(7aR)-7a-methyl-4-phenylsulfanyl-2,3,7,7a-tetrahydro-6H-indene-1,5-dione | 244241-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (7aR)-7a-methyl-4-phenylsulfanyl-2,3,7,7a-tetrahydro-6H-indene-1,5-dione
• 英文别名: (7aR)-7a-methyl-4-phenylsulfanyl-2,3,6,7-tetrahydroindene-1,5-dione
• CAS: 244241-69-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: MWCOZPWLJDAUET-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7aR)-7a-methyl-4-phenylsulfanyl-2,3,7,7a-tetrahydro-6H-indene-1,5-dione 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (2S)-2-<(1S,3aS,4S,7aS)-4-benzenesulfonyl-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl>-6-methyl-heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective annulation using phenylsulfanylmethyl vinyl ketone. An approach to trans-hydrindane building blocks for ent-vitamin D3 synthesis

  摘要：

  An enantioselective synthesis of the ent-vitamin D-3 northern portion building block is presented. The key step involves phenylalanine-catalyzed annulation of 2-methylcyclopent-2-en-1-one with phenylsulfanylmethyl vinyl ketone.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00142-1
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylsulfanyl-but-3-en-2-ol 在 L-苯丙氨酸 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (7aR)-7a-methyl-4-phenylsulfanyl-2,3,7,7a-tetrahydro-6H-indene-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective annulation using phenylsulfanylmethyl vinyl ketone. An approach to trans-hydrindane building blocks for ent-vitamin D3 synthesis

  摘要：

  An enantioselective synthesis of the ent-vitamin D-3 northern portion building block is presented. The key step involves phenylalanine-catalyzed annulation of 2-methylcyclopent-2-en-1-one with phenylsulfanylmethyl vinyl ketone.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00142-1

文献信息

• Synthesis and biological activity of the 1α,25-dihydroxyvitamin D3 diastereomer with unnatural configuration at the rings C/D side-chain moiety
  作者：Stanisław Marczak、Agnieszka Przezdziecka、Jerzy Wicha、Andreas Steinmeyer、Ulrich Zügel

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00598-9

  日期：2001.1

  1 alpha ,25-Dihydroxyvitamin D-3 diastereomer, differing from the parent compound in configuration at four asymmetric carbon atoms in the rings C/D and side chain (C13, C14, C17 and C20), was synthesized and shown to have a significant affinity for the vitamin D receptor. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Catalytic enantioselective annulation using phenylsulfanylmethyl vinyl ketone. An approach to trans-hydrindane building blocks for ent-vitamin D3 synthesis
  作者：Agnieszka Przeździecka、Wiaczesław Stepanenko、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00142-1

  日期：1999.4

  An enantioselective synthesis of the ent-vitamin D-3 northern portion building block is presented. The key step involves phenylalanine-catalyzed annulation of 2-methylcyclopent-2-en-1-one with phenylsulfanylmethyl vinyl ketone.