1-(4-Aminophenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-Aminophenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₅NOS
• 分子量: 269.367
• InChiKey: ZCKNIVKQPZMYLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 、 1-(4-Aminophenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)prop-2-en-1-one 在 亚硝基硫酸 、 溶剂黄146 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以72%的产率得到5-((4-(3-(4-methylthiophenyl)acryloyl)phenyl)diazenyl)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  单偶氮硫代巴比妥酸基查尔酮分散染料的实验和DFT组合研究

  摘要：

  4-氨基苯乙酮与不同取代的苯甲醛反应合成了许多单偶氮染料，得到了一系列新的查尔酮衍生物。然后使这些查耳酮的重氮盐与硫代巴比妥酸反应以产生合适的偶氮染料。通过IR，NMR光谱数据确定新合成的染料的结构。红外研究证实，固相中存在偶氮二氧噻吩互变异构体，而11 H NMR研究表明，主要存在偶氮酚-氧代硫醇或肼基-二氧代硫醇互变异构体。在B3LYP / 6-311G的理论水平上优化了偶氮和肼互变异构形式的几何形状及其对染料的电子吸收。评价所有偶氮化合物在聚酯纤维和PET上的染色性能。所有合成的染料在PET纤维上均具有中等至优异的牢度性能。已经评估了取代基的性质对这些染料的颜色和染色性能的影响。讨论了涤纶纤维的染色机理。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108887
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(4-Aminophenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  单偶氮硫代巴比妥酸基查尔酮分散染料的实验和DFT组合研究

  摘要：

  4-氨基苯乙酮与不同取代的苯甲醛反应合成了许多单偶氮染料，得到了一系列新的查尔酮衍生物。然后使这些查耳酮的重氮盐与硫代巴比妥酸反应以产生合适的偶氮染料。通过IR，NMR光谱数据确定新合成的染料的结构。红外研究证实，固相中存在偶氮二氧噻吩互变异构体，而11 H NMR研究表明，主要存在偶氮酚-氧代硫醇或肼基-二氧代硫醇互变异构体。在B3LYP / 6-311G的理论水平上优化了偶氮和肼互变异构形式的几何形状及其对染料的电子吸收。评价所有偶氮化合物在聚酯纤维和PET上的染色性能。所有合成的染料在PET纤维上均具有中等至优异的牢度性能。已经评估了取代基的性质对这些染料的颜色和染色性能的影响。讨论了涤纶纤维的染色机理。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108887