3-cyclopentylbutanal | 41502-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyclopentylbutanal
• 英文别名: 3-Cyclopentylbutanal
• CAS: 41502-44-7
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: BPYKNKFKVPEPNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopentylbutanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-Cyclopentylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非甲硅烷基双环仲胺催化剂用于 α,β-不饱和醛的不对称转移氢化

  摘要：

  公开了非甲硅烷基双环仲胺有机催化剂的首次手性合成及其在α,β-不饱和醛不对称转移氢化中的应用。较低的催化负载量 (5 mol%) 可还原多种 α,β-不饱和醛（产率高达 97%， ee高达 99%）。展示了这种可扩展方法在苯恶醇、香茅醇、雷美替胺和特立卡兰等生物活性分子的不对称合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00523
• 作为产物：
  描述：

  环戊烷丙醛 在 哌啶 、 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-cyclopentylbutanal
  参考文献：
  名称：

  PdII 催化的位点选择性 β- 和 γ-C(sp3)-H 伯醛的芳基化由瞬态定向基团控制

  摘要：

  Pd(II) 催化的位点选择性 β- 和 γ-C(sp 3 )–H 伯醛芳基化是通过 L,X 型瞬态导向基团 (TDG) 的合理设计开发的。外部 2-吡啶酮配体被确定为对观察到的反应性至关重要。通过最大限度地减少酸添加剂的负载，配体效应得到增强，以实现具有挑战性的伯醛底物的高反应性。通过改变 TDG 的咬角以匹配所需的 palladacycle 大小，可以将位点选择性从最近位置切换到相对较远的位置。实验和计算研究支持设计 TDG 以潜在实现远程位点选择性 C(sp 3 )–H 功能化的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13586

文献信息

• Pyridine-induced reaction of tricycloalkylboranes with crotonaldehyde
  作者：Kiitiro Utimoto、Toshio Tanaka、Toshiki Furubayashi、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95712-0

  日期：1973.1