(+/-)-(1SR,5RS,6SR)-5-hydroxy-3-(3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(1SR,5RS,6SR)-5-hydroxy-3-(3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• 英文别名: (1S,5R,6S)-5-hydroxy-3-[(E)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: GBMBXOXGPSTVDC-YFTHNKSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1SR,5RS,6SR)-5-hydroxy-3-(3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 反应 24.0h， 以74%的产率得到(+)-panepophenanthrin
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成的（+）-panepophenanthrin，一种泛素激活酶的新型抑制剂

  摘要：

  对映体选择性合成了新型天然产物（+）-泛对菲黄素，其中仿生Diels-Alder二聚化是关键步骤。单体前体2是由环戊二烯和对苯醌的Diels-Alder加成物通过化学和立体选择性操作以短而简单的顺序组装而成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.149
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(E)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(+/-)-(1SR,5RS,6SR)-5-hydroxy-3-(3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成的（+）-panepophenanthrin，一种泛素激活酶的新型抑制剂

  摘要：

  对映体选择性合成了新型天然产物（+）-泛对菲黄素，其中仿生Diels-Alder二聚化是关键步骤。单体前体2是由环戊二烯和对苯醌的Diels-Alder加成物通过化学和立体选择性操作以短而简单的顺序组装而成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.149

文献信息

• Total synthesis of the epoxyquinol dimer (+)-panepophenanthrin: application of a diastereospecific biomimetic Diels–Alder dimerisation
  作者：Laurent Comméiras、John E. Moses、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Andrew R. Cowley、Christopher M. Baker、Birgit Albrecht、Guy H. Grant

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.010

  日期：2006.10

  An asymmetric total synthesis of the novel and structurally complex epoxyquinol natural product (+)-panepophenanthrin has been accomplished, in which a biomimetic Diels–Alder dimerisation is a key step. The key monomeric precursor was assembled by an efficient Stille cross coupling of two readily available building blocks that upon standing underwent a diastereospecific dimerisation cascade in excellent

  已经完成了新型和结构复杂的环氧喹啉天然产物（+）-泛对菲黄素的不对称全合成，其中仿生Diels-Alder二聚化是关键步骤。关键的单体前体通过两个容易获得的结构单元的高效Stille交叉偶联而组装，该模块在静置时以优异的产率进行了非对映异构的二聚级联反应。
• Total Synthesis of the Ubiquitin-Activating Enzyme Inhibitor (+)-Panepophenanthrin
  作者：Xiaoguang Lei、Richard P. Johnson、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.200351862

  日期：2003.8.25
• Efficient stereoselective syntheses of isopanepoxydone and panepoxydone: a re-assignment of relative configuration
  作者：J.Brad Shotwell、Shaojing Hu、Eva Medina、Megumi Abe、Roger Cole、Craig M Crews、John L Wood*

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01736-6

  日期：2000.12

  Recent efforts in our laboratories have resulted in efficient racemic syntheses of isopanepoxydone and panepoxydone, secondary metabolites isolated originally from the basidiomycete Panus conchatus. These synthetic efforts have led us to assign the structure of isopanepoxydone as that of 3 and re-assign the structure of panepoxydone as 2. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.