<4-N-acetyl-1-<2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>cytosine>-3'-spiro-5''-<4''-amino-1'',2''-oxathiole 2'',2''-dioxide> | 141781-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <4-N-acetyl-1-<2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>cytosine>-3'-spiro-5''-<4''-amino-1'',2''-oxathiole 2'',2''-dioxide>
• 英文别名: N-[1-[(5R,6R,8R,9R)-4-amino-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dioxo-1,7-dioxa-2lambda6-thiaspiro[4.4]non-3-en-8-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide；N-[1-[(5R,6R,8R,9R)-4-amino-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dioxo-1,7-dioxa-2λ6-thiaspiro[4.4]non-3-en-8-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 141781-19-3
• 化学式: C₂₅H₄₄N₄O₈SSi₂
• 分子量: 616.883
• InChiKey: UFCSIFXSVIJNMI-AFPVUDKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-N-acetyl-1-[2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentofuranos-3'-ulosyl]cytosine 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 <4-N-acetyl-1-<2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>cytosine>-3'-spiro-5''-<4''-amino-1'',2''-oxathiole 2'',2''-dioxide>
  参考文献：
  名称：

  3'-螺旋核苷，一类新型的特定类型的人类免疫缺陷病毒1型抑制剂：[2'-5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-木糖和-呋喃核糖的合成和抗病毒活性-3'-螺-5“-[4”-氨基-1“，2”-草硫醇2“，2”-二氧化物]（TSAO）嘧啶核苷。

  摘要：

  已经合成了一系列的3'-螺核苷，并被评估为抗HIV-1药物。呋喃糖-3'-核糖基核苷酸的O-甲磺酰基氰醇与碱反应，得到[1- [2'，5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-二甲苯基和-呋喃呋喃糖基]]-3'胸腺嘧啶，尿嘧啶和4-N-乙酰胞嘧啶11和12的-spiro-5“-[4”-氨基-1“，2”-草硫醇2“，2”-二氧化物]衍生物11和12的甲硅烷基化可得到全部去保护的3'-螺木糖核糖核苷酸和核呋喃糖基核苷13和14或部分5'-O-去保护的3'-螺β-D-木糖和核糖核苷15和16，或2'-O-去保护的- 3′-螺β-D-核糖核苷17。17的2′-脱氧得到2′-脱氧-3′-螺β-D-赤型-五呋喃糖基衍生物18。这3′。评价了螺-螺衍生物的抗HIV-1活性。具有木糖构型的所有3'-螺核苷均未显示出任何抗HIV-1活性。在C-2'或C-5'处没有或仅有一个甲硅烷基或2'-脱氧衍生物的

  DOI：

  10.1021/jm00093a002