构象限制的苯胺取代作用，从而大大提高了该系列的效力。讨论了在吲哚环系统上观察到的取代的结构-活性关系。该系列的成员与其他报道的PAF拮抗剂相比具有优势。
• Platelet activating factor antagonists
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0499987A1

  公开（公告）日：1992-08-26

  Indole compounds substituted at the 1- or 3-position by a (pyrid-3-yl)thiazolid-4-yl)alkyl-, (pyrid-3-yl)thiazolid-4-oyl)-, (pyrid-3-yl)dithiolan-4-yl)alkyl- or (pyrid-3-yl)dithiolan-4-oyl)- group are potent inhibitors of PAF and are useful in the treatment of PAF-related disorders including septic shock, respiratory distress syndrome, acute inflammation, delayed cellular immunity, parturtition, fetal lung maturation, and cellular differentiation.

  在 1 位或 3 位被(吡啶-3-基)噻唑-4-基)烷基、(吡啶-3-基)噻唑-4-酰基、(吡啶-3-基)二硫环戊-4-基)烷基或(吡啶-3-基)二硫环戊-4-酰基取代的吲哚化合物是 PAF 的强效抑制剂，可用于治疗与 PAF 有关的疾病，包括脓毒性休克、呼吸窘迫综合征、急性炎症、细胞免疫延迟、妊娠、胎儿肺成熟和细胞分化、可用于治疗与 PAF 有关的疾病，包括脓毒性休克、呼吸窘迫综合征、急性炎症、细胞免疫延迟、部分喷射、胎儿肺成熟和细胞分化。
• Metal-halogen exchange of bromoindoles. A route to substituted indoles
  作者：Mikel P. Moyer、John F. Shiurba、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00376a010

  日期：1986.12
• TISCHLER, A. N.;LANZA, T. J., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 15, 1653-1656
  作者：TISCHLER, A. N.、LANZA, T. J.

  DOI：——

  日期：——