6-巯基-6-去氧-β-环糊精 | 81644-55-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-巯基-6-去氧-β-环糊精
• 英文名称: 6-deoxy-6-mercapto-β-cyclodextrin
• 英文别名: 6^I-deoxy-6^I-thio-β-cyclodextrin；mono(6-deoxy-6-mercapto)-β-cyclodextrin；mono-6-deoxy-6-mercapto-β-cyclodextrin；monothiolated β-cyclodextrin；mono-6-thio-β-cyclodextrin；6-thio-β-cyclodextrin；6-Mercapto-6-deoxy-|A-Cyclodextrin；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23S,25S,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-25-(sulfanylmethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• CAS: 81644-55-5
• 化学式: C₄₂H₇₀O₃₄S
• 分子量: 1151.06
• InChiKey: KBQFCFNGXZCYMC-FOUAGVGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  1534.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.609±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -14
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  535
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  35

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-巯基-6-去氧-β-环糊精 在 双氧水 作用下， 反应 5.0h， 以94.1%的产率得到CD-S-S-CD
  参考文献：
  名称：

  Simultaneous determination of two flavonoids based on disulfide linked β-cyclodextrin dimer and Pd cluster functionalized graphene-modified electrode

  摘要：

  SS-β-CD-Pd@RGO纳米杂化物通过电化学策略同时感知黄芩素和黄酮素的插图。

  DOI：

  10.1039/c5ra12865j
• 作为产物：
  描述：

  mono<6-(p-tolylsulfonyl)-6-deoxy>-β-cyclodextrin 在 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到6-巯基-6-去氧-β-环糊精
  参考文献：
  名称：

  Increasing the Persistency of Stable Free-Radicals: Synthesis and Characterization of a Nitroxide Based [1]Rotaxane

  摘要：

  A persistent paramagnetic [1]rotaxane based on beta-cyclodextrin showing an increased persistency under reductive conditions has been prepared and characterized for the first time.

  DOI：

  10.1021/ol800405b

文献信息

• Light controlled protein release from a supramolecular hydrogel
  作者：Ke Peng、Itsuro Tomatsu、Alexander Kros

  DOI：10.1039/c002565h

  日期：——

  Using the inclusion complex of trans azobenzene and cyclodextrin as a photo-switchable crosslinker, a dextran based photo-responsive hydrogel system has been constructed and employed for a light controlled protein release system.

  利用反式偶氮苯和环糊精的包合物作为光开关交联剂，构建了一种基于葡聚糖的光响应水凝胶系统，并将其用于光控蛋白质释放系统。
• Insight into the Excitation‐Dependent Fluorescence of Carbon Dots
  作者：Sasi Divya、Satya Narayan、Sri Rama Koti Ainavarapu、Deepa Khushalani

  DOI：10.1002/cphc.201801061

  日期：2019.4.2

  size CDs from a ‘family’ of glucose‐based sugars. These CDs are stable in aqueous solutions with photoluminescence in the visible range. Our results show several common features in the family of CDs synthesized in that the fluorescence, in the visible region, is due to a weak absorption in the 300–400 nm from a heterogeneous population of fluorophores. Fluorescence quenching experiments suggest the existence

  高量子产率，光致发光可调性和对环境的敏感性是使碳纳米点（CD）成为基础研究感兴趣的几个独特商标，并有可能取代普遍的无机半导体量子点。当前，对CD的应用和基本理解受到限制，因为仅由于其光致发光特性直接与其大小分布，表面功能化，碳核结构（石墨或无定形）相关，就很难在不同类型的CD之间进行定量比较。和缺陷数量。本文中，我们报道了从一个基于葡萄糖的糖“族”中轻松地一步合成单分散且具有高荧光性的纳米级CD。这些CD在水溶液中稳定，并且在可见光范围内具有光致发光。我们的结果表明，合成的CD系列有几个共同的特征，即可见光区域的荧光是由于异质团在300-400 nm的吸收较弱。荧光猝灭实验表明，不仅存在表面暴露的荧光团，而且更重要的是CD核心内存在溶剂不可接近的荧光团。有趣的是，时间分辨荧光各向异性实验直接表明发生了激发能的快速交换，这导致在150 ps激发内基于均FRET的去极化。这是由于异种荧光团在300-400
• Dendrimeric β-Cyclodextrin/Gd^IIIChelate Supramolecular Host-Guest Adducts as High-Relaxivity MRI Probes
  作者：Jonathan Martinelli、Kalaivani Thangavel、Lorenzo Tei、Mauro Botta

