3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: MFGKHCOYZCLCDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)prop-2-en-1-one 、 2-氨基苯硫醇 在 C₄₃H₆₄N₄O₄ 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 以75%的产率得到(R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  无NH，1,5-苯并噻氮ze的对映选择性合成

  摘要：

  开发了一种对映选择性磺胺-迈克尔环化反应，用于合成具有多种药理活性的1,5-苯并硫氮杂s。在手性N，N'-二氧化物/ Yb（OTf）3络合物的存在下，2-氨基苯硫酚与α，β-不饱和吡唑酰胺之间的反应可直接获得不含NH的1,5-苯并噻嗪类。在温和的反应条件下，对于多种底物，均具有出色的对映选择性（最高ee达96％）和高产率（最高99％）。该方法为抗抑郁药（R）-（-）-噻嗪酮提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201605127
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  无NH，1,5-苯并噻氮ze的对映选择性合成

  摘要：

  开发了一种对映选择性磺胺-迈克尔环化反应，用于合成具有多种药理活性的1,5-苯并硫氮杂s。在手性N，N'-二氧化物/ Yb（OTf）3络合物的存在下，2-氨基苯硫酚与α，β-不饱和吡唑酰胺之间的反应可直接获得不含NH的1,5-苯并噻嗪类。在温和的反应条件下，对于多种底物，均具有出色的对映选择性（最高ee达96％）和高产率（最高99％）。该方法为抗抑郁药（R）-（-）-噻嗪酮提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201605127

文献信息

• <i>N</i>,<i>N′</i>-Dioxide/Gadolinium(III)-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Nitroalkanes to α,β-Unsaturated Pyrazolamides
  作者：Qian Yao、Zhen Wang、Yuheng Zhang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00649

  日期：2015.6.5

  A highly efficient N,N′-dioxide/Gd(III) complex has been developed for the enantioselective conjugate addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated pyrazolamides. Under mild reaction conditions, a series of γ-nitropyrazolamides were obtained in good to excellent yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). What’s more, the optically active products could be easily transformed

  已开发出一种高效的N，N'-二氧化物/ Gd（III）络合物，用于将硝基烷烃对映选择性共轭加成到α，β-不饱和吡唑酰胺上。在温和的反应条件下，获得了一系列γ-硝基吡唑酰胺，收率好至极好（高达99％），对映选择性极好（ee高达99％）。而且，旋光产物可以很容易地转化为γ-硝基酯，这是制备帕罗西汀，普瑞巴林和博氯芬的关键中间体。