2-phenylquinolin-4-yl 4-nitrobenzenesulfonate | 1313356-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylquinolin-4-yl 4-nitrobenzenesulfonate
• 英文别名: (2-Phenylquinolin-4-yl) 4-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 1313356-82-9
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 406.419
• InChiKey: FWOACNBMEZAAJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 、 2-苯基-1H-喹啉-4-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到2-phenylquinolin-4-yl 4-nitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代的喹啉-4-基苯磺酸衍生物：合成，抗增殖活性和对细胞微管蛋白聚合的抑制

  摘要：

  为了评估抗增殖活性，合成了一系列2-取代的喹啉-4-基苯磺酸衍生物。讨论了新合成的化合物对人淋巴细胞白血病和培养中各种实体瘤细胞生长的结构-活性关系。在这些衍生物中，2-苯基-6-吡咯烷基-2-喹啉磺酸盐类似物10 f，10 g和10 k，以及4'-硝基苯磺酸盐10 m表现出优于其他磺酸盐的细胞毒性。这些化合物的抗增殖活性与其诱导有丝分裂停滞和凋亡的能力密切相关。机理研究表明，它们靶向微管蛋白的长春碱结合位点并抑制细胞微管蛋白的聚合。因此，这些化合物诱导异常的有丝分裂纺锤体的形成和有丝分裂停滞，从而导致强烈的细胞凋亡。已证明测试的化合物是膜多药耐药性转运蛋白的不良底物。本研究表明，这些新合成的化合物是有前景的微管蛋白聚合抑制剂，作为抗肿瘤剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100121