  DOI：10.1002/chem.201402418

  日期：2014.8.25

  1,4,7,10‐tetraazacyclododecane‐1,4,7,10‐tetraacetic acid (DOTA) suitably functionalized with benzyl or adamantyl (Ad) pendant groups. In particular, the ditopic complex composed of two AAZTA chelating units connected to a central aromatic ring that bears an adamantyl group showed a strong affinity (ca. 106 M−1) for the CD units of the dendrimer, which is two orders of magnitude higher than toward human

  我们合成了一种新的大分子结构（PAMAM）-CD 8，它由八个β-环糊精单元（β-CD）组成，这些单元通过二硫键与第1代聚酰胺基（PAMAM）树枝状大分子相连，可以被裂解。在减少条件下。该系统显示出对具有疏水基团功能的Gd III螯合物的显着宿主能力，从而导致了明确的超分子加合物。进行了1 H NMR弛豫分析，以追踪形成具有三个Gd III的加合物基于6-氨基-6-甲基过氢-1,4-二氮杂四乙酸（AAZTA）或1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸（DOTA）的配体结构的螯合物带有苄基或金刚烷基（Ad）侧基。尤其是，由两个与带有金刚烷基的中心芳香环连接的AAZTA螯合单元组成的对位络合物显示出很强的亲和力（约10 6  M -1）的树状大分子CD单元，比人血清白蛋白（HSA）高两个数量级。由于分子翻滚速率的降低和快速的水交换，在形成大分子主体－客体加合物时，观察到了显着的弛豫性增强（即在1
• Preparation and Stability Evaluation of Size-Controllable PDHCA-<i>β</i> -CD Nanoparticles as Drug Carrier
  作者：Hong Chu、Xue Zhao、Shirong Liu、Zhongbin Ni、Dongjian Shi、Mingqing Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201600867

  日期：2017.7

  PDHCA‐β‐CD nanoparticles were prepared by the self‐assembly of amphiphilic PDHCA‐β‐CD polymer with N,N‐dimethylformamide (DMF) as good solvent and water as poor solvent. The PDHCA‐β‐CD nanoparticles were monodispersed with spherical morphology as shown in the scanning electron microscopic (SEM) images in accord with the result of dynamic light scattering (DLS) measurement. The size of the nanoparticles could

  通过迈克尔加成将β-环糊精（6-SH- β -CD）衍生物接枝到聚（3,4-二羟基肉桂酸）（PDHCA）上，制备了一种新型的生物相容性聚合物。PDHCA - β -CD纳米粒子是通过两亲性PDHCA - β -CD聚合物与N，N-二甲基甲酰胺（DMF）作为良溶剂和水作为不良溶剂的自组装而制备的。PDHCA - β -CD纳米颗粒以球形形态单分散，如扫描电子显微镜（SEM）图像所示，这与动态光散射（DLS）测量的结果一致。通过调节PDHCA- β的接枝度（GD），可以将纳米粒子的尺寸控制在60至180 nm之间‐CD聚合物，并且还受到该过程中使用的水量的显着影响。这些制备的纳米颗粒在储存六个月后，甚至在λ > 280 nm的紫外线下照射了几个小时后，其粒径都没有明显变化，保持稳定。探索了PDHCA - β -CD纳米颗粒的形成机理。负载在纳米颗粒上的阿霉素（DOX）含量高达39％，且负载效率相对较高（负载的初始引入DOX约为78
• Electrochemical signal modulation in homogeneous solutions using the formation of an inclusion complex between ferrocene and β-cyclodextrin on a DNA scaffold
  作者：Toshihiro Ihara、Tsugutoshi Wasano、Ryuta Nakatake、Pelin Arslan、Akika Futamura、Akinori Jyo

  DOI：10.1039/c1cc15365j

  日期：——

  Two DNA conjugates modified with ferrocene and β-cyclodextrin were prepared as a pair of probes that work cooperatively for DNA sensing, in which the electrochemical signal of ferrocene on one probe was significantly “quenched” by the formation of an inclusion complex with β-cyclodextrin of the other probe on the DNA templates.

  我们制备了两种用二茂铁和δ-环糊精修饰的DNA共轭物，它们是一对合作进行DNA传感的探针，其中一个探针上的二茂铁电化学信号会因为另一个探针上的δ-环糊精与DNA模板形成包合复合物而被显著 "淬灭"。